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A-level 化学/OCR (Salters)/异构体

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几何异构体

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几何异构体,也称为顺反异构体,常见于烯烃。

是拉丁语,意思是“在这一边”,指异构体中两个取代基都在碳-碳双键的同一侧。

是拉丁语,意思是“对面”,指异构体中两个取代基在碳-碳双键的相对侧。

烯烃双键的旋转受到限制

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乙烯模型,显示了双键上方的和下方的高电子密度区域

在烯烃中,与烷烃不同,双键周围没有自由旋转。因此,连接到双键碳的基团不能交换位置。因此,异构体是可分离的化合物,因为它们不能相互转换。

像乙烯(如图所示)这样的烯烃具有碳-碳双键。在这种双键中,键平面之上和之下有很大的电子密度。绕键旋转受到很大的能量屏障的限制。为了旋转,连接到其中一个双键碳的基团将不得不暂时占据这个高电子密度区域,这会导致基团中的电子和双键中的电子之间发生非常高的排斥。

有时异构体可以相互转换,但这通常需要紫外线来提供克服高旋转能垒的能量。

烷烃单键的旋转是自由的

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在烷烃中,情况有所不同。碳-碳键周围有自由旋转,因为键的上面和下面没有电子密度区域来排斥旋转基团。而烯烃有异构体,烷烃有重叠反式构象异构体。与几何异构体不同,构象异构体可以轻松地相互转换,通常不能彼此分离——它们都是同一化合物的分子,只是旋转方向不同。

光学异构体

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要展现光学异构体,化合物必须具有两个非重叠镜像

在本 A-level 中,这意味着四面体碳原子连接四个不同的基团


光学异构体的条件

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分子必须具有手性中心,每个异构体都是另一个的镜像

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