有机化学/问题与讨论
命名用于区分以下对的试剂：羧酸和乙醇 炔烃和烯烃 丁-1-炔和丁-2-炔
环戊二烯或戊-1,4-二烯哪个酸性更强？休克尔规则在这里的应用是什么？
在这个语境中，酸性是指失去质子的能力。我们将根据所得碳负离子的稳定性来判断酸性 [为什么我们在这里强调“语境”这个词？一个分子还能以其他方式表现出酸性？] [为什么形成碳负离子？] [我们如何将碳负离子的稳定性与这里的酸性联系起来？]
此外，两种化合物中的碳原子数相同，结构也相似。现在我们才能比较它们共轭碱的稳定性 [它们是什么？] [我们一直在讨论的碳负离子，在这种情况下...]
因此，首先我们确定两种分子中酸性最强的氢原子。在直链碳分子中，与中心碳原子相连的两个氢原子比其他氢原子酸性更强。这是有特定原因的。一旦任何一个氢原子被碱提取，中心碳原子应该带负电荷。相反，分子由两种简并 [等效] 共振结构的共振杂化体表示，其中末端碳原子带有负电荷，第三种结构则在中心碳原子上有负电荷。这是碳负离子的稳定因素。这种稳定因素的存在使得原始分子中的两个氢原子具有酸性。
[我们在这里到底在谈论什么？我们讨论的是哪种共轭碱的稳定性？]
在环状分子中，情况也一样。我们再次得到一个由共振结构表示的分子。但特殊之处在于它有六个π电子并且是环状的。换句话说，根据休克尔规则，我们发现环戊二烯阴离子是芳香族的。芳香性比简单的共振更稳定。因此，环戊二烯分子比直链分子酸性更强。请记住，只有当它们是相似的分子时才能进行比较。
最小的芳香族物质是什么？戊-1,4-二烯会被水水解吗？环戊二烯会被水水解吗？你如何将这些观察结果与我们上面讨论的内容联系起来？
质子是路易斯酸。它也是亲电试剂。考虑氢氧根离子 - OH-（- 表示负电荷）。它们是亲核试剂。它们也是路易斯碱。是什么性质使它们成为亲核试剂，是什么性质使它们成为碱？还有另一个问题：举一个强碱但弱亲核试剂的例子。是什么赋予了分子这些特性？
哪种酚的沸点为 132 到 134 摄氏度，并且具有腐蚀性？呈深橙色？
如果线性链是己-1,5-二烯呢？芳香性仍然占主导地位吗？
如果它是线性的，它就不能是芳香族的，尽管它仍然可以包含离域的p-体系。