有机化学/有机化学基础概念/酸和碱
最早和最简单的酸和碱的定义是由瑞典科学家斯万特·阿伦尼乌斯在19世纪提出的，他认为任何溶于水产生H+ 离子的物质都是酸（如胃酸 HCl，盐酸），而任何溶于水产生OH- 离子的物质都是碱（如苏打碱 NaOH，氢氧化钠）。酸和碱在当时的各种职业和活动中已经广泛使用，因此阿伦尼乌斯的定义只是试图解释人们熟知和长期观察到的现象。
尽管简单，但当时的这种物质分类方法具有重大意义。它使化学家能够将某些反应解释为离子化学，也扩展了当时科学家预测某些化学反应的能力。然而，该定义仍然有很大的局限性，因为许多不直接涉及氢氧根离子或氢离子的反应类型无法解释。
如今，许多普通化学课程（尤其是低年级或入门水平）仍然使用这种简单的酸碱定义，但现代有机化学家对酸碱的区分比阿伦尼乌斯定义中提供的区分更细致。
1923 年，约翰内斯·尼古拉·布朗斯特和托马斯·马丁·劳里分别独立提出了一种新的酸碱定义，它建立在阿伦尼乌斯提出的定义之上。新的定义不依赖于物质在水中的溶解来定义，而是认为如果一种物质容易在反应中给出质子（H+），那么它就是酸性物质；如果一种物质容易在反应中接受质子，那么它就是碱性物质。
布朗斯特-劳里酸和碱的定义酸是任何质子供体，碱是任何质子受体。 |
更新后的定义的主要优点是，它不受限于水溶液。这种酸碱定义使化学家能够解释大量发生在非水质子溶剂或非质子溶剂中的反应，它也允许气相和固相反应（尽管这些反应比较少见）。
例如，假设的酸 HA 将解离为 H+ 和 A-
布朗斯特-劳里酸碱定义是现代化学家仍然普遍使用的两种定义之一。
第二种广泛使用的定义并不关注分子接受或给出质子的倾向，而是关注接受或给出电子的倾向，从而展示了略微不同的侧重点，并进一步扩展了酸碱化学的解释力和预测能力。
路易斯酸和碱的定义路易斯酸是电子接受体，路易斯碱是电子给予体。 |
也许路易斯酸和碱最重要的方面是哪些类型的原子可以给出电子，哪些类型的原子可以接受电子。本质上，具有孤对电子的原子，即外层轨道中没有共享的电子对，有能力使用这些孤对电子吸引电子不足的原子或离子。这就是为什么氨可以与第四个氢离子结合形成铵离子；它孤对电子可以吸引溶液中的游离 H+ 离子并与之结合。出于同样的原因，甲烷在通常情况下无法变成甲烷正离子，因为甲烷中的碳没有围绕其核心的任何没有共享的电子对。一般来说，路易斯酸位于元素周期表的氮、氧或卤素族。
无论一个原子是否可以给出或接受电子，它都可以分别称为亲核试剂或亲电试剂。亲电试剂（字面意思为“爱电子者”）被电子吸引。因此，亲电试剂寻求与其他原子的没有共享的电子对配对。亲核试剂，或“爱核者”，寻求带正电的原子核，例如酸性溶液中以水合氢离子形式存在的原子核。需要注意的是，亲电试剂和亲核试剂通常是离子，但有时它们不是。
理解亲电试剂和亲核试剂不仅仅局限于酸碱的概念。在大多数情况下，它们是有机反应的主要参与者。我们将会一遍又一遍地发现，反应是由亲核试剂攻击亲电试剂引起的。请记住，亲核试剂和亲电试剂的概念与路易斯酸碱的概念密切相关。
但同样重要的是要理解，虽然它们是相关的，但它们也不是完全相同的。一个离子或分子可以是一个强亲核试剂和一个弱碱（例如 N3-、RS-、I-、Br- 和 CN-）。另一个离子可以是一个差亲核试剂和一个强碱（(CH3)3CO-、R2N-）。而另一些则是强亲核试剂和强碱（R3C-、RO-、HO-）以及差亲核试剂和差碱（RCO2-、ROH、NH3）。
这些将在讨论具体反应和反应机理的主题时详细介绍。在此期间，请记住亲核试剂是碱性的，亲电试剂是酸性的。
物质的酸解离常数通常称为其 pKa，它是酸解离反应的 K 值负对数的量度。（K 值指的是你在普通化学中学习过如何执行的平衡计算——如果你忘记了你的 K 和 Q，现在是时候 回顾一下这个主题了。）
pKa 值越低，物质的酸性越强（因此碱性越弱）。所有相关物质也都有 pKb 值，但在有机化学中，即使讨论碱，通常也只使用 pKa。这是因为极高的 pKa 值与极低的 pKb 值完全对应，因此不需要使用两种类型的测量值。任何高于七的 pKa 值都意味着物质在水中不具有酸性，但这并不意味着该物质不能是酸。醇就是一个很好的例子：它们可以在化学反应中捐赠氢离子，但它们不会轻易捐赠，这使得它们是酸，但只是非常弱的酸。有机化学中的许多酸比无机化学中使用的酸弱得多，因此在有机反应中讨论酸碱化学可能与您之前对该主题的理解不符。