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结构生物化学/有机化学/酯交换反应方法

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酯交换反应

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这是一种用于制备酯的有机反应。与费歇尔酯化反应(通过羧酸和醇合成酯)不同,酯交换反应方法允许R-取代基在醇和酯之间交换。这可以通过使用酸或碱催化剂来实现。

酸催化酯交换反应

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硫酸、磷酸和盐酸等强酸可用于催化反应。

机理:在酸性条件下,羰基发生质子化,使碳原子带部分正电荷。醇在此处进攻,然后被另一个醇去质子化。形成四面体中间体,由于酸性条件,-OR’基团会被质子化。它会离去并与醇中的R取代基形成新的酯。

碱催化酯交换反应

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碱可以用于催化反应(例如,K2CO3或NaOH)。

机理:在碱性条件下,醇发生去质子化,使之成为强亲核试剂,进攻带部分正电荷的羰基碳。作为对新附着物的响应,电子从双键氧转移到氧上,形成负电荷。为了稳定四面体中间体,孤对电子重新形成并迫使OR’基团离去。剩余的产物是具有新的R-取代基的酯和带负电荷的OR’。

酯交换反应的重要性

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生物柴油是一种酯类产品,可以通过酯交换反应制备。它以甘油三酯和过量的甲醇为原料,生成甲酯和甘油。此过程用于制造生物燃料。然而,由于它存在于食品油中,因此由于食物短缺,它不是大规模生产的最佳方法。它是化石燃料的一种良好替代品,许多快餐店将其食用油转化为可用的生物燃料。

参考文献

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Otera, J;酯交换反应.Chem.Rev.1993. 93,1449-1470 http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/cr00020a004

"生物柴油合成." (n.d.): 1-3. 网页. http://faculty.northseattle.edu/tfurutani/che238_2006/biodiesel.pdf

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