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结构生物化学/扑热息痛

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扑热息痛,也称为对乙酰氨基酚,读作“a set a mee' no fen'”,是一种非处方药 (OTC),由对氨基酚和乙酸酐反应制成。扑热息痛的通用名称是泰诺或 MAPAP。扑热息痛是乙酰苯胺的衍生物。它用于暂时缓解轻度头痛、肌肉疼痛、喉咙痛和发烧。扑热息痛也可以用作治疗骨关节炎的消炎药,骨关节炎是由关节不正确排列造成的关节“磨损”引起的。这种药物通过改变身体感知疼痛的方式并产生反馈机制来冷却身体,从而产生效果。这种药物不会阻断和抑制环氧合酶 (COX) 酶,环氧合酶 (COX) 酶作为生产前列腺素的催化剂,而前列腺素反过来又负责在周围神经系统中产生疼痛、炎症和发烧,就像其他非阿片类镇痛药一样。相反,人们认为扑热息痛会阻断中枢神经系统中的 COX-3。

虽然扑热息痛通常以片剂的形式出现,但它也可以以溶液、悬浮液、咀嚼片、栓剂、滴剂等形式出现。虽然它是一种非处方药,易于获得,但重要的是要了解像其他任何药物一样服用它的风险和症状。扑热息痛不应与酒精一起服用。过度使用扑热息痛会导致肝损伤,在严重但罕见的情况下,可能需要进行肝移植。此外,扑热息痛的已知副作用可能包括瘙痒、肿胀、声音嘶哑和呼吸困难,所有这些都应予以考虑。如果症状持续,请停止服用药物并咨询医生。

这种药物用于儿童可能会非常有效,并危及生命。在用扑热息痛治疗儿童时,应极其小心地遵循说明和剂量。滴剂通常给婴儿服用,但由于它们含有更高浓度的扑热息痛,因此请务必根据他们的体重和年龄检查并给予剂量。

此外,一些扑热息痛片剂中含有额外的甜味剂,因此被诊断为苯丙酮尿症 (PKU) 的人应该注意并小心,因为他们的身体无法分解苯丙氨酸 (Phe),高浓度的苯丙氨酸对被诊断为 PKU 的人来说可能有害于大脑。

服用感冒药时,应避免服用多症状感冒药,如 Dayquil 和 Theraflu,因为这些药物通常含有扑热息痛。相反,应根据特定症状服用药物。例如,为了治疗鼻塞,建议使用 Sudafed(通用名称伪麻黄碱);咳嗽用 Robitussin;发烧和疼痛用泰诺;咽喉痛用 Ricolla 等。

在实验室中,对乙酰氨基酚 (扑热息痛) 可以很容易地通过用硝酸钠硝化苯酚|硝化苯酚来制备,从所需的 4-硝基苯酚|p-硝基苯酚中分离出-副产物,然后用硼氢化钠还原硝基。然后用乙酸酐乙酰化所得的对氨基苯酚|p-氨基苯酚。[1] 工业过程类似,但使用氢化而不是硼氢化钠还原。[2]

从苯酚合成对乙酰氨基酚
Celanses 合成对乙酰氨基酚

另一种更简单的合成方法是通过 Hoechst-Celanese。这涉及由 HF 催化的苯酚与乙酸酐的直接酰化。因此,用羟胺将酮转化为酮肟,然后进行酸催化的贝克曼重排,得到酰胺。[3]

副作用

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扑热息痛不太可能产生副作用。声称或出现由扑热息痛引起的副作用症状的人通常是由于扑热息痛过量引起的。

过量的常见副作用包括

  • 恶心
  • 黄疸(皮肤或眼睛发黄)
  • 食欲不振
  • 出汗
  • 易怒
  • 腹痛
  • 肝衰竭
  • 肾衰竭
  • 心脏问题
  • 昏迷
  • 癫痫发作
  • 死亡(在极端情况下)

参考文献

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http://pain.emedtv.com/acetaminophen/acetaminophen-side-effects.html

  1. Ellis, Frank (2002). Paracetamol: a curriculum resource. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-375-6.
  2. Anthony S. Travis (2007). "Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products". In Zvi Rappoport (ed.). The chemistry of Anilines Part 1. Wiley. p. 764. ISBN 978-0-470-87171-3.
  3. Template:Ullmann


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