有机化学/官能团概述

简介

已知有机化合物的数量非常大。实际上，已知的有机化合物数量远远超过所有其他（无机）化合物，总共约有 700 万种有机化合物。幸运的是，有机化学物质由相对较少的类似部分组成，以不同的方式组合在一起，这使我们能够预测从未见过的化合物如何反应，方法是比较包含相同类型部分的其他分子的已知反应方式。

这些有机分子部分称为官能团。识别官能团并能够根据官能团性质预测反应性是**有机化学的基石之一**。

官能团是**特定的原子、离子或原子团**，具有始终如一的性质。官能团构成了较大分子的一部分。

例如，-OH，即表征醇类的羟基，是一个带有一个氢的氧。它可以在任何数量的不同分子上找到。

正如元素具有独特的性质，官能团也具有特征化学性质。一个分子上的-OH基团往往会以类似的方式反应，尽管可能不完全相同，但与另一个分子上的-OH基团类似。

有机反应通常在官能团处发生，因此了解官能团的反应性将使您能够理解有机化学的许多其他方面。

记忆官能团

不要假设你只要简单地浏览一下官能团就可以继续学习。当你继续阅读文本时，写作将以官能团为基础。假定学生熟悉以下表格中的大多数官能团。在不了解“行话”的情况下讨论化学是不可能的。这就像在没有先学习一些单词的含义的情况下学习法语一样。

学习官能团最简单的方法之一是制作抽认卡。拿一包索引卡，在一面写上官能团的名称，在另一面画出它的化学表示。

现在，这里列出了您应该了解的最重要的官能团。您的初始卡片组至少应包括：烯烃、炔烃、卤代烷烃（或卤代烃）、醇、醛、酮、羧酸、酰氯（或酰氯）、酯、醚、胺、硫醚和硫醇。在您学习完所有这些之后，再添加几张卡片并学习它们。然后添加更多卡片并学习它们。以下列出的每个官能团最终都将在书中讨论。但是上面的列表将为您提供继续学习所需的知识。

不要只是看卡片。说出并写出名称并绘制结构。为了测试自己，尝试浏览卡片并查看名称，然后在纸上绘制它们的结构。然后尝试浏览卡片并查看结构并命名它们。写作是一种很好的帮助您记忆的技术，因为它比简单地阅读更积极。一旦您将上面的最小列表倒背如流，您就可以继续学习了。但不要停止学习这些基团。如果您选择在不学习“行话”的情况下继续学习，那么您将无法理解后续章节的语言。再次使用法语类比，这就像试图忽略学习词汇，然后拿起一本法语小说并期望能够阅读它。

