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结构生物化学/核酸/含氮碱基/嘧啶

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什么是嘧啶?

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嘧啶是一种六元杂环有机化合物,由 4 个碳原子和 2 个氮原子组成,分别位于位置 1 和 3。[1] 它是二嗪的三种异构体之一,另外两种是哒嗪(1,2-二嗪)和吡嗪(1,4-二嗪)。[2] 嘧啶是芳香族和平面的。胞嘧啶 (C)、尿嘧啶 (U) 和胸腺嘧啶 (T) 都是嘧啶的例子,每个都有不同的化学基团。嘧啶可以通过位于第一个氮原子上的糖苷键连接到磷酸糖基,例如核糖核苷酸(其在碳-2 位置具有轴向羟基)或脱氧核糖核苷酸(其在 C-2 处具有氢原子),形成核苷酸,核苷酸是核酸(DNA 和 RNA)的单体结构单元。

Pyrimidine. Two of the bases found in DNA, cytosine (C) and thymine (T), and a base found only in RNA, uracil (U), are derivatives of pyrimidine.
嘧啶。DNA 中发现的两个碱基胞嘧啶 (C) 和胸腺嘧啶 (T),以及只在 RNA 中发现的碱基尿嘧啶 (U),都是嘧啶的衍生物。


更正错误:2. 它需要氨基甲酰磷酸合成酶,它位于细胞质中。

嘧啶生物合成

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1. 与嘌呤不同,环首先被合成,然后连接。

2. 它需要氨基甲酰磷酸合成酶,它位于细胞质中。

3. 它还需要一种酶才能使反应进行,但酶应在两个步骤中进行控制

  • 控制反应发生的水平以及转录必须减少
  • 产生反馈抑制水平的嘧啶核苷酸也必须得到控制

4. 然后环闭合。

5. 当环氧化时形成 C-C 键。

胸腺嘧啶碱基
胞嘧啶碱基
尿嘧啶碱基

化学性质

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嘧啶具有与吡啶相似的性质。一个相似之处是,随着环中氮原子数量的增加,环 π 电子变得能量更低,因此亲电芳香取代反应变得更加困难,而亲核芳香取代反应变得更容易。一个例子是 2-氨基嘧啶中氨基被氯取代及其逆反应。嘧啶共振稳定性的降低导致加成和环裂解反应,而不是取代反应。Dimroth 排列就是一个例子。嘧啶的碱性比吡啶弱,嘧啶中的 N-烷基化和 N-氧化也更加困难。

  1. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780128144534000194
  2. https://digitalcommons.unl.edu/cgi/viewcontent.cgi?article=1016&context=physicsuiterwaal
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