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结构生物化学/核酸/含氮碱基/嘌呤

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== 什么是嘌呤? ==

这个名字是由德国化学家埃米尔·费歇尔在 1884 年发明的。嘌呤是一种核苷酸(核苷 + 磷酸基团),它是胺基的,并且是平面、芳香族和杂环的。嘌呤的结构是环己烷(嘧啶基团)和环戊烷(咪唑基团)连接在一起;氮原子位于 1、3、7、9 位。 腺嘌呤(A)和鸟嘌呤(G)是参与构建 DNA 和 RNA 主链的嘌呤的例子。它们也是腺苷二磷酸 (ADP)、三磷酸 (ATP) 和其他酶结构的一部分。嘌呤通过第 9 个氮原子与戊糖形成键。

嘌呤。在 DNA 和 RNA 中发现的两种碱基,腺嘌呤 (A) 和鸟嘌呤 (G),都是嘌呤的衍生物。

6-氨基和2-氨基-6-氧嘌呤

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嘌呤的一种衍生物形式,腺嘌呤 (A),也通常被称为6-氨基嘌呤。6-氨基嘌呤分子包含一个胺基,该胺基连接到第 6 位的碳原子,该碳原子与第 1 位的氮原子双键连接,并与第 5 位的碳原子单键连接。嘌呤的另一种衍生物形式,鸟嘌呤 (G),也称为2-氨基-6-氧嘌呤。2-氨基-6-氧嘌呤包含一个胺基,该胺基连接到第 2 位的碳原子,该碳原子与第 3 位的氮原子双键连接,并与第 1 位的氮原子单键连接。鸟嘌呤在第 6 位也有一个羰基,因此是 6-氧的。

6-氨基嘌呤;腺嘌呤
2-氨基-6-氧嘌呤;鸟嘌呤。箭头指示氢键的方向。

食物中的嘌呤含量

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食物约占血液中尿酸的 30%。常规饮食可能会影响尿酸水平。即使某些食物中的嘌呤含量较低,也会使血液酸性增加。

嘌呤含量最低:0–50 毫克

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茶、咖啡、苏打水、坚果、乳制品、蔬菜、谷物、水果、保鲜食品、糖果

嘌呤含量中等:50–150 毫克

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菠菜、鳄梨、牛肉、火鸡、羊肉、牡蛎、鱼、花生、香肠、鸭子、鸡肉

嘌呤含量高:150–1000 毫克

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肾脏、肝脏、心脏、鱼子酱、扇贝、龙虾、沙丁鱼、泰国鱼露

高嘌呤饮食会导致痛风,一种关节炎,其症状包括剧烈疼痛、发红和肿胀。尿酸是嘌呤分解产生的产物。尿酸会在人的关节中积累,导致炎症和随之而来的疼痛。

两种类型的核苷酸合成嘌呤障碍

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腺苷琥珀酸酶缺乏症

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这会导致由于尿液中琥珀酰腺苷水平过高而导致智力迟钝或心脏病发作。目前还没有治疗方法。

磷酸核糖焦磷酸合成酶超活性

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一种隐性遗传疾病,会导致嘌呤过度产生,从而导致痛风或其他发育障碍。治疗方法可以包括在日常饮食中减少嘌呤。

嘌呤在除 DNA 和 RNA 之外的许多生物分子中具有重要的生化意义,例如 ATP、GTP、环状 AMP、NADH 和辅酶 A。尽管在自然界中没有发现嘌呤,但它可以通过有机合成产生。嘌呤也可以用作神经递质,作用于嘌呤受体(例如,腺苷激活腺苷受体)

许多生物利用代谢途径合成和分解嘌呤。在生物学中,嘌呤以核苷的形式合成,核苷是碱基连接到核糖上的结构。

实验室合成

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除了在嘌呤代谢中体内合成之外,嘌呤也可以人工合成。当甲酰胺在 170°C 的开放容器中加热 28 小时时,会得到嘌呤。

1. 获取甲酰胺样品
2. 在 170-190°C 的油浴中,将甲酰胺在带冷凝器的开放容器中加热 28 小时
3. 通过真空蒸馏去除多余的甲酰胺
4. 用甲醇回流残渣
5. 过滤甲醇溶剂,并通过真空蒸馏去除

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