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代谢组学/代谢物/碳水化合物/蔗糖和其他二糖

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食糖

蔗糖,也称为食糖,是少数几种以纯净形式食用的天然化学物质之一(其他例子是 H2O 和 NaCl)。美国人均年均消费量为 175 磅。食糖是从甘蔗和甜菜中分离出来的,在甘蔗和甜菜中约占重量的 14-20%,因此很容易提取。世界糖产量约为每年 1.5 亿吨。

二糖结构

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左侧为 α-D-吡喃葡萄糖,右侧为 β-D-呋喃果糖

蔗糖不是简单的单糖,而是由两个单元组成的二糖,即葡萄糖和果糖。蔗糖的结构可以从其化学行为中推断出来。酸水解将使分子分裂成葡萄糖和果糖。蔗糖是非还原糖,这意味着它没有醛基,或者不能通过异构化形成醛基。蔗糖也不形成脎或发生变旋现象。这些发现表明,组成单糖单元通过连接两个端基碳的缩醛桥连接起来。X 射线结构分析证实了这一假设:蔗糖是一种二糖,其中 α-D-吡喃葡萄糖形式的葡萄糖以这种方式连接到 β-D-呋喃果糖。蔗糖的比旋光度为 +66.5,用含水酸处理后,旋光度将降低至 -20。使用蔗糖酶对蔗糖进行处理也可以达到同样的效果。这种现象称为蔗糖的转化,与单糖的变旋现象有关。蔗糖的转化包括三个独立的反应:蔗糖本身水解成 α-D-吡喃葡萄糖和 β-D-呋喃果糖,α-D-吡喃葡萄糖变旋形成与 β 型的平衡混合物,以及 β-D-呋喃果糖变旋成更稳定的 β-D-吡喃果糖。由于果糖的旋光度值为 -92,葡萄糖的旋光度值为 +52.7,因此净旋光度为负。这被称为“转化糖”,因为它相对于原始溶液发生了转化。

蔗糖在暴露于莠去津和氧化应激时的作用

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除了在植物结构和代谢中起核心作用外,可溶性糖还充当代谢物信号分子,激活特定的或激素交叉对话的转导途径。研究人员对拟南芥幼苗在暴露于除草剂莠去津和氧化应激时,外源蔗糖的不同作用进行了研究。研究人员采用转录组学方法,并利用 CATMAs(拟南芥完整转录组微阵列)。

比较了异生物质胁迫(来自对人体外来物质的天然物质的胁迫)和在莠去津存在下蔗糖诱导的耐受性,蔗糖和蔗糖加莠去津的条件。这种比较展示了莠去津对基因表达的影响,以及对幼苗生理的影响。由于莠去津对幼苗生理的影响远大于预期,因此可能损害了蛋白质翻译和活性氧物种(ROS)防御机制。此外,当存在蔗糖诱导的抗莠去津损伤保护时,与 ROS 防御、修复机制相关的基因表达发生了显著改变。这些改变是蔗糖和莠去津的综合影响造成的。这突出了蔗糖和异生物质信号,或蔗糖和 ROS 信号之间相互作用的重要性。

由此产生的蔗糖相互作用产生了特征性差异表达的基因家族,包括抗坏血酸过氧化物酶、谷胱甘肽-S-转移酶和细胞色素 P450s。预计使用这些基因作为分子标记将极大地推动未来对异生物质耐受性和植物修复(使用某些植物来清除被金属和/或有机污染物污染的土壤、沉积物和水)的研究。

通过转录组学方法,对莠去津诱导的胁迫情况和蔗糖-莠去津保护情况进行比较观察,为异生物质信号通路、异生物质耐受通路提供了新的见解,并确定了新的异生物质耐受通路。在转录组学方法出现之前,对这些反应的研究是在含有高浓度莠去津的环境中进行的,产生的数据微不足道。

在研究其他异生物质的糖诱导耐受性时,预计早期涉及蔗糖诱导耐受性的转录因子和基因靶标研究将更加有用。蔗糖已被证明可以诱导对其他异生物质的耐受性。


其他常见的二糖
乳糖 麦芽糖 海藻糖 纤维二糖


参考文献

沃尔哈特《有机化学》第六版(第 1142-1143 页)

http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pubmed&pubmedid=18053238

www.medterms.com

http://www.envirotools.org/factsheets/phytoremediation.shtml

http://www.catma.org/database/

KEGG

与蔗糖相关的 KEGG 图谱
碳水化合物次级代谢途径
]


戊糖磷酸途径
]


柠檬酸循环
]


核苷酸糖代谢
]


