羧酸的特征是含有羧基 -COOH。羧酸的化学反应性主要由非常正的碳和可能的共振稳定化控制，如果该基团失去一个质子，就会出现这种稳定化。这两个因素都导致了酸性和该基团的主要化学反应：亲核取代。

制备

1) 从烯烃

       R-CH=CHR + KMnO₄ + OH^- + Heat----> 2RCOOH

2) 从 ROH

       RCH₂OH + OXIDIZING AGENT ----> RCOOH

脂肪族羧酸是由伯醇或醛在酸化的重铬酸钾（VI）中回流形成的。

3) 从甲苯等

       toluene + KMnO₄ ----> benzoic acid

烷基苯（甲苯、乙苯等）与高锰酸钾（VII）反应生成苯甲酸。所有烷基苯生成相同的产物，因为除一个烷基碳以外的所有碳原子都被氧化掉了。

不需要酸化。反应回流并生成 KOH。苯甲酸通过添加质子源（如 HCl）进行后处理。

4) 从甲基酮

       RCOCH₃ + NaOH + I-I ----> RCOO^- + CHI₃

5) 从格氏试剂

       RMgX + O=C=O ----> RCOOMgX 
       RCOOMgX + HOH ----> RCOOH + MgX(OH)

性质

命名法

羧酸的系统 IUPAC 命名法要求确定分子中最长的碳链，并将烷烃名称中的 -e 替换为 -oic acid。

许多羧酸的传统名称仍然很常用。

**羧酸命名法**
公式	IUPAC 名称	传统名称
HCOOH	甲酸	甲酸
CH₃-COOH	乙酸	醋酸
CH₃CH₂-COOH	丙酸	丙酸
CH₂=CH-COOH	丙烯酸	丙烯酸
CF₃-COOH	三氟乙酸

二羧酸（两端都有羧酸的烷烃）的系统命名方法与羧酸相同，只是后缀为 -dioic acid。二羧酸的常用名称命名法借助首字母缩略词 OMSGAP（Om's Gap），每个字母代表从最简单的二羧酸开始的七个名称中的第一个字母。

**二羧酸命名法**
公式	IUPAC 名称	传统名称
HOOCCOOH	乙二酸	草酸
HOOCCH₂-COOH	丙二酸	丙二酸
HOOCCH₂CH₂-COOH	丁二酸	琥珀酸
HOOCCH₂CH₂CH₂-COOH	戊二酸	戊二酸
HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂-COOH	己二酸	己二酸
HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-COOH	庚二酸	庚二酸

酸性

大多数羧酸是弱酸。为了量化酸性，我们需要知道 pKa 值：酸开始表现出主要酸性行为的 pH 值：乙酸：4.8 苯酚：10.0 乙醇：15.9 水：15.7

**羧酸在水中的酸性**
酸	公式	pK_a
甲酸	H-COOH	3.75
乙酸	CH₃-COOH	4.75
丙酸	CH₃CH₂-COOH	4.87
丙烯酸	CH2=CH-COOH	4.25
苯甲酸	C₆H₅-COOH	4.19
三氟乙酸	CF₃-COOH	0.3
苯酚	C₆H₅-OH	10.0
乙醇	CH₃CH₂-OH	15.9
水	H₂O	15.7

数据来自 CRC 化学和物理手册，第 64 版，1984 年 D-167-8，除了http://en.wikipedia.org/wiki/Trifluoroacetic_acid

很明显，羧酸对有机分子来说具有显着的酸性。在某种程度上，结构有利于 H⁺ 离子的释放。两个论点：O-H 键被电子转移到羰基氧而极化。该离子通过共振得到稳定：羰基氧可以接受来自另一个氧的电荷。羧酸的酸强度受连接到羧基上的部分的强烈调节。供电子部分降低酸强度，而强吸电子基团会增强酸强度。

