跳转到内容

有机化学/反应导论/自由基卤化

来自维基教科书,开放的书籍,面向开放的世界

自由基卤化

[编辑 | 编辑源代码]

自由基卤化是“一种除了亲核取代以外进行取代反应的方法”。


RH(烃)+ X2(卤素) -> RX(卤代烷)+ HX(副产物)

或者,简化表示


RH + X2 → RX + HX

H原子以H+形式脱落,而不是H-形式,使得亲核取代无法进行。


CH4 Br-/-> 无反应

我们必须首先除去一个H+才能进行反应。

自由基通常违反八隅体规则,并且具有高度反应活性,甚至与强键反应。


生成自由基

Br2 热或光/-> 2Br° 自由基


溴自由基与(相对不活泼的)甲烷反应

Br° + CH4 -> HBR + H3

然后


H3C° + Br2 -> CH3Br + Br°(生成的自由基继续与周围的分子反应)

反应在一种称为**自由基链式反应**的链式机制中不断进行。

自由基链式反应

[编辑 | 编辑源代码]

这有三个步骤

  1. 引发步骤: 生成自由基
  2. 传播步骤: 这是反应的主要部分。链载体生成反应产物。
  3. 终止步骤: 消耗自由基的任何反应。


终止步骤示例


Br + CH3Br -> BrCH3 + Br

注意

氟气反应活性太强,不会发生这种类型的反应,因为它会爆炸。碘的反应活性太低,也不太有效。因此,该反应只对Cl和Br有效,其中Cl的反应速度略快于Br。

用氯气和溴气进行自由基链式反应,会以不同的比例生成其各自的最终产物,这在实验室中可能很有用。

(此处插入图片)

华夏公益教科书