有机化学/反应简介/炔烃水合
炔烃在酸 (通常为硫酸) 和汞 (II) 盐 (通常使用硫酸盐) 的存在下，容易与水结合形成羰基化合物，该过程称为库切罗夫反应。在乙炔 (乙炔) 的情况下，产物是乙醛 (乙醛)，而其他炔烃则形成酮。末端炔烃可靠地形成甲基酮，对称内部炔烃产生单一酮产物，但不对称内部炔烃可能会形成酮的混合物。
中间产物是烯醇 (烯烃，其羟基连接到双键碳上)，然后通过酮-烯醇互变异构转化为其酮互变异构体。
烯烃水合只需要酸催化，并通过最稳定的碳正离子进行 (马氏规则选择性)，但炔烃碱性较弱 (不易质子化)，因为它们在质子化后会生成不太稳定的乙烯基阳离子。H+ 和 Hg2+ 都是炔烃水合反应中的催化剂。Hg2+ 添加剂可能与炔烃加成形成比质子化更稳定的乙烯基阳离子 (β-稳定)。与烯烃情况下的马氏规则选择性一样，最稳定的乙烯基阳离子 (通常是最高度取代的) 是首选。
与对称炔烃 (内部或乙炔/乙炔) 的任一端加成都会产生相同的阳离子，并且只形成一种羰基产物，但与不对称炔烃加成会产生两种可能的阳离子，两种产物都是可能的。末端炔烃选择性地产生甲基酮，因为强烈地偏向于最高度取代的乙烯基阳离子，但不对称内部炔烃可以产生两种不同的乙烯基阳离子，如果炔烃的取代基在电子和空间上相似，它们的稳定性可能相似，因此会以混合物形式获得两种不同的酮产物。
在水加成和α-汞化烯醇的O-去质子化后，酸可以对Hg2+ 进行亲电取代，通过α-C-质子化 (ipso-质子化) 和Hg2+ 的消除 (去汞化)，这个过程类似于亲电芳香取代 (SEAr)。[示例]。两种途径都导致烯醇，它 (通常) 会互变异构为 (通常) 更稳定的酮形式，这同样是一个酸催化的过程。
α-汞化烯醇可能通过涉及α-C-质子化和O-去质子化的酸催化步骤，互变异构为 (通常更稳定的) 酮形式，但这在机制上是无效的；这必须通过羰基O的再质子化来逆转，以触发碎片化和Hg2+ 的损失。两种途径都从α-C-质子化开始；无论是紧接着去汞化，还是O-去质子化、O-再质子化和去汞化 ( "互变异构迂回" )，都是无法区分的。更直接的C-质子化-去汞化途径是最节省步骤的，足以解释炔烃水合过程。尽管α-汞化酮的烯醇和酮形式可能同时存在，但只有质子化版本具有机制意义。
- 与炔烃水合中涉及的H+-Hg2+ 交换类似的特定SEAr 类比是酸促进的芳基汞 (II) 盐的去汞化，由ipso-质子化触发，而芳烃的汞化，即H+ 被Hg2+ 取代，则是逆反应的一个例子。