游戏发生在自由城，时间为1998年，早于侠盗猎车手III和侠盗猎车手（分别于2000年和2001年发生）。你扮演的是托尼·西普里亚尼，他是里昂黑手党家族的“正式成员”和“卡波”，曾在《侠盗猎车手III》中出现过，他因在获得萨尔瓦托雷·里昂的批准后杀害了一名“正式成员”而离开自由城“避风头”。然而，当他回来时，他发现里昂家族已经转移了业务，托尼作为卡波的位置被另一个成员占据了。从萨尔瓦托雷的黑帮中重新开始作为一名低级的混混，托尼必须再次努力回到他以前的职位，成为里昂家族的二把手。你，玩家，将在抵达自由城后扮演托尼·西普里亚尼的角色。
