结构生物化学/咖啡因

一杯咖啡-简单

咖啡因

咖啡因是最流行的药物，它被用来维持一定的精神稳定，比如保持清醒，改变大脑功能和情绪。它存在于我们每天喝的许多饮料中。包括但不限于苏打水、咖啡和茶。许多人每天都摄入这种药物，甚至没有意识到，而且大多数人不会认为它很危险或有问题。虽然咖啡因被人们认为很轻微，但我们的许多饮料中都含有大量的这种物质。例如，根据安东尼·温斯顿的一篇文章“咖啡因的神经精神病学效应”，一正常杯咖啡中含有 100 毫克，速溶咖啡中含有 75 毫克，茶中含有 50 毫克，而我们每天都喝这些饮料 (温斯顿，第 432 页)。

通常情况下，咖啡因在一小时内开始影响大脑和身体，并在 3 到 4 小时后开始消退。

咖啡因主要用于提高和增强精神功能，但过度使用也会导致一种叫做咖啡因中毒的有害状态。据温斯顿说，“咖啡因中毒的特征是烦躁不安、激动、兴奋、思维混乱、语言障碍和失眠”(第 1 页)。继这些症状之后，可能会出现许多其他疾病，如焦虑、睡眠障碍、饮食障碍等等。

咖啡因 (1, 3, 7-三甲基黄嘌呤) 是植物中的一种天然产物。虽然植物种子和叶子中咖啡因的实际含量因物种而异，但咖啡因被认为是最丰富的天然存在的嘌呤生物碱，这意味着它来源于一个或多个嘌呤核苷酸。生物碱是一大类主要存在于植物中的化合物，含有碱性氮原子。由于它们的碱性性质，这些化合物通常以盐的形式存在。主要的咖啡因来源包括咖啡植物 (Coffea Arabica) 的种子、茶叶 (Camellia Sinensis) 和可乐果。人们普遍认为，咖啡因被人体摄入后是一种兴奋剂，其主要作用于中枢神经系统。^[1] 植物利用咖啡因作为防御措施。它对植物起到杀虫剂的作用，阻止许多潜在的威胁，因为它可以阻断代谢途径。^[2]

咖啡因的影响：如何以及为什么？

摄入咖啡因后，身体会感到清醒和警觉。咖啡因以这种方式影响身体的原因是，它在结构上与腺苷和环腺苷单磷酸 (cAMP) 相似。由于结构相似，咖啡因可以潜在地与通常与腺苷及其衍生物结合的受体结合。在体内，腺苷在调节大脑及其活动中发挥作用。当大脑中腺苷大量堆积时，它们开始与大脑受体结合，并导致反应，导致嗜睡和昏昏欲睡的感觉。然而，当咖啡因进入人体时，由于结构相似，它会与这些相同的受体结合，从而阻止腺苷与这些受体结合，并延迟身体感到嗜睡。

咖啡因和腺苷

cAMP 是一种第二信使，负责体内涉及血压和氧气的过程。它增加了输送到大脑的氧气量以及血压，两者都有助于保持身体清醒。然而，在体内有一种酶，即环核苷酸磷酸二酯酶 (cAMP-PDE)，它能分解 cAMP 并消除它对身体的抗嗜睡作用。由于它与 cAMP 的结构相似，咖啡因阻止 cAMP-PDE 分解 cAMP，并使抗嗜睡作用持续更长时间。

CAMP

疾病

可口可乐

• 睡眠障碍

失眠有时是过度摄入咖啡因的结果。睡前服用咖啡因可能会延长清醒时间，并使人难以入睡。此外，据温斯顿说，“它减少了睡眠周期早期慢波睡眠，并可能减少睡眠周期晚期 REM 睡眠”(第 2 页)。总之，清醒是咖啡因过量摄入导致的睡眠障碍的症状。

• 饮食障碍

咖啡因也是厌食症和神经性贪食症的诱因。研究表明，患有这些饮食障碍的人经常大量摄入咖啡因。这种药物会导致食欲下降，新陈代谢加快。此外，它也可能对心脏有害，并增加患骨质疏松症的风险。

合成

在这个合成中，“SAM” 指的是 S-腺苷-L-蛋氨酸，它会导致甲基的添加。^[2]

