有机化学/手性/R-S 命名系统
外观
立体异构体使用 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 优先级规则来正确命名,以确定分子中哪些部分应首先考虑。
这些规则已经发展到涵盖许多情况,但基本规则是
- 考虑分子各个部分的第一个原子。原子序数更高的原子具有更高的优先级。(例如,I > Cl > C > H)
- 如果两个基团的第一个原子相同,则以与第一个原子相同的方式考虑第二个原子(或多个原子)。(例如,-C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -CH2CH3 > -CH3)。如果这不能确定优先级,则考虑下一个原子,直到出现差异。
请注意,当您这样做时,这意味着有时总重量更大的基团将具有较低的优先级,因为连接它们的原子具有较低的重量。
R- 和 S- 命名法使用 CIP 优先级规则来确定立体中心的绝对构型。
首先,如上所述,将优先级分配给包围立体中心的每个键合基团(1,最高到 4,最低)。
其次,将最低优先级 (4) 原子指向远离你的方向。按照从最高到最低优先级(从最低到最高编号,1<2<3)的剩余 3 个优先级的方向。
逆时针方向为 S(sinister,拉丁语为左)构型。顺时针方向为 R(rectus,拉丁语为右)构型。
R-S 系统 优先级顺序规则:-
(1)According to the atomic number when only atom is present and in a group the direct attached atom is considered with atomic number. (2)When two or more groups have similar first atom, the priority is determined by considering the atomic number of second atom. (3)If the first atom of two same groups have same substitutes of higher no will get more priority. (4)More atomic number containing atom and how many atoms are present of the higher atomic number containing elements.
R-/S- 命名法仅对具有仅单键的中心的绝对构型有效。在双键的情况下,传统的顺式/反式命名系统不够准确,目前E-/Z- 更受欢迎。
基础仍然是 CIP 优先级规则。
参见主要讨论:E-Z 命名法