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有机化学/有机化学基础概念/可视化

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可视化

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可视化在有机化学中绝对至关重要。能够在脑海中描绘出分子的三维结构,将其旋转,观察它如何与其他分子相互作用;这些都是你在想真正理解有机化学中发生的事情时需要发展的重要技能。

有些人天生就具备这种技能,但即使你没有,就像其他任何事情一样,只要练习,你就可以变得更擅长。所以,如果这对你来说很困难,花时间练习。大多数愿意付出努力的人,不久之后就会有那种“Aha!”的时刻,他们突然就明白了。一旦你“明白”了,你就真的不需要再努力了。你会能够看到一个分子,无论它是怎么画的,你都会知道它在三维空间中是什么样子。

许多人发现模型非常有用。正如本书前言中提到的,有一些地方你可以 购买分子模型套件 ,还有一些网站提供像 Jmol 这样的免费在线软件,用于使用鼠标虚拟地移动模型。利用这些工具,因为如果你不理解有机化学的三维方面,你就不会真正理解有机化学。

有机化学家已经开发出许多描述分子的方法。其中一些方法明确地显示了三维结构,一些方法暗示了三维结构,还有一些方法根本没有显示三维结构,只是假设读者有足够的背景知识,能够在没有辅助的情况下可视化三维结构。

甲烷分子的不同渲染方式

例如,在上图中,最简单的有机分子甲烷,以 5 种不同的方式渲染出来。最左边,只是文本 CH4。这表示 4 个氢原子连接到一个碳原子上。但这并不能告诉你它是什么样子的。有机化学家不需要更多信息。任何有机化学家都知道甲烷分子是什么样子的。然而,对于更复杂的分子来说,即使对于最好的有机化学家来说,了解组成部分往往不足以可视化结构。

第二个图提供了更多信息。你有一个碳原子在中心,有 4 个氢原子连接到它。这提供了一些更多信息,但它没有提供对三维结构的任何洞察。这种类型的图被称为 Kekulé 结构,以 Friedrich August Kekulé 命名,或者 线键结构

第三个图是在有机化学中非常常见的渲染方式,通常被称为 虚线-楔形表示法。甲烷分子的三维结构是四面体。把它想象成一个金字塔,底座是一个三角形(与吉萨的金字塔不同,金字塔的底座是正方形)。然后想象氢原子在金字塔的 4 个角上,一个在底部的每个角上,一个在顶部的尖端上,最后,碳原子在最中心。甲烷中每个氢键之间的角度称为 四面体角,为 109.5°。

这就是虚线-楔形模型更能展示的地方。要想象一个虚线-楔形表示法中的分子,想象一下碳原子和两个氢原子通过实线连接(一个在右边,一个在碳原子下面),它们都在与屏幕(或纸张)相同的平面上。实心楔形表示从屏幕(或纸张)向我们伸出的键,虚线-楔形表示从我们伸出的键。

这种常见的渲染形式通常会让读者对中等复杂程度的分子三维结构有一个很好的了解。

对于更复杂的结构,有时需要像第 4 和第 5 张图片那样的三维渲染。对于甲烷来说,这有点过分了,但随着结构开始变得更加复杂,需要更复杂的方法来准确地描述形状。第 4 张图片被称为 球棍模型,其中氢原子用白色球体表示,中心碳原子用灰色球体表示。

最后,在第 5 张图片中,被称为 棍模型,它放弃了实际的原子,只是显示了键。颜色变化代表不同的原子。在本例中,中心附近的灰色代表碳原子,末端的白色代表氢原子。

环己烷分子的不同渲染方式

上图显示了环己烷分子的 5 种不同的渲染方式。环己烷由 6 个碳原子组成的环组成,每个碳原子连接着 2 个氢原子。左边的六边形显示了碳原子及其 2 个氢原子。然而,环己烷通常被简单地画成一个六边形,碳原子和氢原子被简单地隐含。

第二张图片显示了以一定角度的环,但与第一张图片一样,它除了说明它是循环的以外,对结构没有提供多少洞察。

第三张图片是球棍模型,与我们之前看到的甲烷模型很像。正如你所看到的,碳原子并不都是平面的。这种特定的 构象 环己烷被称为椅式构象。环己烷的构象将在后面进行更详细的讨论。

第四张图片是环己烷的棍模型,也是椅式构象。

最后,我们有环己烷分子的填充版本。表面代表围绕分子的某种场,它代表原子可以接近的边界,也称为范德华表面。这种表示在有机化学中不像其他表示那样常用。

正如我们所看到的,有机化学中有很多方法可以表示分子。如果有一种方法是最重要的,那就是虚线-楔形表示法,因为这将在本书和其他书籍中使用,用于描述有机分子的三维性质。你应该能够看到它,并立即知道哪些键位于同一个平面上,哪些键向我们伸出,哪些键从我们伸出。一旦你对它感到舒服,你就会发现对更复杂分子的进一步可视化变得容易得多。

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