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A-level 化学/OCR/链、能量和资源/基本概念和烃/烷烃

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烷烃是饱和烃。这意味着它们只含有碳和氢原子,并且不含碳碳双键

烷烃同系物的通式为,除了环烷烃,其中损失了 2 个氢原子,以便碳原子可以形成另一个 C-C 键;它们的通式为

物理性质

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烷烃是有机分子中最复杂的。在考试中,您需要了解它们的一些物理性质。

沸点/熔点

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随着烷烃的相对分子质量或碳原子数增加,其沸点或熔点也随之增加。

烷烃 分子量 分子式 沸点(K)
甲烷 16 CH4 109
乙烷 30 C2H6 185
丙烷 44 C3H8 231
丁烷 58 C4H10 273
戊烷 72 C5H12 309

如您所知,烷烃通过范德华力结合在一起。分子越大,它拥有的电子就越多。这意味着它可以形成更大的偶极子,并且它的范德华力将更大。因此,打破键所需的能量更多,因此沸点和熔点会更高。

但是,您应该知道,一些烷烃可以是支链而不是直链。随着分子变得更加支链,沸点降低。这是因为支链分子不能像直链分子那样紧密地堆积在一起,因此它们的范德华力必须作用于更大的距离(范德华力的强度降低),因此需要更少的能量来打破它们。例如,己烷有五种异构体。

异构体 结构式 沸点(K)
己烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 342
3-甲基戊烷 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 337
2-甲基戊烷 CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 333
2,3-二甲基丁烷 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 331
2,2-二甲基丁烷 CH3CH(CH3)(CH3)CH2CH3 323

烷烃相当不活泼,因为 C-H 键是非极性的。但是它们会发生三种反应。

烷烃的反应

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以烷烃为例。

它将在燃烧下形成

它将发生取代反应(例如与反应)生成

它也会发生裂解反应生成烯烃,在本例中为

其中最重要的是燃烧,烷烃具有很高的挥发性,并且在大量氧气存在的情况下容易燃烧,因此是主要的燃料。

如前所述,长链分子具有较高的沸点,更难点燃。这些长链分子可以通过催化裂化分解成更短的链(更有用)的分子。任何从 的烷烃都可以被裂化。由于是催化裂化,所以需要催化剂,以前这种催化剂要么是 要么是 ,但现在更喜欢使用沸石。这些反应也需要高温(通常使用 773K 或 450 °C)。

裂化产生的产物可能会有所不同。例如,如果操作得当,您可以通过裂化烷烃来生成数摩尔的一种烯烃和氢气。但是,您也可以生成烯烃和烷烃的混合物,或者仅仅是烯烃的混合物。

例如:

在 773k 的条件下,并存在 催化剂的情况下。

重整反应是指将直链烷烃转化为支链烷烃或环烷烃以提高汽油辛烷值的反应。(辛烷值表示燃料在燃烧并引起爆震(会损坏发动机)之前能够承受的压力。)

同样,重整也使用铂或铑催化剂和高温,但这次它还使用更高的压力(大约 40 个大气压)。重整的副产物是氢气分子。

自由基取代

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由于 C-H 键是非极性的,所以烷烃的反应性很低,因此亲核和亲电进攻反应是不可能的。但是,由于自由基的反应性,自由基取代是可能的。自由基取代涉及卤素和一些紫外光来引发均裂。

用甲烷的例子来说明。

引发反应

增殖

这引发了链式反应,其中一个自由基与稳定物质反应生成另一种稳定物质和一个自由基。

接下来的增殖步骤

或者

这个过程会一直持续,直到两个自由基相遇并结合形成稳定物质,因此一旦所有自由基都完成了这个过程,反应就会终止,这就是它被称为终止步骤的原因。

在这个反应中,我们有三个可能的终止步骤

此后,反应结束。

注意,从未生成自由基氢原子。

正如我们从上面知道的,烷烃在氧气中很容易燃烧并释放二氧化碳,二氧化碳是一种弱温室气体,因此是全球变暖的贡献因素。

烷烃必须在过量的氧气中燃烧才能实现完全燃烧并生成二氧化碳。

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O

不完全燃烧来自氧气供应不足,会生成水和一氧化碳。

CH4 + 1½O2 -> CO + 2H2O

一氧化碳吸入后有毒。它会不可逆地与红血球中的血红蛋白结合,形成碳氧血红蛋白。红血球不再能携带氧气,如果足够多的细胞携带碳氧血红蛋白,就会导致窒息。

英国法规规定所有燃气设备必须每年进行维护,所有燃气装置都需要足够的通风。

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