有机化学/醚

醚

醚可以从醇中衍生。醚的官能团是R-O-R（而不是醇中的R-O-H）。醚可以看作是水分子，其中两个H原子被烷基取代。醚可以存在于直链碳（无环）或碳环的一部分（环状）。

醚的示例。MTBE 是无环的。THF 是环状的。

醚的制备

无环醚的合成

大多数无环醚可以使用威廉姆森合成法制备。这涉及使烷氧负离子与卤代烷反应。如前所述，烷氧负离子是通过使醇与金属钠或钾或金属氢化物（如氢化钠 (NaH)）反应而生成的。为了最大限度地减少空间位阻并获得良好的产率，卤代烷必须是伯卤代烷。这是因为该机制是 S_N2，其中氧原子从带有卤素原子的碳原子背面进行进攻，导致卤素原子与其电子一起离开。

环状醚的合成

您还可以使用威廉姆森合成法来生成环状醚。您需要一个分子，该分子在一个碳上具有羟基，而在另一个碳上连接有卤素原子。然后，该分子将与自身发生 S_N2 反应，生成环状醚和卤素阴离子。

醚的性质

无环醚

无环醚的命名

将醚的两个侧作为取代基命名，然后在末尾添加“醚”一词。例如，CH₃-O-CH₃ 是二甲醚。CH₃-O-C(CH₃)₃ 可以称为甲基叔丁醚 (MTBE) 或叔丁基甲醚 (TBME)。

无环醚的断裂

无环醚可以通过强酸（通常是 HI 或 HBr，但不是 HCl）断裂。酸将醚分解成醇和烷基卤化物（卤代烷）。酸对醚的断裂最早由亚历山大·布特列洛夫在 1861 年观察到，当时他发现氢碘酸会导致 2-乙氧基丙酸分解成碘乙烷（碘化乙基）和乳酸（2-羟基丙酸）。酸性断裂醚的机制取决于连接到氧原子的基团是伯、仲还是叔。如果连接到中心氧原子的碳原子之一是叔、苄基（包含苯环）或烯丙基（包含碳-碳双键），则断裂将通过 S_N1 或 E1 机制发生。E1 机制会导致醇和烯烃，而不是烷基卤化物。这些反应通常在 0 摄氏度左右进行。另一方面，如果连接到中心氧原子的两个基团都是伯或仲，则反应通过 S_N2 机制进行。这些反应通常在 100 摄氏度下进行。

环状醚

两种常见的环状醚是环氧化物，它具有两个碳原子，每个碳原子都与氧原子键合；以及四氢呋喃，以其缩写 THF 闻名，它具有四个碳原子和一个氧原子。