羧酸的特征在于存在羧基 -COOH。羧酸的化学反应性主要由非常正的碳和可能的共振稳定化控制，如果该基团失去一个质子，则可能出现这种共振稳定化。这两个因素都促成了酸性和该基团的主要化学反应：亲核取代反应。

制备

1) 从烯烃

       R-CH=CHR + KMnO₄ + OH^- + Heat----> 2RCOOH

2) 从 ROH

       RCH₂OH + OXIDIZING AGENT ----> RCOOH

脂肪族羧酸是由伯醇或醛在硫酸酸化铬酸钾 (VI) 的回流下形成的。

3) 从甲苯等

       toluene + KMnO₄ ----> benzoic acid

烷基苯（甲苯、乙苯等）与高锰酸钾 (VII) 反应生成苯甲酸。所有烷基苯都生成相同的产物，因为除一个烷基碳以外的所有烷基碳都会损失。

不需要酸化。反应回流并生成 KOH。苯甲酸通过添加质子源（如 HCl）进行后处理。

4) 从甲基酮

       RCOCH₃ + NaOH + I-I ----> RCOO^- + CHI₃

5) 从格氏试剂

       RMgX + O=C=O ----> RCOOMgX 
       RCOOMgX + HOH ----> RCOOH + MgX(OH)

性质

命名法

羧酸的系统 IUPAC 命名法要求识别分子中最长的碳链，并将烷烃名称中的 -e 替换为 -oic acid。

许多羧酸的传统名称仍然普遍使用。

**羧酸的命名法**
公式	IUPAC 名称	传统名称
HCOOH	甲酸	甲酸
CH₃-COOH	乙酸	醋酸
CH₃CH₂-COOH	丙酸	丙酸
CH₂=CH-COOH	丙烯酸	丙烯酸
CF₃-COOH	三氟乙酸

命名二羧酸（两端带有羧酸的烷烃）的系统方法与羧酸相同，只是后缀为 -二酸。二羧酸的常用名称命名法借助首字母缩略词 OMSGAP（Om's Gap），其中每个字母代表从最简单开始的每种二羧酸的前七个名称的首字母。

**二羧酸的命名法**
公式	IUPAC 名称	传统名称
HOOCCOOH	乙二酸	草酸
HOOCCH₂-COOH	丙二酸	丙二酸
HOOCCH₂CH₂-COOH	丁二酸	琥珀酸
HOOCCH₂CH₂CH₂-COOH	戊二酸	戊二酸
HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂-COOH	己二酸	己二酸
HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-COOH	庚二酸	庚二酸

酸性

大多数羧酸是弱酸。为了量化酸性，我们需要知道 pKa 值：酸开始表现出主要酸性行为的 pH 值：乙酸：4.8 苯酚：10.0 乙醇：15.9 水：15.7

**羧酸在水中的酸性**
酸	公式	pK_a
甲酸	H-COOH	3.75
乙酸	CH₃-COOH	4.75
丙酸	CH₃CH₂-COOH	4.87
丙烯酸	CH2=CH-COOH	4.25
苯甲酸	C₆H₅-COOH	4.19
三氟乙酸	CF₃-COOH	0.3
苯酚	C₆H₅-OH	10.0
乙醇	CH₃CH₂-OH	15.9
水	H₂O	15.7

数据来自 CRC 化学与物理手册，第 64 版，1984 D-167-8 除非 http://en.wikipedia.org/wiki/Trifluoroacetic_acid

显然，羧酸对于有机分子来说是相当酸性的。不知何故，H⁺ 离子的释放受到结构的有利影响。两个论据：O-H 键因电子被转移到羰基氧而极化。该离子通过共振稳定：羰基氧可以接受来自另一个氧的电荷。羧酸的酸强度受连接到羧基的基团强烈调节。供电子基团降低了酸强度，而强吸电子基团则增加了酸强度。

