有机化学/手性/内消旋化合物
内消旋（same，拉丁语）化合物在处理手性分子时很常见。在考试中，初学者经常被要求识别哪些分子是手性的，哪些不是，而老师常用的“技巧”是在列表中至少放入一个内消旋化合物。
学生中招的原因是内消旋化合物的一个特点是它们至少有一个手性中心，当学生看到第一个手性中心时，他们就会认为他们找到了一个手性分子。但这不一定是这样的。如果一个化合物有两个手性中心，并且如果通过一个或两个中心旋转分子，可以使两个镜像重叠，那么你正在处理的是一个内消旋化合物。
内消旋是一个前缀，根据严格的定义，它表示存在第 17 个手性中心。它来自希腊语中的“中间”或“中间”，指的是分子可以绕其中间旋转的事实。内消旋分子不是非对映异构体，因为旋转其任何一个手性中心都不会改变分子的整体结构；内消旋分子具有内部反射面，也称为对称面。
如果在一个分子的图中，你可以从分子的任何部分画一条直线到分子的任何其他部分，并且如果分子的两半（由这条线分开）是相同的，那么这个分子就被认为具有内部对称面。
重要说明：对称面是指分子的三维结构。如果使用楔形和虚线图或其他 3D 分子图，那么请确保分子的两半在所有三个维度上都是对称的。
识别内消旋化合物和对称面在开始时通常被认为很困难，而且经常观察到，随着练习，这项任务变得更容易。
酒石酸的异构体之一是内消旋化合物
如果你将分子旋转 180°，你将有相同的表观立体化学。仔细研究这张图，直到你亲眼看到它是真的，如果你有一个模型套件来构建这个分子，那么对称性将非常明显。