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有机化学/有机化学基础概念/键合

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离子键

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氯化钠晶体结构。每个原子都有六个最近邻,呈八面体几何形状。这种排列被称为面心立方(ccp)。
浅蓝色 = Na+
深绿色 = Cl-

离子键是指带正电和负电的离子通过静电作用相互吸引。这些键共价键弱一些,但比范德华键或氢键强。

在离子键中,负离子的电负性比正离子的电负性强得多,以至于两个离子不共享电子。相反,电负性更强的离子完全拥有电子。

也许离子键合物质最常见的例子是 NaCl,即食盐。在这里,钠 (Na) 原子将一个电子交给电负性更强的氯 (Cl) 原子,这两个原子就变成了离子,Na+ 和 Cl-。两个带相反电荷的离子之间的静电键合力扩展到局部区域之外,吸引其他离子形成巨大的晶体结构。因此,大多数离子键合材料在室温下是固体。

氯化钠形成具有立方对称性的晶体。在这些晶体中,较大的氯离子以面心立方的方式排列,而较小的钠离子填充它们之间的八面体间隙。每个离子都被六个与之相反的离子包围。这种相同的基本结构存在于许多其他矿物中,被称为卤石结构。

共价键

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共价键是与有机化学的核心联系。这是两个原子在键中共享电子的地方。每个原子的目标是填满其八隅体,并具有零形式电荷。为了做到这一点,原子核在它们之间的空间共享电子。这种共享也使原子能够达到更低能量状态,这稳定了分子。化学中大多数反应都是由于分子达到了更低的能量状态。共价键最常出现在电负性相似的原子之间。在只含有一种类型原子的分子中,例如 H2 或 O2,原子的电负性基本相同,因此它们不能形成离子键。它们总是形成共价键。

碳特别擅长共价键合,因为它的电负性相对于其他原子来说是中等水平。这意味着它可以在需要时给予或接受电子。

共价键合的化合物具有很强的内部键,但分子之间具有很弱的吸引力。由于这些弱的吸引力,这些化合物的熔点和沸点远低于具有离子键的化合物。因此,此类化合物在室温下比离子键合化合物更容易成为液体或气体。

在由两个相同元素的原子形成的分子中,键合原子的电负性没有差异,因此共价键中的电子被平均共享,导致完全非极性共价键。在键合原子是不同元素的共价键中,两个原子之间存在电负性差异。电负性更强的原子比电负性更弱的原子更强烈地吸引键合电子。由于电子,两个原子上的电荷差异导致共价键成为极性键。电负性差异越大,键的极性就越大。根据电负性差异的大小,键的极性可以从非极性共价到离子,中间有不同程度的极性共价。分子一侧到另一侧的电荷总体不平衡称为偶极矩。这样的分子被称为极性分子。对于完全对称的共价键合分子,分子的总偶极矩为零。偶极矩更大的分子更具极性。最常见的极性分子是水。

键极性和偶极矩

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甲烷

键极性和偶极矩的概念在有机化学中起着重要作用。

如果你看右边甲烷的图像,它在键极性方面最重要的一个方面是它是对称分子。它有 4 个氢原子,所有氢原子都以 109.5° 的角度与其他氢原子键合,并且所有氢原子都具有完全相同的键角。每个碳氢键略微极性(氢的电负性为 2.1,碳为 2.5),但由于这种对称性,极性相互抵消,总体而言,甲烷是非极性分子。

区别在于键极性分子极性。分子的总极性用偶极矩来衡量。偶极矩的实际计算并不像理解它的含义那样重要。通常,一旦你理解了这个概念,对偶极矩进行估计就很容易,并且在你学习更高级的有机化学之前,精确的值没有多大意义。

基本上,分子极性本质上是分子中所有键极性向量的总和。

范德华键

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范德华键是三种类型相互作用的总称

  1. 永久偶极相互作用:这些是两个偶极之间的静电吸引力,它们是导致氟甲烷 (CH3F) 沸点(约 -15 摄氏度)比氮气(约 -180 摄氏度)高的原因。
  2. 永久偶极/诱导偶极:这些是永久偶极与另一个分子之间的相互作用,导致后一个分子的电子云发生扭曲,从而产生一个诱导偶极。这些力比永久偶极/偶极相互作用弱得多。这些力发生在永久偶极分子中,以及永久偶极和无偶极分子混合物中。
  3. 瞬时偶极/诱导偶极:在任何特定时刻,电子云不一定是对称的,这个瞬时偶极然后在另一个分子中诱导一个偶极,并且它们相互吸引;这是所有分子间相互作用中最弱的。

偶极是由原子或分子片段的电负性高于与其相连的原子或分子片段引起的(这是其有效核电荷的衡量标准,因此是原子核对电子的吸引力)。这意味着它将电子拉向自己,并且在键中拥有更高的电子份额。偶极可以因对称性而相互抵消,例如:二氧化碳 (O=C=O) 是线性的,因此没有偶极,但电荷分布是不对称的,导致四极矩(这与偶极相似,但弱得多)。

有机金属化合物和键合

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有机金属化学结合了无机化学和有机化学的各个方面,因为有机金属化合物是含有碳和金属或准金属元素之间键的化学化合物。有机金属键不同于其他键,它们既不是真正共价键也不是真正离子键,但每种金属都具有独特的键特征。例如,铜盐(铜)的行为与格氏试剂(镁)有很大不同,因此初学者应该集中精力了解如何机械地使用最基本的化合物,而将关于分子水平上究竟发生了什么的解释留到以后和更深入的主题研究中。

基本的有机金属相互作用将在后面的章节中详细讨论。



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