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A-level 化学/OCR(Salters)/炔烃

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炔烃 类似于烯烃,炔烃也是不饱和烃。它们至少包含两个碳原子之间的一个三键。与烯烃或烷烃相比,炔烃中氢原子的数量仍然更少。它们的通式为 CnH2n–2。炔烃系列中第一个稳定的成员是乙炔,俗称乙炔。乙炔在电弧焊接中以与氧气混合获得的氧乙炔火焰的形式使用。炔烃是有机化合物的众多起始材料。因此,研究这类有机化合物很有趣。

三键结构 乙炔是炔烃系列中最简单的分子。乙炔的结构如图 13.6 所示。

乙炔的每个碳原子都有两个 sp 杂化轨道。碳-碳 sigma (σ) 键是通过两个碳原子的两个 sp 杂化轨道之间的正面重叠形成的。每个碳原子的剩余 sp 杂化轨道沿着核间轴与两个氢原子的 1s 轨道重叠,形成两个 C-H sigma 键。H-C-C 键角为 180°。每个碳原子都有两个未杂化的 p 轨道,它们彼此垂直,也垂直于 C-C sigma 键平面。一个碳原子的 2p 轨道平行于另一个碳原子的 2p 轨道,它们发生侧面或侧面重叠,在两个碳原子之间形成两个 pi (π) 键。因此,乙炔分子包含一个 C–C σ 键、两个 C–H σ 键和两个 C–C π 键。C≡C 键的强度(键焓为 823 kJ mol-1)大于 C=C 键(键焓为 681 kJ mol–1)和 C–C 键(键焓为 348 kJ mol–1)。C≡C 键长(120 pm)短于 C=C 键(133 pm)和 C–C 键(154 pm)。两个碳原子之间的电子云在核间轴上呈圆柱对称。因此,乙炔是线性分子。

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