IB 化学/人类生物化学
选修课 C：人类生物化学
在量热计实验中，食物完全燃烧。释放的能量用于加热水样。可以使用以下公式计算热能： H = m cp T H 是释放的热量 (J) m 是加热水的质量 (g) cp 是水的比热容 (4.18 J g-1 K-1) T 是水温的变化 (oC 或 K)
用此公式计算的值通常需要除以被燃烧食物的摩尔数或克数。
示例：在食品量热计中，0.547 克蔗糖 C12H22O11 完全燃烧。产生的热量相当于将 250 克水的温度从 22.22 °C 升高到 30.81 °C。
根据数据手册中表 2 中水的比热容，计算蔗糖的热值（以 kJ g-1 和 kJ mol−1 为单位）。使用公式 H = m cp T H 是释放的热量 (J) m 是加热水的质量 (250 g) cp 是水的比热容 (4.18 J g-1 K-1) T 是水温的变化 (8.59 oC 或 K) H = 8.98 kJ
这是由于 0.547 克蔗糖的燃烧造成的。除以这个质量，我们得到：16.4 kJ g-1。1 摩尔蔗糖的质量为 342 克，因此摩尔焓变为 5612 kJ mol-1。（342 g x 16.4 kJ g-1 或 8.98 kJ ÷ 1.60 x 10-3 mol。）
问题
03NS3 C1. (a) 说明转基因食品与非转基因食品的区别。[1] (b) 列出使用转基因作物的两个好处和两个担忧。[4] C2 (d) 1.00 克蔗糖 C12H22O11 在食品量热计中完全燃烧。产生的热量相当于将 631 克水的温度从 18.36 °C 升高到 24.58 °C。
根据数据手册中表 2 中水的比热容，计算蔗糖的热值（以 kJ mol−1 为单位）。[3]
05MS3 C1. (c) 使用量热计测定一种植物油的能量含量。在初始温度为 18.0 oC 的装有 1000 克水的量热计中，完全燃烧 5.00 克植物油样品。当油完全燃烧时，水的温度升至 65.3 oC。
计算油的热值，单位为 kJ g−1 [4]
2-氨基丙酸显示了所有 2-氨基酸共有的基本结构：H2N-CH(CH3)-COOH -CH3 基团可以被 19 个其他基团中的一个替换，以形成我们基因中编码的 20 种氨基酸。
一个氨基酸的 –NH2 基团可以连接到另一个氨基酸的 –COOH 基团。这种缩合反应形成肽键和一个水分子。
要使用这两种技术中的任何一种，蛋白质中的肽键必须首先水解以释放单个氨基酸。包括在纸色谱法中使用 Rf 值。给定等电点，学生应该能够确定合适的 pH 值以在电泳中实现良好的分离。
如果蛋白质水解，则可以识别蛋白质中的氨基酸。水解通常涉及用酸或碱回流蛋白质以得到分离的氨基酸。色谱法根据氨基酸更喜欢溶解在溶剂中还是附着在固体上进行分离。仔细选择固体和溶剂，可以让氨基酸在溶剂穿过固体时分离。
氨基酸的运动与溶剂的运动之比称为 Rf 值。
示例：使用纸作为固相，使用 8:1:1 的乙醇：水：氨水混合物作为溶剂，发现天冬氨酸、赖氨酸和亮氨酸的 Rf 值分别为 0.13、0.35 和 0.84。绘制一个色谱图，显示三种纯氨基酸和三种氨基酸混合物的预期斑点模式。
电泳使用电场分离氨基酸。带正电的氨基酸将趋向于阴极，而带负电的氨基酸将趋向于阳极。
每个氨基酸都有一个等电点，在你的数据手册中表 20 中给出。这是使氨基酸具有整体中性电荷的 pH 值。在这个 pH 值之上，氨基酸呈负电荷（去质子化），而在这个 pH 值之下，氨基酸呈正电荷（质子化）。例如，在 pH 5.4 时
电荷 结构 运动 天冬酰胺
半胱氨酸
谷氨酰胺
- 请注意，中性氨基酸形成两性离子。
蛋白质中氨基酸的顺序称为其一级结构。该序列从游离胺端（N 端）到游离酸端（C 端）给出。由于氢键，蛋白质的主链可以形成两种规则的模式。这些称为二级结构
单链可以形成 -螺旋。氢键在一条氨基酸的 C=O 与链中更远四个残基的 H-N 之间形成。
当两条链并排运行时，一条链的 C=O 基团和另一条链的 N-H 基团可以对齐并形成氢键。这形成了 -折叠。
三级结构是蛋白质折叠成其最终形状。主要的驱动力是油性氨基酸被埋在结构中，而极性氨基酸暴露在表面。其他涉及的力包括氢键、盐桥（酸性和碱性氨基酸之间的离子键）和二硫键（半胱氨酸残基之间的共价键）。
一个虚构的肽，显示了两个二硫键、一个盐桥和残基间的氢键。
