有机化学/反应入门/烯烃
烯烃是有机分子，至少含有一个碳碳双键，被称为不饱和。饱和是指所有碳都具有单键。如果双键彼此相邻，它们被称为累积二烯。如果两个双键之间只有一个 C-C 键，则称为共轭二烯。如果多个单键介入，则是孤立二烯。
烯烃中的双键能量高于单键，更具反应性。在有机会的情况下，分子会优先选择单键而不是双键或三键。
键解离能是指断裂键所需的能量。
| C-C → C° + C° | ≈ 85 kcal/mole |
| C=C → C° + C° | ≈ 145 kcal/mole |
乙烯是最小、最简单的烯烃。它是平面形的，其键之间的角度约为 120°。
乙烯中的 C-H 键比乙烷中的 C-H 键更强，因为 π 键从碳中吸引电子密度，进而从氢中吸引电子密度。这使得乙烯不活泼，并使碳具有 sp2 性质，这种性质更接近 s，能量更低。
| CH2=CH2 | 乙烯 | 乙烯 |
| CH3CH=CH2 | 丙烯 | 丙烯 |
| CH2=CH2CH2CH3 | 1-丁烯 | 1-丁烯 |
| CH3CH=CHCH3 | 2-丁烯 | 2-丁烯 |
| CH2=C(CH3)2 | 2-甲基丙烯 | 异丁烯 |
| 环丁烯 | ||
| 3-甲基环丙烯 | ||
- 找到包含双键两个碳的最长碳链
- 从左到右和从右到左对该链编号，选择使双键编号最小的方案
- 使用两个用于识别双键的数字中的较小者作为前缀，后跟一个连字符，不留空格，以烷烃的命名方式命名该链，将 -烷改为 -烯
然后按照命名卤代烷烃的其余规则进行操作
烯醇是指同时含有双键和OH 基团的化合物。
为了命名，找到包含 C=C 和 OH- 的最长碳链。OH 基团具有更高的优先级（编号更低）。氧的优先级高于碳。
| CH2=CH2CH-OH | 2-丙烯-1-醇 或 丙-2-烯-1-醇 |
(IUPAC 命名)
数字“2”指的是双键，可以放在名称的开头，也可以放在“烯”的前面。
| 2-环己烯-1,4-二醇 | |
| 4-环己烯-1,3-二醇 |
烷烃和烯烃取代基的命名烷基是指饱和取代基（全部为单键）。 烯基是指不饱和取代基（烯表示双键）。 |
|
|
| |
| (1-甲基环己基)乙烯 | ||
| 1-乙烯基环己醇 | 1-乙烯基环己醇 | |
| (环丙烷二醇) | 1-(1-丙烯基)-1,2-环丙烷二醇 | |
| 1-(2-丙烯基)-1,2-环丙烷二醇 | ||
| CH2=C=CH2 | 丙二烯 | 丙二烯 |
| CH2=C=CH-CH3 | 1,2-丁二烯 | |
| CH2=CH-CH=CH2 | 1,3-丁二烯 | |
| 1,3-环戊二烯 | ||
| 1,3,5-己三烯 | ||
| 3-亚甲基-1,4-戊二烯 | ||
|
R-H + X2 + (加热或光照) → R-X |
|
R-X + H2O (通过 SN1 或 SN2) → R-OH |
|
CH3CH2Br → H2C=CH2 + HBr |
|
CH3CH2-OH → CH2=CH2 + H2O |
|
CH3CH2Br → CH2=CH2 |
|
H2C-CH2Br + (强碱) + Δ → CH2=CH2 (一步完成) (Δ ≡ 加热) |
什么是“Δ”？Δ 是希腊字母“Delta”的大写，在科学中用来表示某事物的变化。在有机化学和本书中，它用作简写，表示加热条件的变化，即加热。 |
速率方程速率 = K2[CH3CH2Br][碱] |
1°、2°、3° 都适用于 E2 反应（记住，甲基没有第二个碳可以进行消除反应）。
(图片)
消除反应是生产烯烃的一种方法。了解有关它们的更多信息 这里.
有一些方法可以预测反应将遵循消除机制还是取代机制或途径。
| 高温（最大的因素） | 低温 |
| 强碱 | 良好的亲核试剂（体积庞大阻碍亲核性） |
叔卤代烷优先进行 E1、SN1。
溴与乙烯气体之间的亲电加成反应
|
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br |
与其他烃类一样，只要有足够的燃烧反应活化能，烯烃可以在过量的空气或氧气中燃烧。以下反应是乙烯与氧气的完全燃烧反应
|
CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O |
浓溴化氢与乙烯气体之间的亲电加成反应
|
CH2=CH2 + HBr → CH3CH2Br |
任何烯烃与 HBr 反应的通式为
|
RCH=CHR' + HBr → RCH2-CHR'Br |
对于不对称烯烃，如丁-1-烯，以下反应也是可行的
|
RCH=CHR' + HBr → RCHBr-CH2R' |
其中 R 和 R' 是烷基，例如 CH3 或 CH3CH2
冷浓硫酸与乙烯气体之间的亲电加成反应
|
CH2=CH2 + H2SO4 → CH3CH3SO3H |
乙基氢硫酸盐在水中加热时会水解
|
CH3CH3SO3H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4 |
两步反应的总反应
|
CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH |