有机化学/有机化学基础概念/电子点结构
电子点结构,也称为路易斯结构,表示围绕原子的价电子。
每个价电子用一个点表示,因此,单个氢原子将被绘制为带有 H 的一个点,而单个氦原子将被绘制为带有 He 的两个点,依此类推。
表示由共价键连接的两个原子是通过将原子符号彼此靠近绘制,并绘制一条线来表示共享的一对电子。重要的是要注意:单个价电子用点表示,而一对电子用线表示。
例如,共价化合物氟化氢将由 H 符号与 F 符号通过一条线连接表示,F 符号周围有三个对 (六个点)。这条线代表氢和氟共享的两个电子,而六个配对点代表氟剩余的六个价电子。
点结构在说明简单的共价分子方面很有用,但在绘制即使是相对简单的有机分子时,点结构的局限性也会变得明显。点结构无法代表分子的实际物理方向,并且当表示超过三个或四个原子时,它们会变得过于繁琐。
路易斯点结构对于介绍小分子中的共价性和键合的概念很有用,但其他模型类型具有更多能力来传达化学概念。
刘易斯出生于马萨诸塞州韦茅斯,是达特茅斯大学毕业的律师/经纪人的儿子。他 14 岁时就读于内布拉斯加大学,三年后转学到哈佛大学。在最初对经济学表现出兴趣后,吉尔伯特·牛顿·刘易斯首先获得化学学士学位,然后在 1899 年获得化学博士学位。
获得博士学位后,刘易斯在美国和国外 (包括德国和菲律宾) 工作和学习了几年,并且他甚至从 1907 年到 1911 年在麻省理工学院担任教授。然后他继续前往加州大学伯克利分校,以便在 1912 年担任化学学院院长。
1916 年,刘易斯博士提出了共价键由一对共享电子组成的想法。他的化学键合理论得到了欧文·朗缪尔的扩展,并成为莱纳斯·鲍林研究化学键本质的灵感来源。
1923 年,他制定了酸碱反应的电子对理论。在所谓的路易斯酸碱理论中,“路易斯酸”是电子对受体,“路易斯碱”是电子对供体。
1926 年,他创造了“光子”一词来表示辐射能量的最小单位。
刘易斯也是第一个在 1933 年生产出纯净的重水 (重水) 样本的人。通过在欧内斯特·O·劳伦斯的回旋加速器中加速氘核 (氘核),他能够研究原子核的许多特性。
在他职业生涯中,他发表了许多其他主题的文章,并在 70 岁时在伯克利实验室工作时因心脏病发作而去世。他有一个女儿和两个儿子;他的两个儿子后来都成为化学教授。
原子的形式电荷是指如果每条键都是 100% 共价 (非极性) 时,它将具有的电荷。形式电荷是使用一组规则计算的,对于在书写反应机理时说明电子很有用,但它们本身没有物理意义。它们也可用于对同一分子的不同共振结构 (见下文) 进行定性比较,并且通常与原子部分电荷的符号相同,但也有例外。
原子的形式电荷计算为中性原子将具有的价电子数与路易斯结构中“属于”它的电子数之差,其中孤对电子被认为完全属于原子,而共价键中的电子在参与键合的原子之间等分。离子上的形式电荷总和应等于离子上的电荷,中性分子上的形式电荷总和应等于零。
例如,在水合氢离子 H3O+ 中,氧原子在计算形式电荷时有 5 个电子——孤对电子对中的 2 个,以及与氢原子共价键的 3 个。共价键中的另外 3 个电子被认为属于氢原子 (每个一个)。中性氧原子有 6 个价电子 (由于它在元素周期表的第 16 族中);因此,氧原子上的形式电荷为 6 – 5 = +1。中性氢原子有一个电子。由于水合氢离子中的每个氢原子都有一条共价键中的一个电子,因此氢原子上的形式电荷为零。形式电荷之和为 +1,与离子的总电荷相匹配。
- 形式电荷:原子价电子数 - (孤对电子数 + 键中电子数 / 2)
在化学中,分子中原子上的形式电荷 (FC) 定义为
- FC = 原子价电子数 - (该原子上的孤对电子数 + 参与与该原子形成共价键的电子总数 / 2)。
在确定一个分子的正确路易斯结构(或主要的共振结构)时,选择的是使每个原子的形式电荷最小化的结构。
例子
[edit | edit source]- 甲烷中的碳
- 氮在
- 双键氧在
- 单键氧在