跳转到内容

有机化学/有机化学基础概念/电子点结构

来自维基教科书,开放的书籍,开放的世界

<< 键 | 共振 >>



电子点结构

[编辑 | 编辑源代码]

在WP上
路易斯结构

电子点结构,也称为路易斯结构,表示围绕原子的价电子。

每个价电子用一个点表示,因此,单个氢原子将被绘制为带有 H 的一个点,而单个氦原子将被绘制为带有 He 的两个点,依此类推。

表示由共价键连接的两个原子是通过将原子符号彼此靠近绘制,并绘制一条线来表示共享的一对电子。重要的是要注意:单个价电子用点表示,而一对电子用线表示。

例如,共价化合物氟化氢将由 H 符号与 F 符号通过一条线连接表示,F 符号周围有三个对 (六个点)。这条线代表氢和氟共享的两个电子,而六个配对点代表氟剩余的六个价电子。

点结构在说明简单的共价分子方面很有用,但在绘制即使是相对简单的有机分子时,点结构的局限性也会变得明显。点结构无法代表分子的实际物理方向,并且当表示超过三个或四个原子时,它们会变得过于繁琐。

路易斯点结构对于介绍小分子中的共价性和键合的概念很有用,但其他模型类型具有更多能力来传达化学概念。


绘制电子点结构

[编辑 | 编辑源代码]

Lewis Dot Structure of Diatomic Hydrogen Molecule Lewis Dot Structure of Diatomic Helium Molecule Lewis Dot Structure of Diatomic Fluorine Molecule Lewis Dot Structure of an Hydrofluoric Acid Molecule
一些无机化学中常见分子的电子点结构示例。


关于吉尔伯特·N·刘易斯的说明

[编辑 | 编辑源代码]

刘易斯出生于马萨诸塞州韦茅斯,是达特茅斯大学毕业的律师/经纪人的儿子。他 14 岁时就读于内布拉斯加大学,三年后转学到哈佛大学。在最初对经济学表现出兴趣后,吉尔伯特·牛顿·刘易斯首先获得化学学士学位,然后在 1899 年获得化学博士学位。

获得博士学位后,刘易斯在美国和国外 (包括德国和菲律宾) 工作和学习了几年,并且他甚至从 1907 年到 1911 年在麻省理工学院担任教授。然后他继续前往加州大学伯克利分校,以便在 1912 年担任化学学院院长。

1916 年,刘易斯博士提出了共价键由一对共享电子组成的想法。他的化学键合理论得到了欧文·朗缪尔的扩展,并成为莱纳斯·鲍林研究化学键本质的灵感来源。

1923 年,他制定了酸碱反应的电子对理论。在所谓的路易斯酸碱理论中,“路易斯酸”是电子对受体,“路易斯碱”是电子对供体。

1926 年,他创造了“光子”一词来表示辐射能量的最小单位。

刘易斯也是第一个在 1933 年生产出纯净的重水 (重水) 样本的人。通过在欧内斯特·O·劳伦斯的回旋加速器中加速氘核 (氘核),他能够研究原子核的许多特性。

在他职业生涯中,他发表了许多其他主题的文章,并在 70 岁时在伯克利实验室工作时因心脏病发作而去世。他有一个女儿和两个儿子;他的两个儿子后来都成为化学教授。

形式电荷

[编辑 | 编辑源代码]

在WP上
形式电荷

原子的形式电荷是指如果每条键都是 100% 共价 (非极性) 时,它将具有的电荷。形式电荷是使用一组规则计算的,对于在书写反应机理时说明电子很有用,但它们本身没有物理意义。它们也可用于对同一分子的不同共振结构 (见下文) 进行定性比较,并且通常与原子部分电荷的符号相同,但也有例外。

原子的形式电荷计算为中性原子将具有的价电子数与路易斯结构中“属于”它的电子数之差,其中孤对电子被认为完全属于原子,而共价键中的电子在参与键合的原子之间等分。离子上的形式电荷总和应等于离子上的电荷,中性分子上的形式电荷总和应等于零。

例如,在水合氢离子 H3O+ 中,氧原子在计算形式电荷时有 5 个电子——孤对电子对中的 2 个,以及与氢原子共价键的 3 个。共价键中的另外 3 个电子被认为属于氢原子 (每个一个)。中性氧原子有 6 个价电子 (由于它在元素周期表的第 16 族中);因此,氧原子上的形式电荷为 6 – 5 = +1。中性氢原子有一个电子。由于水合氢离子中的每个氢原子都有一条共价键中的一个电子,因此氢原子上的形式电荷为零。形式电荷之和为 +1,与离子的总电荷相匹配。

形式电荷:原子价电子数 - (孤对电子数 + 键中电子数 / 2)

在化学中,分子中原子上的形式电荷 (FC) 定义为

FC = 原子价电子数 - (该原子上的孤对电子数 + 参与与该原子形成共价键的电子总数 / 2)。

在确定一个分子的正确路易斯结构(或主要的共振结构)时,选择的是使每个原子的形式电荷最小化的结构。

例子

[edit | edit source]
甲烷中的碳
氮在
双键氧在
单键氧在
甲烷 (): 黑色是碳,白色是氢
二氧化氮 (): 蓝色是氮,红色是氧



<< 基础概念 | << 键合 | 电子点结构 | 共振 >> | 烷烃 >>

华夏公益教科书