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有机化学/反应入门/亲核取代反应回顾

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SN1 和 SN2 共有的机理

R-X (亲电试剂) + Nu- (亲核试剂) -> Nu-R (产物) + X- (离去基团)

记住,SN1 和 SN2 是同一个反应,只是经历了不同的机理。


SN1 快捷指南

  • 速率决定步骤是单分子
  • 具有碳正离子中间体
  • 有利于可以稳定碳正离子的叔碳
  • 在极性质子溶剂中效果更好(溶剂化效应)
  • 叔 >> 仲亲电试剂


SN2 快捷指南

  • 速率决定步骤是双分子
  • 没有碳正离子中间体
  • 亲核试剂协助离去基团
  • 在极性非质子溶剂中效果更好
  • 甲基 > 伯 >> 仲亲电试剂
  • 空间效应很重要,有利于小亲核试剂
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