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鸟嘌呤

鸟嘌呤碱基。NH基团与核苷酸中的糖结合，而其他基团参与与胞嘧啶的氢键结合。

鸟嘌呤是DNA和RNA中发现的五种核碱基之一。鸟嘌呤的化学式为C₅H₅N₅O，是一种平面双环分子。鸟嘌呤有两种形式，酮式和烯醇式。酮式是主要形式。鸟嘌呤与腺嘌呤一样，是嘌呤的衍生物，并通过3个氢键与胞嘧啶结合。胞嘧啶中的氨基是氢键供体，而C2羰基和N3胺是氢键受体。在鸟嘌呤中，C6上的基团充当氢键受体，而N1上的基团和C2上的氨基充当氢键供体。含有鸟嘌呤和核糖的相关核苷被称为鸟苷，而鸟嘌呤与脱氧核糖结合被称为脱氧鸟苷。

鸟嘌呤可以被强酸水解成氨、一氧化碳、二氧化碳和甘氨酸。鸟嘌呤比腺嘌呤更容易氧化，腺嘌呤是核酸中另一种嘌呤衍生物含氮碱基。鸟嘌呤的熔点很高，为350°C，这是由于分子晶体中氧代基团和氨基团之间的分子间氢键。同样由于这种分子间键合，鸟嘌呤在水以及弱酸和弱碱中相对不溶。

DNA碱基对配对

从左边的图像可以看出，鸟嘌呤和胞嘧啶通过三个不同位点的非共价氢键结合在一起。由于胞嘧啶与鸟嘌呤有3个氢键，而腺嘌呤与胸腺嘧啶有2个氢键，因此与AT含量相比，更高的GC含量会导致更高的熔点。有趣的是，沃森和克里克最初假设鸟嘌呤和胞嘧啶通过两个不同位点的氢键结合在一起。

互变异构

鸟嘌呤可能会经历互变异构，通过分子间质子转移在酮式和烯醇式之间相互转化。

杂项

鸟嘌呤也是鱼鳞中发现的白色无定形物质的名称。它用作各种产品的添加剂，例如洗发水、金属漆、模拟珍珠和塑料，提供珍珠光泽的虹彩效果。此外，它还为眼影和指甲油增添闪闪发光的亮泽。这种珍珠光泽是由鸟嘌呤的晶体形式产生的，其为由多个透明层组成的斜方片状晶体，具有高折射率，可以部分反射和透射来自各层的的光。为了提供这种效果，可以通过喷洒、绘画或浸泡来应用它。

参考文献

Berg, Jeremy M. John L. Tymoczko. Lubert Stryer. 生物化学第六版。纽约：W.H. Freeman and Company，2007 年。