反应

酰氯的形成

羧酸被一系列试剂转化为酰氯：SOCl₂、PCl₅ 或 PCl₃ 是常见的试剂。其他产物分别是 HCl 和 SO₂、HCl 和 POCl₃ 以及 H₃PO₃。条件必须干燥，因为水会在剧烈反应中水解酰氯。水解会形成原来的羧酸。

CH₃COOH + SOCl₂ → CH₃COCl + HCl + SO₂

C₆H₅COOH + PCl₅ → C₆H₅COCl + HCl + POCl₃

3 CH₃CH₂COOH + PCl₃ → 3 CH₃CH₂COCl + H₃PO₃

酯化反应

醇类会与酰氯或羧酸反应生成酯。该反应在酸性或碱性条件下催化。见醇类笔记。

C₆H₅COCl + CH₃CH₂OH → C₆H₅COOCH₂CH₃ + HCl

对于羧酸，缩合反应是一个不利的平衡，通过使用非水溶剂（如果有）和脱水剂（如硫酸（非亲核））来促进，催化反应）。

CH₃COOH + CH₃CH₂CH₂OH = CH₃COOCH₂CH₂CH₃ + H₂O

逆转反应只是用大量水性酸回流酯即可。这种水解会生成羧酸和醇。

C₆H₅COOCH₃ + H2O → C₆H₅COOH + CH₃OH

或者，回流是用碱性水溶液进行的。会生成羧酸的盐。后一个过程被称为“皂化”，因为脂肪在这种情况下水解后，它们的盐可以用作肥皂。

酸酐

见酸酐.

酰胺

从概念上讲，酰胺是通过使酸（一种亲电试剂）与胺化合物（一种亲核试剂）反应，释放水而形成的。

RCOOH + H₂NR' → RCONHR' + H₂O

然而，酸碱反应要快得多，它会生成非亲电的羧酸盐和非亲核的铵盐，并且不会发生进一步反应。

RCOOH + H₂NR' → RCOO^- + H₃NR'⁺

为了解决这个问题，已经开发了多种偶联试剂，它们首先与酸或羧酸盐反应形成活性酰基化合物，该化合物碱性足以去质子化铵，亲电性足以与胺的游离碱反应。常见的偶联试剂是二环己基碳二亚胺（DCC），它具有剧毒。

酸脱羧反应

羧酸在与碱石灰（NaOH/CaO 固体混合物）一起加热时，会失去其 -COOH 基团，并生成少量烷烃和碳酸钠。

CH₃CH₂COOH + 2 NaOH →CH₃CH₃ + Na₂CO₃ + H₂O

注意，主链中失去了一个碳原子。反应产物可能比原始酸更容易识别，这有助于我们找到其结构。

乙酸酐

工业上，乙酸酐被用作比乙酰氯更便宜且反应性更低的替代品。它可以形成酯，并且可以以非常类似的方式水解，但会生成第二个乙酸分子，而不是 HCl。其结构由两个乙酸分子组成......

聚酯

聚酯可以通过使二醇（乙二醇）与二元羧酸（苯-1,4-二羧酸）反应制得。n HO-CH₂CH₂-OH + n HOOC-C₆H₄-COOH → (-O-CH₂CH₂-O-OC-C₆H₄-CO-)n + n H₂O 聚酯可以制成合理的纤维，它非常不灵活，因此不容易起皱；但对于服装而言，它通常与棉花混合使用，以提供舒适性。这种塑料不敏感光照，因此通常用于窗帘网。聚酯可以用于制作薄膜、瓶子和其他模压产品。

区分羧酸和酚

虽然羧酸是酸性的，但它们可以与酚区分开来，因为：只有羧酸会与碳酸盐和碳酸氢盐反应生成 CO2。

2 CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2 CH₃COONa + H₂O + CO₂

C₆H₅COOH + NaHCO₃ → C₆H₅COONa + H₂O + CO₂

一些酚与 FeCl₃ 溶液反应，会产生特征性的紫色。

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