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有机化学/烷烃/立体异构体

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2-溴-3-己醇的立体异构体


立体异构体

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立体异构体 是一种异构体,其中两种分子中的原子顺序相同,但它们在空间中的排列不同。

为了理解这一点,我们需要看一下有机分子如何以及如何不能移动。再次,使用三维模型是可视化这一点的绝佳工具,对于大多数人来说,几乎必不可少才能清楚地掌握这些概念。

对于环烷烃,我们观察到放在环的一侧的基团保持在同一侧。除了非常大的环(13 个以上的碳)外,碳不能绕其轴自由旋转。这意味着一个轴向基团不会移动到赤道位置,反之亦然。

立体异构 是分子中原子排列的形式,其连通性保持不变,但它们在空间中的排列在每种异构体中都不同。

立体异构的两种主要类型是

  • 非对映异构(包括“顺反异构”)
  • 旋光异构(也称为“对映异构”和“手性”)

顺反异构

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主条目: 非对映异构体

当存在双键时,会发生顺反异构,因为涉及的π键阻止该键以单键的方式“扭曲”。一个很好的例子是 1,2-二氯乙烯:C2H2Cl2。考虑下面两个例子

Dichloroethene isomers
二氯乙烯异构体

上面显示的两个分子是-1,2-二氯乙烯和-1,2-二氯乙烯。

这更具体地是一个非对映异构的例子。这两个分子是立体异构体,因为两个碳原子不能相对于彼此旋转,这是由于它们之间π键引起的刚性。因此,它们不是“可重叠”的——它们并不相同,也不能相互取代。然而,异构体不是彼此的镜像,所以它们不是对映异构体;因此它们必须是非对映异构体。

非对映异构体通常具有不同的化学和物理性质,并且可以表现出明显不同的生物活性。

-2-丁烯
-2-丁烯

这些异构体有两种形式;形式。取代氢原子位于不允许旋转的键同一侧的形式称为;氢原子位于键相对侧的形式称为。一个显示顺反异构的小型烃的例子是 2-丁烯。

脂环族化合物也可以显示顺反异构。作为一个由于环结构而导致的几何异构体的例子,考虑 1,2-二氯环己烷

旋光异构

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主条目: 手性

旋光异构体是当存在不对称中心时形成的立体异构体,例如与四个不同的基团键合的碳。对映异构体是两种旋光异构体(即彼此为反射的异构体)。一个异构体中的每个立体中心在另一个异构体中都有相反的构型。

作为彼此对映异构体的化合物具有相同的物理性质,除了它们旋转偏振光的方向以及它们与其他化合物的不同旋光异构体相互作用的方式。

在自然界中,大多数生物化合物,如氨基酸,以单一对映异构体形式存在。因此,化合物的不同对映异构体可能具有明显不同的生物学效应。

当一个分子具有多个不对称来源时,两种旋光异构体可能既不是彼此的完美反射,也不是可重叠的:一些而不是全部立体中心是反转的。这些分子是非对映异构体,而不是对映异构体。非对映异构体很少具有相同的物理性质。

溴氯氟甲烷的两种对映异构体及其关系。

旋光异构是异构体(特别是立体异构体)的一种形式,其中两种不同的异构体在所有方面都相同,除了它们是彼此的非可重叠[1]镜像。旋光异构体被称为手性分子。


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