一些蛋白质可能由多个多肽链形成。两个或多个链组装形成一个蛋白质称为四级结构。与三级结构一样，键合可能涉及疏水键、离子键、共价键和氢键。
这些是结构、生物催化剂（酶）和能量来源。蛋白质参与将生物结构结合在一起（例如，胶原蛋白、角蛋白）酶是控制新陈代谢的生物催化剂。它们都是蛋白质。蛋白质可以用作能量来源，但通常只有在没有脂肪和碳水化合物的情况下才会使用。
问题
06MS3 C1. (a) (i) 推断当以下两个氨基酸反应时，可以形成的一种二肽的结构。[2]
(ii) 说明这种反应的名称，并确定反应的另一个产物。[2] (b) 描述如何使用电泳分析氨基酸混合物。[4] (c) (i) 解释蛋白质的一级结构的含义。[1] (ii) 参照氢键，解释为什么蛋白质的 -螺旋和 -折叠二级结构不同。[2] (iii) 确定蛋白质三级结构的三个相互作用类型。[2]
单糖包含羰基 (C=O) 和至少两个 -OH 基团，其经验式为 CH2O。单糖是有机分子，具有直链状的三个或更多个碳原子。除了一个具有 C=O 基团的碳之外，每个碳都有一个单独的 –OH 基团。醛糖具有醛基（即 C=O 位于碳原子 1 上）。酮糖在其链的中间具有 C=O。果糖
葡萄糖
请注意，葡萄糖和半乳糖除了一个手性中心不同外，其他方面相同：半乳糖
具有四个手性中心，葡萄糖有七个异构体，它们在手性中心的一个或两个位置上的方向不同。半乳糖只是其中之一。葡萄糖有一个对映异构体（L-葡萄糖），它在所有四个手性中心上都不同。您需要了解葡萄糖的直链式。
溶液中的单糖形成涉及 C=O 基团的环状结构
-葡萄糖 葡萄糖的直链式 -葡萄糖 您需要了解这些葡萄糖的公式。半乳糖会发生类似的反应
-葡萄糖碳原子 1 上的 –OH 基团可以连接到果糖碳原子 6 上的 –OH 基团。H2O 丢失，桥接的 –O- 连接两个分子。这种二糖称为蔗糖。如果 -半乳糖碳原子 1 上的 –OH 基团连接到葡萄糖碳原子 4 上的 –OH 基团，就会发生类似的反应，导致二糖乳糖的形成。
碳原子 1 连接到碳原子 4 的 -葡萄糖分子链称为直链淀粉。它是淀粉和糖原的一部分。
直链淀粉链可以通过连接一端碳原子 1 到另一端碳原子 6 来连接在一起。这种支链聚合物称为支链淀粉，它是淀粉和糖原的第二种成分。
这些是能量来源、能量储备（例如，糖原）以及其他生物学重要分子的前体。
葡萄糖分解成水和二氧化碳，产生代谢能量。其他碳水化合物被转化为葡萄糖并以类似的方式代谢。淀粉和糖原分别用作植物和动物中葡萄糖的储存形式。碳水化合物用于其他作用，但通常事先进行修饰，例如，作为糖蛋白、糖脂、激素。
问题
03NS3 C2. (a) 绘制葡萄糖的直链结构。[1] (b) 以下显示了 -葡萄糖的结构。
概述 α-葡萄糖和 β-葡萄糖的结构差异。[1] (c) 葡萄糖分子可以缩合形成淀粉，淀粉可以以两种形式存在，即直链淀粉和支链淀粉。描述这两种形式的结构差异。[2] 05NS3 C1. (a) 葡萄糖在水溶液中的平衡存在于以下结构中。
(i) 识别葡萄糖的 α 和 β 形式 [2] (ii) 说明葡萄糖的两种环形形式是否为对映异构体，并说明理由。[1] (iii) 在结构 B 中，通过指出数字，确定非手性碳原子。[1] (b) 乳糖的结构是一种由葡萄糖和半乳糖形成的二糖，如数据手册所示。绘制半乳糖的环状结构，并说明它是 α 异构体还是 β 异构体。[2] (c) 说明淀粉和糖原等多糖的一种主要功能。[1]
C.4 脂类 (2.5h)
[edit | edit source]脂类通常不溶于水。人体中有三种不同的脂类
- 脂肪酸甘油酯
- 磷脂
- 类固醇
脂肪酸甘油酯（油）
脂肪和油（统称为脂类）具有多种化学结构，但它们都不溶于水。
最常见的脂类结构是三酰甘油酯（TAG），它是一种酯。三种长链酸与甘油（丙三醇）的单个分子形成酯键。
饱和脂肪酸没有 C=C 双键。不饱和脂肪酸具有一或多个 C=C 双键。多不饱和脂肪酸具有两个以上的 C=C 双键。
饱和脂肪酸往往具有较高的熔点。分子间作用力必须更大。这是由于当柔性的饱和链彼此相邻时，范德华力更有效 - 接触表面最大化。在不饱和脂肪酸中，双键降低了分子的柔性，这阻止了分子如此有效地排列。
人造黄油制造商使用不饱和植物油并将其氢化，直到它们变得足够饱和，以在室温下具有合适的半固态稠度。
C=C 双键的数量可以通过加到 1 摩尔脂肪中的 I2 摩尔数来确定。
与烯烃测试中的 Br2 相似，I2 会加到不饱和脂肪酸中的 C=C 双键。与 Br2 不同，它只与 C=C 双键反应。
