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有机化学/烷烃/环烷烃

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环烷烃是含有一个或多个环的烃。(没有环的烷烃被称为脂肪族。)

+ H2

在某些反应条件下,丙烷可以转化为环丙烷。(H2作为副产物逸出。)

环丙烷(不稳定,环张力很大)

环丁烷(环张力)

环戊烷(环张力很小)

环己烷(几乎没有环张力)

环癸烷

含有13个或更多碳原子的环几乎没有环张力。

环烷烃的命名

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环烷烃的命名方式与直链烷烃类似。只需在烷烃名称的前面添加词根“环-”。

例如:丙烷 >> 环丙烷

在命名环烷烃时,前缀用于字母顺序排序。

取代基

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如果环烷烃只有一个取代基,则不需要为该取代基分配数字。如果有多个取代基,则需要对碳原子进行编号,并指定每个碳原子上的取代基。

甲基环戊烷

1,1-二甲基环戊烷

1,2-二甲基环戊烷

1,3-二甲基环戊烷

有机化合物

可以命名和编号

1-环丙基-5-乙基-2-甲基环己烷

但应该命名为

2-环丙基-4-乙基-1-甲基环己烷

因为它产生了更低的编号名称(1+5+2=8 vs. 2+4+1=7)。

在以下示例中,请注意,较长的链是母体,环烷烃是取代基。

2-环丙基丁烷

1,3-二环丙基丙烷

多环烷烃

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多环烷烃是指具有多个连接的环状环的烃。这些在生物学中大量存在,例如各种激素、类固醇、胆固醇、碳水化合物等。

它们被命名为双环烷烃、三环烷烃等。

它们的命名方式与单环烷烃略有不同。

双环[2.1.0]戊烷

多环烷烃在生物体中经常被发现

胆固醇的一部分

在我们学习苯和芳香性时,我们会接触到一些最有趣的环状环。

立体化学

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由于环中的 C-C 键不能旋转 360 度,因此取代的环烷烃和类似化合物可以表现出非对映异构体。这类似于表现出顺式/反式(或 E/Z)异构体的烯烃。可以使用顺式/反式符号或更严格地使用R-S 符号来命名异构体。

顺式-1,2-二氯环己烷 反式-1,2-二氯环己烷
1(R),2(S)-二氯环己烷 1(S),2(S)-二氯环己烷

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构象异构体

构象异构体或构象异构体是指同一分子在空间中的不同排列。不要将它们与任何类型的真实异构体混淆,因为它们在各个方面都是同一分子。区别在于分子在任何一个时刻的空间弯曲或扭曲方式。

环己烷

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环己烷

通常在环烷烃构象异构体的讨论中首先介绍的分子是环己烷。它有几种形式;主要形式是椅式构象和船式构象。

船式构象 椅式构象

注意:在以上模型中,直线代表单键,圆圈代表碳原子,开放的末端代表氢原子。

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环己烷构象

如果你还没有,建议你购买一套好的分子模型。它们不像你希望的那样便宜,但它们可以帮助大多数人更好地理解分子在三维空间中的形状。 点击这里可以找到购买分子模型套件的地方。

椅式构象(你能看出它像一把椅子吗?)比船式构象能量更低。这是因为分子的两个末端距离更远,避免了空间位阻。

环己烷中的氢原子可以分为两种类型

  1. 轴向,指向顶部和底部,以及
  2. 赤道,指向远离分子边缘。

当氢原子被其他更庞大的基团取代时,很明显,轴向位置比赤道位置能量更低。这意味着,如果可以选择,更庞大的基团将倾向于在赤道位置与环己烷键合,因为这可以减少它们的立体位阻和势能。

其他环烷烃

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环戊烷也会在略微不同的构象异构体之间翻转。



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