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结构生物化学/烷基酚

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烷基酚是一类通过酚的烷基化反应得到的有机化合物。该术语通常保留用于商业上重要的丙基酚、丁基酚、戊基酚、庚基酚、辛基酚、壬基酚、十二烷基酚以及相关的“长链烷基酚”(LCAPs)。甲基酚和乙基酚也是烷基酚,但它们更常被称为其特定名称,即甲酚和二甲苯酚。

烷基酚如壬基酚和辛基酚主要用于制造烷基酚聚氧乙烯醚(APE)表面活性剂(洗涤剂),但烷基酚本身可以用作塑料中的增塑剂,烷基酚亚磷酸酯衍生物可以用作塑料中的紫外线稳定剂。

在欧洲,烷基酚聚氧乙烯醚被用于

  • 工业洗涤剂,例如用于羊毛洗涤和金属精加工的洗涤剂。
  • 一些工业过程,如乳液聚合
  • 杀精剂润滑剂壬氧诺-9。
  • 各种实验室洗涤剂,包括Triton X-100。
  • 一些杀虫剂配方。

在欧洲以外,烷基酚聚氧乙烯醚也被用于许多家庭产品;例如在美国,它们被用于许多液体衣物洗涤剂。在欧洲,这些产品含有价格略贵但更安全的醇聚氧乙烯醚。

激素干扰效应

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烷基酚首次发现于1930年代具有雌激素(模仿雌激素)作用,并在1978年发表了更多证据。然而,直到1991年发表壬基酚对培养的人类乳腺细胞的影响后,才引起健康方面的担忧(Soto et al.,1991)。这项研究和更近期的研究表明,烷基酚在比产生相同生长所需的雌二醇水平高1000到10000倍的浓度下,能够增加这些细胞的生长。在虹鳟肝细胞、鸡胚成纤维细胞和小鼠雌激素受体中也发现了雌激素效应。雌激素效应存在于组织浓度为0.1 µM的辛基酚和1 µM的壬基酚。使用人类雌激素受体的重组酵母筛选显示出类似的结果。

最新的研究表明,壬基酚在越来越低的浓度下也具有雌激素效应。每升0.05微克的含量足以增加鳉鱼产卵数量,并增加卵黄蛋白原的水平。这项研究还表明,壬基酚会导致天然雌激素水平升高。

参考文献

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http://web.archive.org/web/20000416232843/http://website.lineone.net/~mwarhurst/apeintro.html

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