应用科学BTEC国家职业资格/化学实验室技术/有机定性分析
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此处提供的实验细节出于善意，并且相信是安全且可行的操作方法。但是，作者不对执行这些实验的后果承担任何责任。
这些实验是为经验丰富的科学教学人员编写的，供他们作为学生监督课堂的指导。这些实验并非为学生或没有经验的公众成员在没有监督的情况下执行而设计的。如果您想尝试这些实验，请确保您事先已完成法律上充分的风险评估，并且在风险评估的限制范围内进行操作。
将少量测试物质放在耐热垫上的坩埚盖上，放在通风橱中。尝试用从上方轻轻火焰的本生灯点燃它。
| 观察 | 推论 |
|---|---|
| 以非发光火焰燃烧。 | 含有氧气：醇；醛。 |
| 以发光、略带烟的火焰燃烧，烟灰沉积很少。 | 碳百分比低（C:H 比例低）；可能为脂肪族，不超过 4-5 个碳原子。 |
| 以带烟的火焰燃烧并留下烟灰残留物。 | 碳百分比高：芳香族，高度不饱和。 |
| 残留灰烬。 | 金属盐 - 金属可通过常规方法进行分析。 |
| 不燃烧。 | 含有卤素原子。 |
在试管中加入约 0.5 克或 1 立方厘米的物质，分次加入约 5 立方厘米的实验室氢氧化钠溶液，每次加入后摇动。如果在冷状态下没有明显的反应，则加热并最终煮沸混合物。用石蕊试纸测试气体，但注意不要用试纸接触溶液。
| 观察 | 推论 |
|---|---|
| 容易溶解，虽然不溶于水；或在沸腾时缓慢溶解 | 物质为酸或酚 |
| 溶解形成亮黄色/橙色溶液 | 酯；酸酐；芳香醛的水解产物（歧化反应） |
| 在冷或加热时释放碱性气体 | 硝基苯酚，铵盐 |
| 如上所述，但检测到鱼腥味 | 脂肪族胺盐 |
| 如上所述，但仅在沸腾时 | 酰胺；腈（氰烷烃）的水解产物。 |
| 沸腾时产生棕色树脂 | 脂肪族醛（但不是甲醛） |
| 分离出“油” | 芳香族胺盐 |
在试管中加入约 0.5 克或 1 立方厘米的物质，分次加入约 5 立方厘米的碳酸钠溶液，并进行摇动。观察是否有气体产生，并用石灰水测试二氧化碳。
| 观察 | 推论 |
|---|---|
| 仅释放CO2气体。 | 物质为酸性：羧酸；酰氯；酸酐；取代酚 |
| 释放CO2气体和胺的鱼腥味 | 胺盐 |
混合等体积（约 3 立方厘米）的斐林试剂 A 和 B，并加入 1 立方厘米或 1 克的测试物质。先轻轻加热，然后煮沸。
| 观察 | 推论 |
|---|---|
| 红色或棕色沉淀。 | 存在还原剂：脂肪族醛 |
在 1 克或 1 立方厘米的测试物质中逐滴加入“中性”氯化铁(III)，直到不再发生颜色变化（如果有）。如有疑问，请使用水代替测试样品进行对照或空白测试。
| 观察 | 推论 |
|---|---|
| 红色；沸腾时产生棕色沉淀 | 甲酸盐或乙酸盐：沉淀为氢氧化铁(III) |
| 紫色或蓝色。 | 酚或酚衍生物 |
| 红色/紫色 | 4-硝基苯酚 |
| 黄色 | 脂肪族羟基羧酸盐 |
| 浅黄色沉淀。 | 芳香族羧酸盐 |
使用酸化的高锰酸钾(VII) - 混合等体积的稀硫酸和高锰酸钾溶液。在约 1 立方厘米或 1 克的测试样品中，加入几滴试剂。如果没有立即发生反应，则加热混合物。如果发生反应，则通过加入少量过量的试剂并煮沸，可以检测产物的异味。
| 观察 | 推论 |
|---|---|
| 测试样品不混溶，快速褪色。 | 可能是不饱和烃。 |