包含...的官能团

在有机化学中，官能团是亚分子结构基序，其特征在于特定的元素组成和连接性，赋予包含它们的分子反应性。

常见的官能团包括

序号	化学类别	基团	公式	图形公式	前缀	后缀	例子
1	酰卤	卤代甲酰基	RCOX		卤代甲酰基-	-酰卤	乙酰氯 （乙酰氯）
2	醇	羟基	OH		羟基-	-醇	甲醇
3	醛	醛	RCHO		氧代-	-醛	乙醛 （乙醛）
4	烷烃	烷基	RHn		烷基-	-烷	甲烷
5	烯烃	烯基	R2C=CR2		烯基-	-烯	乙烯 （乙烯）
6	炔烃	炔基	RC≡CR'		炔基-	-炔	乙炔 （乙炔）
7	酰胺	羧酰胺	RCONR2		羧酰胺-	-酰胺	乙酰胺 （乙酰胺）
8	胺	伯胺	RNH2		氨基-	-胺	甲胺 （甲胺）
		仲胺	R2NH		氨基-	-胺	二甲胺
		叔胺	R3N		氨基-	-胺	三甲胺
		四级铵离子	R4N+		铵基-	-铵	胆碱
9	偶氮化合物	偶氮 （二亚胺）	RN2R'		偶氮-	-二氮烯	甲基橙
10	甲苯衍生物	苄基	RCH2C6H5 RBn		苄基-	1-（取代基）甲苯	苄基溴 （1-溴甲苯）
11	碳酸酯	碳酸酯	ROCOOR			烷基碳酸酯
12	羧酸盐	羧酸盐	RCOO−		羧基-	-酸盐	乙酸钠 （乙酸钠）
13	羧酸	羧基	RCOOH		羧基-	-酸	乙酸 （乙酸）
14	氰酸酯	氰酸酯	ROCN		氰酸酯-	烷基氰酸酯
		硫氰酸酯	RSCN		硫氰酸酯-	烷基硫氰酸酯
15	醚	醚	ROR'		烷氧基-	烷基烷基醚	二乙醚 （乙氧基乙烷）
16	酯	酯	RCOOR'			-酸盐	丁酸乙酯 （丁酸乙酯）
17	卤代烷烃	卤素	RX		卤代-	烷基卤化物	氯乙烷 （乙基氯化物）
18	氢过氧化物（参见有机过氧化物）	氢过氧基	ROOH		氢过氧基-	烷基氢过氧化物	甲乙酮过氧化物
19	亚胺	伯酮亚胺	RC(=NH)R'		亚氨基-	-亚胺
		仲酮亚胺	RC(=NR'')R'		亚氨基-	-亚胺
		伯醛亚胺	RC(=NH)H		亚氨基-	-亚胺
		仲醛亚胺	RC(=NR')H		亚氨基-	-亚胺
20	异氰化物	异氰化物	RNC		异氰基-	烷基异氰化物
21	异氰酸酯	异氰酸酯	RNCO		异氰酸酯-	烷基异氰酸酯
		异硫氰酸酯	RNCS		异硫氰酸酯-	烷基异硫氰酸酯	烯丙基异硫氰酸酯
22	酮	酮	RCOR'		酮基、氧代-	-酮	甲乙酮 （丁酮）
23	腈	腈	RCN		氰基-	烷腈 烷基氰化物	苯甲腈 （苯基氰化物）
24	硝基化合物	硝基	RNO2		硝基-		硝基甲烷
25	亚硝基化合物	亚硝基	RNO		亚硝基-		亚硝基苯
26	过氧化物	过氧基	ROOR		过氧基-	烷基过氧化物	二叔丁基过氧化物
27	苯衍生物	苯基	RC6H5		苯基-	-苯	枯烯 （2-苯基丙烷）
28	膦	膦基	R3P		膦基-	-膦	甲丙膦
29	磷酸二酯	磷酸酯	HOPO(OR)2		磷酸二（取代基）酯	二（取代基）氢磷酸盐	DNA
30	膦酸	膦基	RP(=O)(OH)2		膦基-	取代基膦酸	苄基膦酸
31	磷酸酯	磷酸酯	ROP(=O)(OH)2		磷酰-		甘油醛-3-磷酸
32	吡啶衍生物	吡啶基	RC5H4N		4-吡啶基 （吡啶-4-基） 3-吡啶基 （吡啶-3-基） 2-吡啶基 （吡啶-2-基）	-吡啶	尼古丁
33	硫化物		RSR'			二（取代基）硫化物	二甲基硫化物
34	砜	磺酰基	RSO2R'		磺酰-	二（取代基）砜	二甲基砜 （甲基磺酰甲烷）
35	磺酸	磺基	RSO3H		磺基-	取代基磺酸	苯磺酸
36	亚砜	亚磺酰基	RSOR'		亚磺酰-	二（取代基）亚砜	二苯基亚砜
37	硫醇	巯基	RSH		巯基-，硫烷基-	-硫醇	乙硫醇 （乙基硫醇）

注意：上面的表格改编自维基百科上的官能团表格。

将官能团名称与母体烷烃名称结合起来，可以生成一个强大的系统命名法来命名有机化合物。

官能团的非氢原子总是通过共价键与每个原子结合，也与分子中的其他部分结合。当原子基团主要通过离子力与分子中的其他部分结合时，该基团更准确地称为多原子离子或复杂离子。所有这些都被称为基团，使用的是“基团”一词的含义，早于自由基。

连接到官能团的碳原子之后的第一个碳原子被称为α碳。

含有两个羟基的醇称为二醇。它们既有俗名也有IUPAC命名法。

官能团的记忆技巧

这些是常见的官能团的可能记忆技巧。

元音：记住元音“A”、“E”和“Y”代表烷烃、烯烃和炔烃。烷烃只有单键。烯烃至少有一个双键。炔烃至少有一个三键。“I”、“O”和“U”没有使用。此外，“O”和“U”会导致发音不自然。

醇：在“Alcohol”中寻找“C-O-H”。

醚：醚是 1800 年代使用的麻醉剂。凯洛格博士也生活在同一时期。玉米片是由凯洛格公司制造的。公鸡或公鸡（C-O-C）是玉米片的吉祥物。或者，想想在 O 的“两边”都有 C。

胺：记住“N”代表氮。

醛：这听起来像“阿德莱德”，澳大利亚的城市。澳大利亚位于亚洲岛屿的尽头，醛位于烃链的尽头。“Y”表示 C=O 双键。

酮：想象“K”的斜线形成 C=O 双键。

羧酸：“Box”代表盒装葡萄酒或 C-O-H，即醇。“Y”表示 C=O 双键。

酯：这听起来像“埃斯特尔”，乔治·科斯坦扎的母亲，在电视剧《宋飞正传》中。乔治的昵称是科科或可可。所以想想 O=C-O-C。

酰胺：胺加一个“D”。D 表示双键。