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结构生物化学/核酸/含氮碱基/嘌呤/胞嘧啶

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胞嘧啶碱基。NH 基团与核苷酸中的糖键合,其他基团参与与鸟嘌呤的氢键形成。

胞嘧啶

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胞嘧啶 属于 嘧啶 家族,是 DNARNA 中发现的 5 种核苷酸碱基之一。胞嘧啶的分子式为 C4H5N3O。胞嘧啶由一个杂环芳香环、C4 上的一个胺基和 C2 上的一个酮基组成。胞嘧啶与 核糖 结合形成核苷胞苷,与 脱氧核糖 结合形成脱氧胞苷。

核苷:胞苷
脱氧胞苷

该分子具有平面几何形状,胞嘧啶在 DNA 双螺旋中与 鸟嘌呤 形成 3 个氢键。值得注意的是,沃森克里克 最初假设鸟嘌呤和胞嘧啶通过两个不同的位点上的氢键结合在一起。 [1]

胞嘧啶是嘧啶衍生物,具有杂环芳香环,并具有两个取代基。杂环化合物是有机化合物(含有碳),其环结构包含碳,如硫、氧或氮作为环的一部分。芳香性是化学性质,其中不饱和键、孤对电子或空轨道的共轭环表现出比仅通过共轭稳定化预期的更强的稳定化。在有机化学中,取代基是替换烃母链上氢原子的原子或原子团。

在 DNA 和 RNA 中,胞嘧啶与鸟嘌呤配对。然而,它本身并不稳定,可以改变成尿嘧啶。如果 DNA 修复酶(如尿嘧啶糖基化酶)无法修复它,它会通过切割 DNA 中的尿嘧啶来修复它,这会导致点突变。

胞嘧啶还可以通过一种称为 DNA 甲基转移酶的酶甲基化成 5-甲基胞嘧啶。

1894 年,胞嘧啶在小牛胸腺组织水解过程中被发现。胞嘧啶的第一个结构发表在 1903 年,并在同年合成时得到了验证。(哥伦比亚百科全书)


化学活性

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从左边的图片可以看出,鸟嘌呤和胞嘧啶通过三个不同的位点上的非共价 氢键 结合在一起。有趣的是,沃森克里克 最初假设鸟嘌呤和胞嘧啶通过两个不同的位点上的氢键结合在一起。 [1]

胞嘧啶存在于 DNA 和 RNA 中,或作为核苷酸的一部分。当核苷胞苷与三个磷酸基团结合时,它形成胞苷三磷酸 (CTP)。该分子可以作为酶的辅因子,有助于将磷酸转移到将二磷酸腺苷 (ADP) 转换为三磷酸腺苷 (ATP) 以便 ATP 用于化学反应。

在 DNA 和 RNA 中,胞嘧啶通过 3 个氢键与鸟嘌呤结合。然而,这个单元不稳定,可以改变成尿嘧啶。这个过程叫做自发脱氨基作用。如果 DNA 修复酶(如尿嘧啶糖基化酶)无法通过切割 DNA 中的尿嘧啶来修复它,这可能会导致点突变。

互变异构

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胞嘧啶可能会发生互变异构,通过分子间质子转移从氨基功能转换为亚胺功能。

参考文献

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  1. Crick, Francis H. (1953). "核酸的分子结构". 自然. 171: pp. 737-738. {{cite journal}}: |pages= has extra text (help); Unknown parameter |month= ignored (help)

Berg, Jeremy M. John L. Tymoczko. Lubert Stryer. 生物化学第六版。纽约:W.H. Freeman and Company,2007 年。

胞嘧啶。哥伦比亚百科全书,第六版

http://www.worldofmolecules.com/life/cytosine.htm

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