| 样品混溶，在室温下褪色。 | 甲酸或其盐；1°或2°醇；醛；还原糖。 |
| 样品混溶，仅在加热时褪色。 | 草酸（乙二酸）或其盐。 |
注意 (i) 有时观察到棕色沉淀，尤其是在加入高锰酸盐的酸不足时。(ii) 有时使用碱性高锰酸盐(VII) 作为替代品 - 预期的颜色变化为紫色变为绿色。
实验细节类似于高锰酸盐(VII) 测试。预期的颜色变化为橙色变为蓝/绿色。
在装有碎冰的烧杯中冷却的试管中，加入 1 克亚硝酸钠（硝酸盐(III)），并将其溶解在 5 立方厘米水中。缓慢逐滴加入 5 立方厘米稀盐酸。将 0.5 克或 0.5 立方厘米的测试样品溶解在类似冷却的试管中。将亚硝酸溶液加入其中。
| 观察 | 推论 |
|---|---|
| 起泡 - 释放氮气 - 不要将此与亚硝酸分解产生的气体混淆。 | |
| 分离出黄色油 | 存在仲胺 |
| 当样品与碱性β-萘酚（萘-2-醇）和亚硝酸混合时，会产生橙/红色沉淀。 | 样品含有芳香伯胺，并产生偶氮染料。 |
在 0.5 立方厘米样品中加入 3 立方厘米碘溶液（或碘化钾）和 1 立方厘米次氯酸钠（次氯酸盐(I)）。加入氢氧化钠水溶液，直到棕色颜色刚好消失。
| 观察 | 推论 |
|---|---|
| 黄色沉淀，有时仅在轻轻加热时；可能具有防腐剂气味。 | 碘仿（三碘甲烷）沉淀：样品为乙醛；乙醇；仲-2-醇；-2-酮（甲基酮） |
在干燥的试管中加入少量样品，然后小心加入五氯化磷 - 可能发生“飞溅”。
| 观察 | 推论 |
|---|---|
| 产生氯化氢 - 通过雾状烟雾和（a）硝酸银（b）氨水检测 | 样品含有 -OH 基团：醇；羧酸；酚。注意 - 水也会发生此反应 |
| 浓厚的白烟 | 样品含有 -NH2 基团 |
注意 - 溴有时溶解在四氯化碳等有机溶剂中 - 以下观察结果可能会有所不同。
在试管中加入 1 cm3 样品，然后逐滴加入溴水溶液并振摇。如果发生褪色，则继续加入直到过量。
| 观察 | 推论 |
|---|---|
| 白色沉淀，可能产生白烟 | 芳香胺 -NH2 连接到苯环上 |
| 白色沉淀，无烟雾 | 芳香胺 -NH2 连接到苯环上 |
| 褪色，分层，无沉淀。 | 不饱和 - 烯烃或炔烃 |
| 缓慢褪色，用几滴硫酸催化。 | 醛或酮（可能是伯醇或仲醇） |
| 大量白烟，无沉淀。 | 脂肪胺 |
取 1 cm3 试剂，加入几滴样品。固体样品用最少量的甲醇溶解。
| 观察 | 推论 |
|---|---|
| 黄色或橙色沉淀。 | 羰基化合物 - 醛或酮。 |
| 观察 | 推论 |
|---|---|
| 立即显现紫色。 | 脂肪醛。 |
| 缓慢显现紫色。 | 芳香醛。 |
取 5 cm3 硝酸银溶液，加入 2 滴氢氧化钠溶液使氧化银沉淀。尽可能倒掉上清液。逐滴加入氨水，直到氧化银刚好溶解。在该溶液中加入几滴样品或其水溶液，并将试管放入盛有热水的烧杯中几分钟。使用干净的窄口试管可获得最佳效果。
注意 托伦试剂切勿储存，必须立即用大量水处理掉。
| 观察 | 推论 |
|---|---|
| 银镜或黑色沉淀。 | 还原剂，例如醛 - 芳香醛产生银镜的速度较慢；甲酸或其盐。 |
对苯胺非常灵敏且特异性的测试 - 产生蓝色或紫色。
Davies，DG & Kelly，TVG（1974）《高级有机反应》由 Mills & Boon 出版 ISBN 0 263 05495 1 无效 ISBN