反应

酰氯形成

羧酸通过一系列试剂转化为酰氯：SOCl₂、PCl₅ 或 PCl₃ 是常用的试剂。其他产物分别是 HCl & SO₂、HCl & POCl₃ 和 H₃PO₃。条件必须干燥，因为水会在剧烈反应中水解酰氯。水解形成原来的羧酸。

CH₃COOH + SOCl₂ → CH₃COCl + HCl + SO₂

C₆H₅COOH + PCl₅ → C₆H₅COCl + HCl + POCl₃

3 CH₃CH₂COOH + PCl₃ → 3 CH₃CH₂COCl + H₃PO₃

酯化反应

醇与酰氯或羧酸反应生成酯。该反应由酸性或碱性条件催化。参见醇笔记。

C₆H₅COCl + CH₃CH₂OH → C₆H₅COOCH₂CH₃ + HCl

对于羧酸，缩合反应是一个不利的平衡，通过使用非水溶剂（如果有）和脱水剂（如硫酸（非亲核））来促进，催化反应）。

CH₃COOH + CH₃CH₂CH₂OH = CH₃COOCH₂CH₂CH₃ + H₂O

逆转反应只需用大量水溶液酸回流酯即可。这种水解产生羧酸和醇。

C₆H₅COOCH₃ + H2O → C₆H₅COOH + CH₃OH

或者，回流是在水性碱中进行的。生成羧酸的盐。后一种过程称为“皂化”，因为当脂肪以这种方式水解时，它们的盐可以用作肥皂。

酸酐

参见酸酐.

酰胺

从概念上讲，酰胺是由酸（一个亲电试剂）与胺类化合物（一个亲核试剂）反应形成的，并释放出水。

RCOOH + H₂NR' → RCONHR' + H₂O

然而，酸碱反应速度要快得多，生成非亲电的羧酸盐和非亲核的铵盐，反应不再继续进行。

RCOOH + H₂NR' → RCOO^- + H₃NR'⁺

为了克服这个问题，人们开发了许多偶联试剂，这些试剂首先与酸或羧酸盐反应，形成活性酰基化合物，该化合物碱性足以去质子化铵盐，并且亲电性足以与胺的游离碱反应。常见的偶联试剂是二环己基碳二亚胺，即 DCC，它有剧毒。

酸脱羧反应

羧酸在与碱石灰（NaOH/CaO固体混合物）加热时，会失去其-COOH基团，并生成一个小烷烃和碳酸钠。

CH₃CH₂COOH + 2 NaOH →CH₃CH₃ + Na₂CO₃ + H₂O

注意主链上丢失了一个碳原子。反应产物可能比原始酸更容易识别，这有助于我们找到结构。

乙酸酐

在工业上，乙酸酐被用作比乙酰氯更廉价、更具反应性的替代品。它可以形成酯类，也可以以非常类似的方式水解，但会生成第二个乙酸分子，而不是 HCl。其结构是由两个乙酸分子形成的…

聚酯

聚酯可以通过使二醇（乙二醇）与二元羧酸（苯-1,4-二甲酸）反应来制备。 n HO-CH₂CH₂-OH + n HOOC-C₆H₄-COOH → (-O-CH₂CH₂-O-OC-C₆H₄-CO-)n + n H₂O 聚酯可以制成不错的纤维，它相当坚韧，不容易起皱；但用于服装时，通常会与棉花混合，以提高舒适性。这种塑料对光不敏感，因此常用于窗帘网。薄膜、瓶子和其他模塑制品都是由聚酯制成的。

区分羧酸和酚

虽然羧酸是酸性的，但它们可以与酚区分开来，因为：只有羧酸会与碳酸盐和碳酸氢盐反应生成 CO2。

2 CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2 CH₃COONa + H₂O + CO₂

C₆H₅COOH + NaHCO₃ → C₆H₅COONa + H₂O + CO₂

某些酚与 FeCl₃ 溶液反应，会产生特征性的紫色。

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