结构生物化学/有机化学/有机官能团/羰基/酮
酮是羰基类化合物中另一个官能团。在酮中,羰基碳与氧形成双键,与两个烷基形成单键,这两个烷基可以相同也可以不同。重要的是这两个“R”基团必须是烷基 - 如果“R”基团是“H”,则它成为醛,如果“R”基团是“OH”,则它成为羧酸,如果“R”基团是“OR”,则它成为酯。
与羰基碳相邻的碳原子是α-碳。类似地,与α-碳相连的氢原子是α-氢原子。
IUPAC 命名法
1. 在官能团优先级方面,酮优先于除羧基和醛之外的所有官能团。如果存在醛或羧酸基团,酮不再是最高优先级,因此,成为氧代前缀。
2. 首先计数包含羰基化合物的最长碳链。根据正常的 IUPAC 规则命名此链。
3. 对链进行编号,使羰基碳具有最低编号。
4. 氧原子在名称中用它所连接的碳原子的编号来表示。
5. 酮的后缀是"-酮",因此烷基链中的"e"被替换为"-酮。"
另一种命名酮的方法也存在,尽管这种方法的使用频率不高。在该命名法中,羰基两侧的两个烷基分别被提及。例如,看看丙-2-酮或 2-丙酮的例子。另一种命名方法是将#2 和 #3 的碳原子作为一个基团,而 #1 作为另一个基团。羰基碳成为较长烷基链的一部分 - 在这个例子中,两者都相同,所以无关紧要。然后分别命名每一边,并在最后加上"酮"。因此,2-丙酮也可以被称为乙基甲基酮。
常用名称
与其他羰基化合物一样,酮在日常用语中也有更常用的俗名。例如丙酮。丙酮的化学式为 C3H6O。IUPAC 名称是丙酮,但通常被称为丙酮。
与其他羰基化合物一样,由于氧原子电负性很强,羰基碳带很大的正电荷。酮的这一特性使它能够进行下面详细介绍的许多反应。
1. 亲核加成 - 亲核加成对酮来说非常常见。由于羰基碳的极性,亲核攻击是酮经常发生的典型反应。因此,羰基碳容易受到其他优良亲核试剂(如氰化物和氢氧根离子)的亲核攻击。亲核试剂上的孤对电子攻击带正电荷的碳,从而使碳和氧之间共享的两个键中的一个移至氧,在此过程中使氧带负电荷。例如,酮和水的反应会产生偕二醇。
2. 格氏试剂 - 酮可以被完全转化,生成另一个官能团。例如,格氏试剂或有机金属试剂将生成叔醇。当然,这是在使用水性后处理之后 - 在这种情况下,水性后处理是酸和水的溶液。使用格氏试剂时,重要的是要记住形成了碳-碳键。