碘值是指与 100 克脂类反应的碘的质量。对于如棕榈酸（C15H31COOH）等饱和脂肪酸，碘值为零。对于如十六碳二烯酸 C15H27COOH 等不饱和脂肪酸，碘值按如下计算
通过将脂肪酸与相应的饱和脂肪酸进行比较，可以计算出双键的数量。每缺少两个氢原子，就必须有一个双键。在本例中，将 C15H27COOH 与 C15H31COOH 进行比较：缺少四个氢原子，因此有两个 C=C 双键。
示例
计算脂肪酸和碘的摩尔质量：C15H27COOH 252 g mol-1 I2 254 g mol-1 每个 C=C 会与一个碘反应，因此：1 摩尔 C15H27COOH 会与 2 摩尔 I2 反应 252 克 C15H27COOH 会与 508 克 I2 反应 100 克 C15H27COOH 会与 202 克 I2 反应
将 TAG 水解为甘油和脂肪酸是通过与氢氧化钠回流来实现的。生成的脂肪酸盐充当肥皂。离子盐端是水溶性的，但长烷烃链是油性的。因此，该分子可以桥接水和油性杂质。C.4.5 列出脂肪在人体中的主要功能。
这些是能量来源、绝缘和细胞膜。
脂肪被用作能量来源。它们的分解速度比碳水化合物慢，因此在紧急情况下不如糖原有用。另一方面，脂肪不会积累水分，因此从重量上来说，它们比糖原更有效地储存能量。脂肪是一种良好的热绝缘体（鲸脂）。
磷脂
由三种结构组成
-甘油（骨架） -2 个脂肪酸链 -磷酸链。
它是两亲性的，这意味着头部甘油是极性的，但链不是。
磷脂形成双层。
双层形成细胞膜
类固醇
3 个环己烷环和 1 个环戊烷环彼此连接
类固醇的例子包括：维生素、激素和胆固醇。
问题
03NS3 C3. 亚油酸（C17H31COOH，Mr = 280）和硬脂酸（C17H35COOH，Mr = 284）都含有 18 个碳原子，并且摩尔质量相似。 (a) 解释为什么亚油酸的熔点明显低于硬脂酸的熔点。[3] (b) 确定可以加到 (i) 100 克硬脂酸中： [1] (ii) 100 克亚油酸中： [2] 的最大碘（I2 Mr = 254）质量。 (c) (i) 绘制含有一个硬脂酸和两个亚油酸残基的脂肪的简化结构式。[1] (ii) 写出这种脂肪被氢氧化钠水解时形成的产物的分子式。[1]
05MS3 C1. (a) 一种植物脂肪品牌包含 88% 的不饱和脂肪和 12% 的饱和脂肪。说明不饱和脂肪和饱和脂肪的主要结构差异。[1] (b) 亚油酸，CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH，和棕榈酸，CH3(CH2)14COOH，是植物脂肪的成分。解释为什么棕榈酸具有更高的熔点。[3] (d) 列出脂肪在人体中的两种功能。[2]
06MS3 C2. (a) 油酸的分子式为 CH3(CH2)7CH=CH(CH3)7COOH。使用 R 代表 CH3(CH2)7CH=CH(CH3)7，显示由该酸形成的三酰甘油酯的结构。[1] (b) 解释为什么一些在室温下为液体的三酰甘油酯在完全氢化后会变成固体。[3]
05NS3 C2. (a) 饱和脂肪酸的一般式为 CnH2nO2。亚油酸的分子式为 C18H32O2。 (i) 确定亚油酸中碳碳双键的数量。[1] (ii) 碘值定义为在加成反应中加到 100 克脂肪或油中的碘的克数。确定亚油酸的碘值。[2] (b) (i) 说明脂肪和油之间的一种结构相似性。[1] (ii) 通过参考它们的结构，解释为什么脂肪在室温下是固体，而油是液体。[3] (c) 当脂肪与氢氧化钠水溶液反应时，会形成肥皂和另一种产物。 (i) 说明该反应所需的条件。[1] (ii) 绘制另一种产物的结构式。[1]
B.5 微量营养素和大量营养素
[edit | edit source]B.5.1 - 概述微量营养素和大量营养素的区别
- 微量营养素是人体需要的含量极少（mg 或 ug）的物质，主要作为酶的辅因子发挥作用（<0.005% 体重）。例如维生素和微量元素（Fe、Cu、F、Zn、I、Se、Mn、Mo、Cr、Co 和 B）。
- 大量营养素是人体需要的含量相对较多（>.005% 体重）的化学物质。例如蛋白质、脂肪、碳水化合物和矿物质（Na、Mg、K、Ca、P、S 和 Cl）
B.5.2 - 比较视黄醇（维生素 A）、骨化醇（维生素 D）和抗坏血酸（维生素 C）的结构