淀粉和蔗糖代谢
]


与蔗糖相关的 MetaCyc 途径
蔗糖生物合成
蔗糖降解]
乳糖降解
海藻糖降解


网页来源 1

1.[[1]]

2. 该来源的主要目的是提供二糖的定义,以及对基本方面的概括性描述,例如组成、结构、形成,以及常见的二糖列表,包括蔗糖、乳糖、麦芽糖、海藻糖和纤维二糖,以及它们的组成单糖及其连接类型。


3. 还原性二糖:通过羟基连接的单糖组分。非还原性二糖:组分通过其端基中心连接。脱水反应:涉及从反应分子中脱水的化学反应。糖苷键:将碳水化合物分子连接到另一个分子的官能团。连接糖类半缩醛基和另一个有机化合物的羟基的键。非对映异构体:不是对映异构体(镜像)的立体异构体,它们具有不同的物理性质,并且反应也不同。

4. 该来源简要讨论了二糖的形成,我们在课堂上使用蔗糖进行了讨论。它还描述了常见二糖组分之间的 α 和 β 连接,我们已经在课堂上讨论了其中一些。

网页来源 2

1.[[2]]

2. 该来源主要关注还原性二糖和非还原性二糖之间的差异。对于两种类型,它列出了名称,讨论并展示了二糖结构的图像,并提供了一些关于二糖用途或来源的信息。

3. 纤维二糖:4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-葡萄糖,是细菌水解纤维素的结果。内切纤维素酶:水解纤维素的酶。乳糖不耐受:一种缺乏或没有乳糖酶,无法将乳糖分解成单糖组分的疾病。半乳糖血症:水解后无法处理生成的 D-半乳糖的疾病。呋喃糖基单位:蔗糖中存在五个这样的单位。

3. 该来源通过它对二糖组分结构的描述,对还原性和非还原性糖的意义,以及 α 和 β 连接的讨论与课程材料相关联。

网页来源 3

1.[[3]]

2. 该来源的目的是提供有关蔗糖合成途径的信息,该途径发生在植物中。它包括该过程的说明,并提供有关起始产物、中间体和所需酶的信息。

3. 光合作用: 从二氧化碳和水中合成碳水化合物,释放氧气,利用光能提供能量。活化葡萄糖: 尿苷二磷酸 (UDP) 葡萄糖,由焦磷酸基团、戊糖核糖、葡萄糖和尿嘧啶组成。核苷酸基团: 通过 N-糖苷键与嘌呤或嘧啶碱基连接的磷酸化戊糖。光合磷酸化: 利用阳光的能量进行磷酸化反应,产生 ATP

4. 本资料旨在提供关于蔗糖合成途径的信息,我们在课堂上讨论了光合作用主题中的这一内容。


同行评审文章

“酿酒酵母对高浓度麦芽糖的发酵受COMPASS甲基化复合物的限制”

1.[[4]]

2. 本资料介绍了用于生产啤酒的酵母中高浓度麦芽糖(酿造麦汁中的主要碳水化合物)的后期发酵。它讨论了 COMPASS 甲基化复合物,该复合物在组蛋白 H3 上的赖氨酸 4 位进行甲基化,在后期发酵中控制麦芽糖利用基因。

3. 发酵: 有机化合物的氧化,导致能量产生,糖是典型的底物,乙醇、氢和乳酸是典型的副产物。甲基化: 用甲基取代氢原子。端粒区: 染色体末端的 DNA 区域,包含重复序列,保护遗传物质免受损伤。Northern印迹: 一种使用电泳分析 RNA 的方法。Western印迹: 一种使用电泳检测特定蛋白质的方法。


“大肠杆菌野生型菌株 EC3132 中蔗糖代谢的适应性”

1.[[5]]

2. 本文涉及一项实验,该实验涉及从大肠杆菌野生型菌株 EC3132 中克隆、测序和分析 csc 基因位点,该位点使细胞能够利用蔗糖作为碳源。

3. 蔗糖渗透酶: 果糖激酶: 蔗糖水解酶: 磷酸烯醇丙酮酸


“谷氨酸棒状杆菌在以蔗糖为碳源的赖氨酸生产过程中的代谢通量”

1.[[6]]

2. 在一项关于基于糖蜜的工业生产工艺的研究中,确定了谷氨酸棒状杆菌在蔗糖培养基中生长的代谢通量。

3. 代谢通量: 戊糖磷酸途径: 果糖特异性磷酸转移酶系统 (PTS): 异柠檬酸脱氢酶: NADPH

待审阅和纳入的文章和网页

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