A-level 化学/OCR(Salters)/青霉素
外观
青霉素的药效团(赋予药物活性的分子部分)被称为青霉素核心。它包含一个β-内酰胺环。
所有青霉素中发现的青霉素核心包含一个所谓的β-内酰胺环。这是一个四元环状酰胺,在酸性或碱性条件下不稳定。小环承受着很大的张力,使通常不活泼的酰胺基团更容易发生水解,导致开环形成开链化合物。
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青霉素核心的骨架式 -
青霉素核心的球棍模型 -
β-内酰胺环的球棍模型 -
克拉维酸的球棍模型
β-内酰胺酶是由某些抗青霉素细菌产生的酶。它通过破坏青霉素抗生素的β-内酰胺环来使其失活。保护青霉素免受β-内酰胺酶的一种方法是修饰它们的侧链 - 甲氧西林和氟氯西林是β-内酰胺酶抗性的青霉素的例子。另一种策略是用β-内酰胺酶抑制剂来保护易受攻击的青霉素。这些化合物,如克拉维酸,不是抗生素,但它们通过抑制β-内酰胺酶来帮助青霉素抗生素发挥作用。
名称 | 侧链中的R基团 | 天然/半合成 | 用途/性质 | 骨架式 | 3D模型 |
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苄青霉素 青霉素G |
天然 | 一般感染,淋病和梅毒 | |||
氟氯西林 | 半合成 | 控制耐药性金黄色葡萄球菌 | |||
青霉素F | 天然 | 未用于商业 | |||
青霉素X | 天然 | 未用于商业 | |||
青霉素K | 天然 | 未用于商业 | |||
青霉素V | 天然和半合成 | 一般感染,耳鼻喉 | |||
甲氧西林 | 半合成 | 控制耐药性金黄色葡萄球菌 | |||
氨苄西林 | 半合成 | 肺部和伤口感染 | |||
阿莫西林 | 半合成 | 肺部和泌尿道感染 | |||
羧苄西林 | 半合成 | 肺炎,烧伤 |