结构生物化学/有机化学/合成
氨基酸的合成对于生命本身至关重要。它们很重要,因为它们是蛋白质的基础,并且是合成更复杂分子(如维生素)所必需的。氨基酸合成是指从其他分子中创建氨基酸的过程。并非所有动物都能合成所有氨基酸。非必需氨基酸是可以合成的氨基酸,而必需氨基酸是需要通过饮食获取的氨基酸。非必需氨基酸是可以在动物体内合成的氨基酸。
氨基酸合成途径分为六类。它们根据其相似的机制或使用相似的酶来合成氨基酸进行分组。这六类是简单反应、支链氨基酸、芳香族氨基酸、苏氨酸/赖氨酸、丝氨酸/甘氨酸和独特途径。
使用Hell-Volhard-Zelinsky溴化反应,可以从丙酸形成外消旋丙氨酸。这可以完成,因为Hell-Volhard-Zelinsky溴化反应允许在丙酸的碳2位添加官能团。通过此反应,亲核试剂可以取代形成的碳2位上的溴。使用氨等亲核试剂,因此可以形成氨基酸丙氨酸。由于Hell-Volhard-Zelinsky溴化反应产生的产率低,因此在制备伯胺时更倾向于Gabriel合成。
Hell-Volhard-Zelinsky溴化反应机制
该反应之后是添加氨,这将取代溴并形成丙氨酸。
形成的2-取代丙二酸酯可以被烷基化,从而可以制备各种取代的氨基酸。
Gabriel合成机制
使用二乙基2-溴丙二酸酯等丙二酸酯可以形成甘氨酸等氨基酸。然而,与上述Gabriel合成中甘氨酸合成的不同之处在于,在第一步之后连接到氮上的基团将被水解形成两个羧酸。然后,一个羧酸基团将被脱羧,并且再次发生水解以裂解酰亚胺基团,这将导致甘氨酸的形成。
该合成基于醛和氰化氢可以发生的氰醇形成。当此反应在氨或氰化铵的存在下与乙醛一起进行时,可以形成氨基酸丙氨酸。
丙氨酸Strecker合成机制
谷氨酸是通过将氨添加到α-酮戊二酸而合成的。
使用谷氨酸,添加另一个氨分子会生成谷氨酰胺。
天冬氨酸是由草酰乙酸和谷氨酸结合而成的。
天冬酰胺可以通过直接将氨添加到天冬氨酸来合成。
有几种方法可以制备丙氨酸。最常见的方法是将谷氨酸中的胺基转移到丙酮酸上。
Vollhardt, Peter (2010) 有机化学结构与功能第六版。ISBN:142920494X