有机化学/反应介绍/氧化还原反应
有机化学中两种重要的反应类型是 **氧化** 和 **还原**。
在 **氧化反应** 中，被氧化的物质 *失去电子密度*。
在 **还原反应** 中，被还原的物质 *获得电子密度*。
当然，这两个动作是同步发生的，因为一种物质被还原而另一种物质被氧化。术语 **氧化还原** 由 *red*（还原）和 *ox*（氧化）的片段组成。一个标准的助记符是“OILRIG”：氧化是失去，还原是获得。
**氧化** 最初是在氧从金属中吸取电子时观察到的，这些金属被称为“氧化”。（氧的电负性比大多数其他元素都高。）后来，该术语被应用于任何反应中电子被吸取的部分。其他在有机反应中常见氧化剂的元素包括卤素，如氯和溴。
**还原** 化学物质导致该物质获得电子。这并不一定包括任何形式电荷的变化；任何时候一个原子即使略微增加其电子密度，都被认为是被还原了。例如，如果一个碳上的氧被移除并被一个氢取代（假设氧也与另一个原子键合），则碳的形式电荷不会改变。然而，碳从与氢的单键中“看到”的电子份额比从与氧的单键中看到的电子份额更大。这是因为氢的电负性低于氧，并且比氧更容易放弃其电子。因此，与氢键合的碳可以比与氧键合的相同碳获得更多的电子密度。
可以为分子中每个原子分配一个“氧化数”。有两种不同的方法可以做到这一点。对于有机分子，通常可以使用一组简化的规则来找到所有氧化数。没有一个最好的规则集，但举个例子，按照优先级递减的顺序排列：
- 任何物质的氧化数之和等于其总电荷。
- 氢的氧化数为 +1。例外：当与金属键合时为 -1，当仅与自身键合时为 0。
- 氟的氧化数为 -1，除非与自身键合。
- 氧的氧化数为 -2，除非与自身或更电负的元素键合，例如氟。
由此可以发现，例如，甲醛中碳的氧化态为
我们发现
- 氧的氧化数为 -2。
- 氢的氧化数为 +1
- 总电荷，因此总氧化数为零。
将碳的氧化数表示为 c，我们有
1 × (−2) + 2 × 1 + c = 0 = c
碳的氧化数为零。你自己验证一下，在甲烷中它是 −4，在乙烷中是 −3。
另一种更通用的方法是采用分子的结构，并断裂键，使得
- 在异核键（不同原子之间）中，电负性更大的原子获得所有电子。
- 在同核键（两个原子相同）中，电子在原子之间平均分配。
通常，单键包含两个电子，双键包含四个电子。（还有进一步的复杂性，我们在这里不讨论。）在这个过程之后，每个原子的电荷就是它的氧化数。鉴于氧的电负性大于碳，碳的电负性大于氢，请验证这是否与甲醛、甲烷和乙烷之前的结果相同。
两种方法都得出这样的结果：在只包含单个元素的中性物质（如 H2 或石墨烯）中，所有原子的氧化态均为 0。
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