- 维生素 C - 具有羟基（4 个），环内的酯，由于羟基使其易于溶于水，因此为极性。
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- 维生素 A - 只有 1 个羟基，长的多烯链。具有小的极性部分，但总体上是非极性的（因此不溶于水，脂溶性）
- 维生素 D - 只有 1 个羟基。一些烯烃基团，小的部分是极性区域，但总体上没有太大区别。由于碳链和环碳，总体上是非极性的。
B.5.3 - 从维生素的结构推断它是水溶性还是脂溶性 水溶性分子在其结构中具有高比例的电负性原子。脂溶性维生素相对非极性，主要由烃组成。
- 水溶性维生素是 B 族维生素和 C 族维生素
- 脂溶性维生素是 A 族维生素、D 族维生素、E 族维生素、K 族维生素
B.5.4 - 讨论不同国家营养缺乏的原因和影响，并提出解决方案。 微量营养素缺乏症包括
- 铁 - 贫血
- 碘 - 甲状腺肿
- 视黄醇（维生素 A） - 夜盲症，干眼病
- 烟酸（维生素 B3） - 糙皮病
- 硫胺素（维生素 B1） - 脚气病
- 抗坏血酸（维生素 C） - 坏血病
- 骨化醇（维生素 D） - 佝偻病
大量营养素缺乏症
- 蛋白质 - 消瘦症和克瓦希奥科病
解决方案包括
- 提供由新鲜富含维生素和矿物质的食物组成的口粮
- 在常用的食物中添加缺少的营养素
- 对食物进行基因改造
- 提供营养补充剂
- 为食用在硒含量贫瘠的土壤中生长的食物的人提供硒补充剂
问题
04MS3 C1. (a) 数据手册中的表 22 显示了三种重要维生素的结构。说明每种维生素的名称，并推断出每种维生素是水溶性还是脂溶性，通过参考其结构来解释你的选择。[5]
(b) Identify the metal ion needed for the maintenance of healthy bones and state the name of the vitamin needed for its uptake. [2] (c) State the name of the vitamin responsible for maintaining healthy eyesight and the name of the functional group which is most common in this vitamin. [2] (d) Identify one major function of vitamin C in the human body and state the name of the most common disease caused by deficiency of this vitamin. [2] (e) Fresh fruits and vegetables are good sources of vitamin C. Explain why some meals made from these foods may contain little vitamin C. [2]
05NS3 C3. (a) 说明下列每种维生素缺乏症导致的疾病名称。[2] 维生素 A 维生素 C 维生素 D
(b) 一个人过量摄入维生素 A 和维生素 C。说明哪种维生素更有可能储存在体内，哪种维生素更有可能被排出体外，并说明理由。[2]
06MS3 C3. 数据手册中的表 22 显示了维生素 A 和维生素 C 的结构。说明每种维生素是脂溶性还是水溶性，并说明理由。[3]
C.6 激素 (2.5h)
[edit | edit source]问题
04MS3 C2. 数据手册第 22 表中显示了两种性激素，孕酮和睾酮的结构。(a) 说明两种激素中都存在的两个官能团的名称。[2]
(b) Identify which of the two hormones is the female sex hormone and where in the human body it is produced. [2]
(c)概述口服避孕药的作用机制。[3]
05MS3 C2. (a) 通过参考数据手册第 22 表，确定一种水溶性维生素和一种脂溶性维生素。根据它们的结构和分子间作用力解释溶解度的差异。[4] (b) 维生素 C 和 D 在均衡饮食中至关重要。说明这两种维生素的主要功能之一，并说明每种维生素缺乏症会导致的疾病。[4]
由氨基酸链组成
DNA RNA