IB 化学/有机化学
有机化学是研究含有碳的化合物的学科。术语“有机”指的是这些化合物与生物体之间的历史联系。“无机”化合物是从非生物来源获得的化合物。令人困惑的是，一些无机化合物也含有碳。
本章的内容仅限于 SL 化学学生所需的知识
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10.1.1 描述同系物的特点。这是有机化合物被分类为“家族”的方式。同系物的连续成员相差一个 -CH2。分子量在系列中向上移动时以固定量增加。例如，烷烃。甲烷 (CH4)、乙烷 (C2H6)、丙烷 (C3H8)、丁烷 (C4H10)。通式：CnH2n+2 其他系列具有额外的“官能团”，这也体现在通式中。官能团通常是连接到分子中碳原子的小原子团。例如，醇类具有官能团 -OH。通式：CnH2n+1OH。
10.1.2 预测并解释同系物沸点趋势。由于连续成员相差 -CH2，它们的碳链会继续增加长度。沸点随着碳数的增加而增加。注意，如果你知道官能团的化学特性，就可以预测系列的化学性质。
10.1.3 区分实验式、分子式和结构式。实验式是原子最低的整数比。分子式是原子的实际数量。结构式是分子如何键合在一起的表示。完整的结构式显示所有键，而简化结构式省略可以假设的键。乙烷... 实验式：CH3，分子式：C2H6，简化结构式：CH3CH3 完整结构式
H H | |
H — C — C — H
| | H H
10.1.4 描述结构异构体。具有相同分子式但原子排列不同的化合物。
10.1.5 推断 C6 以内的非环状烷烃异构体的结构式。C4H10：丁烷和 2-甲基丙烷。
H H H H H H H | | | | | | |
H — C — C — C — C — H H — C — C — C — H
| | | | | | |
H H H H H | H
H — C — H
|
H
C5H12：戊烷、2-甲基丁烷、2,2-二甲基丙烷。
H H H H H H H H H H | | | | | | | | | |
H — C — C — C — C — C — H H — C — C — C — C — H H — C — H
| | | | | | | | | H | H
H H H H H H | H H | | |
H — C — H H — C — C — C — H
| | | |
H H | H
H — C — H
|
H
命名有机化合物
有机化学关注碳的化合物。由于已知的碳化合物比所有其他元素加起来还多，因此有必要有一种系统性的命名方法。
识别最长的碳链 (-ane) 1 个碳 = 甲- 2 个碳 = 乙- 3 个碳 = 丙- 4 个碳 = 丁- 5 个碳 = 戊- 6 个碳 = 己- 7 个碳 = 庚- 8 个碳 = 辛-
识别链中键合类型 碳链中所有单键 = -an- 碳链中一个双键 = -en- 碳链中一个三键 = -yn-
识别官能团
公式 名称 例子 R-H 烷烃 甲烷 R-OH 醇 乙醇 R-NH3 胺 乙胺 R-X 卤代烷 溴乙烷 (其中 X = F、Cl、Br、I) R-C=O 醛 乙醛
| H
R-C-R 酮 丙酮
|| O
R-C-OH 羧酸 乙酸
|| O
R-C-OR 酯 乙酸乙酯
|| O
数字用于给出链上基团或键的位置。
同系物系列 烷烃形成一系列化合物，它们都具有相同的通式，例如甲烷 乙烷 丙烷
如果去除一个氢原子，剩下的被称为烷基 R-（例如甲烷）当其他原子或基团连接到烷基时，它们可以形成不同的化合物系列。这些原子或基团被称为官能团，形成的系列都是同系物系列。同系物系列具有相同的通式，系列中相邻成员相差：例如，醇的通式是 OH。同系物系列中各个成员的化学性质相似，它们的物理性质呈逐渐变化趋势。
沸点 随着碳链的延长，分子的质量增加，范德华引力增加。沸点与碳原子数的图示显示，最初急剧上升，因为质量的百分比增加很大，但随着添加连续的基团，沸点的上升速率降低。当发生分支时，分子变得更加球形，这减少了它们之间的接触表面积，从而降低了沸点。其他同系物系列表现出类似的趋势，但化合物沸腾的实际温度将取决于分子之间吸引力的类型。化合物的挥发性也遵循相同的模式。烷烃的低级成员都是气体，因为吸引力很弱，接下来的几个成员是挥发性液体。由于存在氢键，甲醇（醇类的第一个成员）在室温下是液体。甲醇被归类为挥发性物质，因为它的沸点为 337.5K，但当链中存在四个或更多个碳原子时，沸点超过 373K，并且高级醇的挥发性较低。