咖啡因的生物合成

咖啡和与减肥的联系：咖啡因是一种兴奋剂，它能刺激中枢神经系统，有助于缓解疲劳，有助于预防嗜睡和疲倦，并改善警觉性、情绪和新陈代谢。重要的是要监测咖啡因的摄入量，并在均衡的饮食中服用。咖啡是咖啡因的常见来源。每天喝两到四杯咖啡被认为是健康的。能量饮料和含咖啡因的碳酸饮料含有危险量的咖啡因。每天喝超过两杯就足以发挥其作用。更多的摄入会导致严重的问题。咖啡因也与减肥有关。咖啡因可能有助于减掉几磅体重，或阻止进一步的体重增加。咖啡因是人们依赖的危险减肥药中的一种成分，它可以帮助减肥。人们认为咖啡因有助于减肥，因为它可以：抑制食欲，提高新陈代谢和燃烧卡路里的机会，以及诱发水分流失。咖啡因可能在短时间内抑制食欲，但它似乎与长期抑制食欲没有关联。咖啡因可能会启动并诱发产热，这是身体在消化食物时产生热量的方式。咖啡因也可能让身体保持警觉并发生行为变化，这可能在运动期间有所帮助，并能更快地燃烧卡路里。咖啡因燃烧脂肪，从而防止其他物质 (糖原、葡萄糖、氨基酸) 被燃烧。这可以使血糖保持稳定，并使身体在不感到饥饿的情况下持续更长时间。咖啡因也是运动前摄入的热门选择。如果有人在运动前摄入咖啡因，研究表明咖啡因能使流动的额外脂肪分离出来，并以这种方式利用脂肪作为能量来源，而不是碳水化合物或现有的肌肉。咖啡因针对并分解脂肪，并在此瞬间迅速燃烧。然而，在运动过程中要多喝水，防止脱水。咖啡因，尤其是咖啡，可能导致饮食障碍，如厌食症和神经性贪食症，因为人们认为咖啡不含热量和碳水化合物。事实上，咖啡含有 0.5-0.9 克碳水化合物。咖啡因的苦味也可以帮助人们减少对食物的渴望和对食物的需求，并使人相信他们不饿。众所周知，咖啡因还可以防止脂肪在细胞中积累。有关于咖啡因抑制酶及其在脂肪合成中的作用的研究。咖啡因是许多减肥药的主要成分。患有饮食障碍的人会转向咖啡因和咖啡来获取能量和满足饥饿感。然而，在这种情况下，它弊大于利。咖啡因还可以增加排尿量，因为它是一种利尿剂。增加排尿量可能有助于减掉水分和腹胀。然而，通过排除水分来减轻体重只会在短时间内有效。咖啡因不适合作为膳食替代品，也不适合作为减肥的唯一来源。依靠咖啡因减肥不是一种健康或有效的方法。由于咖啡因的产热特性是减肥药采用的特性之一，所以可以选择咖啡因作为获得产热的替代方法，而不是减肥药本身。依赖咖啡因会导致极端的健康影响，包括身体和精神上的影响。它会增加失眠、紧张、易怒、不稳定、心率加快和钾缺乏的风险。孕妇应避免大量摄入咖啡因，因为咖啡因会通过血液循环直接进入胎儿。重要的是要考虑到，为了实现有效的减肥，饮食和运动是两个最关键的方面和因素。依赖和过量摄入咖啡因会产生破坏性影响，并可能导致身体增重，而不是预期减轻体重。

提取

茶叶

咖啡因可以从茶叶中提取和分离。由于咖啡因既溶于水也溶于有机溶剂，因此可以先通过热水的固液萃取从茶叶中提取咖啡因，然后通过非质子极性有机溶剂（如二氯甲烷）进行萃取进一步分离。在开始萃取过程之前，应分析茶叶的成分。

1. 纤维素：纤维素作为刚性和不溶性结构成分发挥作用，构成茶叶的很大一部分。这种线性聚合物由D-吡喃葡萄糖单元组成，这些单元连接在碳原子 1 和 4 之间。由于其高分子量，尽管含有羟基，纤维素在水中不溶。

   

