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有机化学/二烯烃/二烯烃的种类

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二烯烃具有两个或多个碳-碳双键,它们可以是 *孤立的* (R'-C=C-R-C=C-R')、*累积的* (R-C=C=C-R) 或 *共轭的* (R-C=C-C=C-R)。每种状态由于电子离域而代表不同的稳定性,共轭形式通常在有机分子中占优势。

孤立二烯烃

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孤立二烯烃通常不显示“特殊”稳定性。它们的两个 π 键相互独立地相互作用,并且根据立体、动力学和热力学因素在分子间反应位点竞争。通常,这些类型的二烯烃可以简单地视为更大、更复杂的烯烃,因为据说两个键具有“通信”(由于位置而产生的近端电子离域)。

孤立二烯烃在常见的合成反应中不被认为特别有用,尽管中间体通常可以采取孤立二烯烃的形式。bb

累积二烯烃

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累积二烯烃通常比其他烯烃稳定性差。不稳定性的主要原因是,这种二烯烃是炔烃的三键沿碳链向下移动到最稳定位置的可能的过渡态。您可能还记得,π 键周围没有发生旋转,这意味着累积双键会导致形成更不稳定、能量更高的化合物。

通常,累积二烯烃只在有机化学高级课程中讨论,因此在这里不会详细讨论它们。有机化学入门学生应该记住,累积二烯烃是 1) 高能和 2) 最有可能以过渡态的形式出现。


共轭二烯烃

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共轭二烯烃是指至少有两个双键被一个单键碳-碳键隔开的二烯烃,因此观察到共轭二烯烃由于电子轨道的重叠而具有特殊的稳定性。负电荷(电子密度)的浓集区域在三个键(两个双键和一个单键)上重叠,形成本质上在三个碳原子上形成一个连续的 π 键。这种电子密度的离域稳定了分子,导致最低能量的排列。

除了碳以外,能够形成多重键的原子也可以参与共轭。与二烯烃和其他分子中的共轭最常相关的杂原子是氮和氧,但理论上元素周期表中的大多数原子都可以参与共轭化学。在有机分子中,最常见的是参与共轭的杂原子是环结构中的氮原子或形成酮或醛的双键氧。

双键的共轭是芳香性在有机化学中具有相关性的最大部分,共轭双键对其他类型的二烯烃也有许多其他重大影响。


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