有机化学/反应入门/狄尔斯-阿尔德反应

狄尔斯-阿尔德反应，以开发它的德国化学家命名，是一种生产简单环状化合物的方法。

二烯和亲二烯反应机理

在狄尔斯-阿尔德反应中，一个共轭二烯与一个亲二烯发生反应。亲二烯因其与二烯发生反应的亲和力而得名。

由于二烯和亲二烯通常是气体，因此该反应通常在密闭容器中，在升高的压力和温度下进行。通过亲二烯上连接的吸电子基团，可以降低该反应所需的温度。

在某些情况下，例如呋喃和马来酸酐，或环戊二烯和丙烯醛，反应会在乙醚溶液中于室温下进行。

上面所示的反应由于二烯和亲二烯缺乏取代基而不太可能发生。亲二烯通常会有羰基、硝基或其他吸电子基团连接。任何连接到二烯或亲二烯上的取代基都会出现在最终产物中。

注意，产物保留了相同的环己烯基本结构。取代基只是从环上延伸出来。

炔烃也可以作为亲二烯发生反应。

狄尔斯-阿尔德反应有时可以通过逆狄尔斯-阿尔德反应逆转。例如，双环戊二烯可以通过热解离裂解生成 1,3-环戊二烯。逆反应发生在片段本身稳定的情况下。