   纤维素的塞式构象

~在茶叶与热水的固液萃取中，纤维素很容易去除，因为当咖啡因被萃取到水中时，纤维素成分会留在后面。纤维素保留在茶叶中，而咖啡因和其他水溶性成分被萃取出来。

1. 蛋白质和色素：色素和蛋白质都高度溶于水，因此不会对咖啡因的提取造成问题。在最初的固液萃取中，蛋白质和色素与咖啡因一起被萃取出来。但是，由于它们是非极性的，因此咖啡因第二次萃取到与水不相混溶的二氯甲烷中，会导致咖啡因的萃取，而不会萃取蛋白质和色素。这些物质保留在水相中，而咖啡因被萃取到这种与水不相混溶的二氯甲烷中。
2. 单宁：单宁是具有可变分子量的多酚化合物，是茶叶具有苦味的原因。这些化合物由D-葡萄糖单元组成，这些单元通过酯键连接到没食子酸的单元。单宁确实会对咖啡因的提取造成问题，因为它既溶于水也溶于有机溶剂。但是，这个问题可以通过用弱碱（如碳酸钙）裂解酯键来解决。这会导致单宁分解成葡萄糖和没食子酸的钙盐，两者都不会被萃取到有机溶剂中。

   

   黄没食子酸二内酯

3. 皂苷：皂苷是既具有极性特征又具有非极性特征的化合物。这种二元性使萃取过程复杂化，因为有机化合物在水中的溶解度增加，这会导致乳液的形成。乳液使得难以有效地分离溶剂层。乳液可以通过离心或增加水层的极性来去除。例如，添加氯化钠盐会降低有机化合物在水中的溶解度。

萃取过程

真空过滤图

热板和数字搅拌器

首先，可以通过固液萃取从茶叶中提取咖啡因。这可以通过将茶包在水和弱碱（如碳酸钙）中煮沸来实现，以破坏单宁中的酯键。然后可以将液体咖啡因转移出来并进行真空过滤。过滤后的咖啡因可以转移到离心管中，并准备好进行第二次用有机溶剂萃取。加入有机溶剂后，应让两层分离，然后再取所需的有机层。如果形成乳液，请进行离心并相应地添加盐。应多次用有机溶剂萃取液体咖啡因。收集的有机萃取物可以在热板上用沙浴蒸发，以获得“粗品”。由于咖啡因具有升华能力，因此可以进一步提纯该产品。升华是指化合物从固态直接转变为气态，而无需经过液态。任何杂质都不会与咖啡因一起升华。 杂质不能与咖啡因一起升华，因为它们需要不同的温度和压力。本质上，咖啡因从粗产品中升华，使实验者能够收集咖啡因，并留下杂质。

升华装置

• 升华

升华器可以以多种方式设置，但主要目标是加热升华室内的固体，使其达到气态，并在插入升华室的管子或装置上收集。升华完成后，可以取出管子，并将收集的咖啡因取下。 该管子连接到真空泵，这会降低装置的整体压力。这种压力降低确保咖啡因升华而不是熔化然后汽化。此外，压力降低不会使杂质升华，使实验者能够收集纯咖啡因晶体。

MVIE 萃取方法

微波真空冰水萃取 (MVIE) 是一种利用微波能量提取咖啡因的方法。它已在绿茶叶上进行过测试，结果表明咖啡因的去除率很高。该过程取决于溶剂与固体之比、微波功率和萃取时间。如果技术和时间执行得当，它可以提取大约 87.6% 的咖啡因。与热水提取相比，MVIE 被证明是一种更有效的提取咖啡因的方法。

• 基本步骤

茶叶和水的混合物经过微波萃取，然后进行真空冰水萃取。然后将样品放入真空烘箱中，蒸汽在单独的容器中收集。进行多次萃取，以从茶叶中提取足够的咖啡因。

• 因素

微波功率：发现从 160W 增加到 350W，提取的咖啡因量分别为 22% 和 46.6%。这表明微波功率的增加会增加提取的咖啡因量。功率的增加会提高内部热量，最终会加速溶剂从茶叶中释放到溶液中的过程。但是，高于 350W 会导致相反的结果——咖啡因提取量减少。

溶剂与固体之比：产生最高提取率的比例是 10:1（溶剂毫升数：固体克数）

MVIE 提出了一种从茶叶中提取咖啡因的全新有效方法。

参考文献

Mohrig, Jerry R., Christina Noring Hammond, and Paul F. Schatz. Techniques in Organic Chemistry. New York: W. H. Freeman and Company, 2010. Print.

P. Nawrot, S. Jordan, J. Eastwood, J. Rotstein, A. Hugenholtz & M. Feeley (2003)：咖啡因对人体健康的影响，食品添加剂和污染物，20:1, 1-30

Winston, Anthony P. "Neuropsychiatric Effects of Caffeine." Advances in Psychiatric Treatment 11 (2005): 432–39. Web.

Lou Z., Er C., Li J., Wang H., Zhu S., Sun J. (2011)：微波增强真空冰水萃取法去除绿茶中的咖啡因，Anal Chim Acta, 49-53

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