有机化学/烷烃/环烷烃
环烷烃是含有一个或多个环的烃。(没有环的烷烃被称为脂肪族。)
在某些反应条件下,丙烷可以转化为环丙烷。(H2作为副产物逸出。)
含有13个或更多碳原子的环几乎没有环张力。
环烷烃的命名方式与直链烷烃类似。只需在烷烃名称的前面添加词根“环-”。
例如:丙烷 >> 环丙烷
在命名环烷烃时,环前缀用于字母顺序排序。
如果环烷烃只有一个取代基,则不需要为该取代基分配数字。如果有多个取代基,则需要对碳原子进行编号,并指定每个碳原子上的取代基。
有机化合物
可以命名和编号
但应该命名为
因为它产生了更低的编号名称(1+5+2=8 vs. 2+4+1=7)。
在以下示例中,请注意,较长的链是母体,环烷烃是取代基。
多环烷烃是指具有多个连接的环状环的烃。这些在生物学中大量存在,例如各种激素、类固醇、胆固醇、碳水化合物等。
它们被命名为双环烷烃、三环烷烃等。
它们的命名方式与单环烷烃略有不同。
多环烷烃在生物体中经常被发现
在我们学习苯和芳香性时,我们会接触到一些最有趣的环状环。
由于环中的 C-C 键不能旋转 360 度,因此取代的环烷烃和类似化合物可以表现出非对映异构体。这类似于表现出顺式/反式(或 E/Z)异构体的烯烃。可以使用顺式/反式符号或更严格地使用R-S 符号来命名异构体。
顺式-1,2-二氯环己烷 | 反式-1,2-二氯环己烷 |
1(R),2(S)-二氯环己烷 | 1(S),2(S)-二氯环己烷 |
构象异构体或构象异构体是指同一分子在空间中的不同排列。不要将它们与任何类型的真实异构体混淆,因为它们在各个方面都是同一分子。区别在于分子在任何一个时刻的空间弯曲或扭曲方式。
通常在环烷烃构象异构体的讨论中首先介绍的分子是环己烷。它有几种形式;主要形式是椅式构象和船式构象。
船式构象 | 椅式构象 |
注意:在以上模型中,直线代表单键,圆圈代表碳原子,开放的末端代表氢原子。
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椅式构象(你能看出它像一把椅子吗?)比船式构象能量更低。这是因为分子的两个末端距离更远,避免了空间位阻。
环己烷中的氢原子可以分为两种类型
- 轴向,指向顶部和底部,以及
- 赤道,指向远离分子边缘。
当氢原子被其他更庞大的基团取代时,很明显,轴向位置比赤道位置能量更低。这意味着,如果可以选择,更庞大的基团将倾向于在赤道位置与环己烷键合,因为这可以减少它们的立体位阻和势能。
环戊烷也会在略微不同的构象异构体之间翻转。
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