有机化学/反应导论/自由基卤化
外观
自由基卤化是“一种除了亲核取代以外进行取代反应的方法”。
RH(烃)+ X2(卤素) -> RX(卤代烷)+ HX(副产物) |
或者,简化表示
RH + X2 → RX + HX |
H原子以H+形式脱落,而不是H-形式,使得亲核取代无法进行。
CH4 Br-/-> 无反应 |
我们必须首先除去一个H+才能进行反应。
自由基通常违反八隅体规则,并且具有高度反应活性,甚至与强键反应。
生成自由基Br2 热或光/-> 2Br° 自由基 |
溴自由基与(相对不活泼的)甲烷反应Br° + CH4 -> HBR + H3C° |
然后
H3C° + Br2 -> CH3Br + Br°(生成的自由基继续与周围的分子反应) |
反应在一种称为**自由基链式反应**的链式机制中不断进行。
这有三个步骤
- 引发步骤: 生成自由基
- 传播步骤: 这是反应的主要部分。链载体生成反应产物。
- 终止步骤: 消耗自由基的任何反应。
终止步骤示例
注意氟气反应活性太强,不会发生这种类型的反应,因为它会爆炸。碘的反应活性太低,也不太有效。因此,该反应只对Cl和Br有效,其中Cl的反应速度略快于Br。 |
用氯气和溴气进行自由基链式反应,会以不同的比例生成其各自的最终产物,这在实验室中可能很有用。
(此处插入图片)