官能团 最强的分子间吸引力类型 烷烃 范德华力 烯烃 范德华力 炔烃 范德华力 酯 偶极：偶极 醛 偶极：偶极 酮 偶极：偶极 胺 氢键 醇 氢键 羧酸 氢键
烷烃的低反应性 由于烷烃中存在强 C-H 和 C-C 键，它们具有低反应性，通常只在氧气存在下发生燃烧反应，并在紫外光下与卤素发生取代反应。
与卤素发生取代反应的机理 化学键可以发生均裂或异裂。异裂是指共享电子对都转移到一个原子，形成一个正离子和一个负离子。当卤素暴露在紫外光下时，卤素分子键可以发生均裂，这意味着每个原子保留先前共享电子对中的一对电子。两个卤素原子之间的键比烷烃中的 C-H 或 C-C 键弱，因此更有可能由于共价键的均裂而成为自由基。当氯分子暴露在紫外线下并变成两个自由基氯原子时，称为引发阶段。自由基具有不成对的电子，因此非常活泼。
主题 20 是主题 11 的额外 HL 内容。
结构测定
此 HL 子主题是 SL 选修 A 子主题 1 的必需内容
烃
此 HL 子主题中有关苯的材料是 SL 选修 A 子主题 1 的必需内容
亲核取代反应
此 HL 子主题是 SL 选修的子主题 4
醇
G.1.1：描述并解释烯烃与卤素和卤化氢反应的亲电加成机理。
以下是一个亲电加成机理的例子，描述了烯烃乙烯与卤素溴的反应，形成 1,2-二溴乙烷和氢（未显示）。
下一个机理描述了乙烯与溴化氢（卤化氢）之间的亲电加成反应。
G.1.2：根据碳正离子的相对稳定性预测和解释主要产物的形成。
马氏规则（参见上面的机理作为示例）
在 HX 加成到不对称烯烃时，H 连接到具有较少烷基取代基的 C 上，生成更稳定的碳正离子（叔碳正离子比仲碳正离子更稳定，仲碳正离子比伯碳正离子更稳定）。然后 X 连接到具有更多烷基的 C 上。
G.2.1：使用方程式描述氰化氢加成到醛和酮。
G.2.2：描述并解释氰化氢加成到醛和酮的机理。
G.2.3：使用方程式描述氰醇水解生成羧酸。
G.3.1：使用方程式描述醇与磷酸脱水生成烯烃的反应。
G.3.2：描述并解释醇脱水的机理。
G.4.1：使用方程式描述 2,4-二硝基苯肼与醛和酮的反应。
G.5.1：使用物理和化学证据描述并解释苯的结构。
物理证据
苯的所有键都具有相同的长度——比单键短，但比双键长。
化学证据
苯不发生加成反应
苯的氢化热是吸热的，而三烯的氢化热是高度放热的
G.5.2：描述并解释苯环卤代和侧链卤代化合物水解的相对速率。
侧链的水解速率比苯环卤代化合物快得多，因为苯不发生加成反应。氯苯的水解速度比烷烃慢得多，并且不发生亲核取代反应，主要原因有两个
1. 氯原子的非键合电子对可以与π键反应，并发生离域，从而增强（并可能使极性降低）C-Cl键。
2. 离域π键的高电子密度排斥亲核试剂，阻止它靠近与氯原子相连的略带正电荷的碳原子。
G.6.1: 概述格氏试剂的形成。
G.6.2: 用方程式描述格氏试剂与水、二氧化碳、醛和酮的反应。
G.7.1: 推断给定起始物质和产物的反应路径。
G.8.1: 从键合的角度描述和解释苯酚和取代苯酚的酸性。
醇的酸性不强，因为它们产生的阴离子只含有一个共振结构，并且电子是局域化的。
苯酚由于其吸电子基团而具有酸性。作为阴离子，它由于离域电子产生多种共振结构而变得更加稳定。
2,4,6-三硝基苯酚含有许多吸电子基团，由于电子进一步离域，使其具有很强的酸性。
G.8.2: 从键合的角度描述和解释取代羧酸的酸性。
相邻的C=O键削弱了原本很强的O-H键。
从羧酸中去除H形成的离子由于离域电子形成多个共振结构而更加稳定。
G.8.3: 比较和解释氨和胺的相对碱性。
氨是弱碱。
胺比氨更碱性，因为烷基的诱导效应将电子推向氮原子，增加了氮原子非键合电子对的电子密度。
G.9.1: 用方程式描述酸酐与亲核试剂反应生成羧酸、酯、酰胺和取代酰胺。
G.9.2: 用方程式描述酰氯与亲核试剂反应生成羧酸、酯、酰胺和取代酰胺。
G.9.3: 从加成-消除机理的角度解释酰氯与亲核试剂的反应。
G.10.1: 用方程式描述苯的硝化、氯化、烷基化和酰化。
G.10.2: 描述和解释苯的硝化、氯化、烷基化和酰化的机理。
G.10.3: 用方程式描述甲苯的硝化、氯化、烷基化和酰化。
甲基是供电子基团和活化剂，所以它是邻/对位定位基团。
G.10.4: 描述和解释不同取代基对苯环的定位效应和反应速率。
G.11.1: 推断给定起始物质和产物的反应路径。