有机化学/反应入门/硼氢化/氧化

硼氢化/氧化是一个两步反应，将烯烃转化为具有反马氏规则区域选择性的醇。

首先，允许硼烷（BH₃）与烯烃反应。硼原子通常会与取代程度较低的碳原子反应，并且还会向双键另一侧的碳原子捐赠一个质子。如果烯烃过量，将会形成三烷基硼烷。也就是说，如果需要，一个硼烷分子可以与最多三个烷烃分子反应。四氢呋喃是一种环状醚，通常用作该反应第一步的溶剂，因为它可以与硼烷形成络合物，使硼原子具有完整的八隅体（纯硼烷中的硼只有 6 个价电子，这使得它非常不稳定）。

现在，我们得到了一个三烷基硼烷，如果这是要合成的物质，那么就可以了，但大多数化学家更感兴趣的是将这种硼烷中间体转化为 3 个醇分子。实现这一点的方法是在碱性水溶液中用过氧化氢与三烷基硼烷反应。这会导致硼烷中间体转化为三个醇分子。还生成了 B(OH)₃，但大多数化学家可能会忽略它。