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有机化学/反应入门/炔烃加氢

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炔烃的加氢与烯烃的加氢方式基本相同。但是,像 Pd/C 这样的标准催化剂不会允许加氢在烷烃阶段之前停止。一种“中毒催化剂”将允许三键通过 *顺式* 加成还原为双键,但不会进一步还原。一种常用的中毒催化剂是林德拉催化剂:用喹啉和醋酸铅处理的 Pd/CaCO3。

*反式* 加成氢原子可以通过溶解金属还原来实现。

溶解金属还原

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溶解金属反应发生在溶解在液氨中的钠或锂金属溶液中。碱金属溶解在液氨中,形成含有溶剂化电子的溶液。

一旦炔烃加入溶液中,电子就会加到反键 π 分子轨道,产生自由基阴离子中间体。该中间体有一个未配对电子,带负电荷。

自由基阴离子然后与质子源(通常是添加到氨中的乙醇或叔丁醇)反应,生成乙烯基自由基。然后自由基接受另一个电子,形成碳负离子。

当乙烯基碳负离子被质子化时,形成烯烃。质子化通常发生在双键空间位阻最小的侧,因此会产生反式烯烃。

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