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结构生物化学/核酸/含氮碱基/嘧啶/胸腺嘧啶

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胸腺嘧啶碱基。仅存在于 DNA 中,该分子的 N1 与核苷酸中的糖键合,其他基团参与与腺嘌呤的氢键结合。

胸腺嘧啶

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第 5 个碳,因此胸腺嘧啶的另一个名称是 5-甲基尿嘧啶。尿嘧啶在 RNA 中取代了它的位置,也与腺嘌呤结合。胸腺嘧啶是一个单环平面分子。胸腺嘧啶与脱氧核糖结合生成脱氧胸腺嘧啶,而胸腺嘧啶与核糖结合生成胸腺嘧啶。

胸腺嘧啶与脱氧核糖结合形成核苷脱氧胸腺嘧啶,这与胸腺嘧啶相同。该化合物可以被一、二或三个磷酸基团磷酸化,分别形成胸腺嘧啶单磷酸、二磷酸或三磷酸。

核苷:胸腺嘧啶

胸腺嘧啶是 DNA 最常见突变之一的一部分,这种突变涉及两个相邻的胸腺嘧啶或胞嘧啶。在紫外光的存在下,这可能会形成胸腺嘧啶二聚体,导致 DNA 分子“扭结”,干扰正常功能。

胸腺嘧啶的用途包括癌症治疗,在那里它作为 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 作用的目标。将该化合物替代胸腺嘧啶(在 DNA 中)和尿嘧啶(在 RNA 中)可以抑制正在积极分裂的细胞的 DNA 合成。

胸腺嘧啶是一种作为嘧啶核碱的杂环芳香族有机化合物。杂环化合物是有机化合物(包含碳的化合物),其环结构包含除碳以外的原子,例如硫、氧或氮,作为环的一部分。芳香性是一种化学性质,其中共轭的不饱和键、孤对电子或空轨道表现出比仅由共轭稳定化预期的更强的稳定性。

顾名思义,胸腺嘧啶可以通过在第五个碳上甲基化尿嘧啶来获得。在 DNA 中,胸腺嘧啶 (T) 通过两个氢键与腺嘌呤 (A) 结合,以帮助稳定核酸结构。

胸腺嘧啶与脱氧核糖连接生成核苷脱氧胸腺嘧啶,它与胸腺嘧啶相同。胸腺嘧啶可以通过一、二或三个磷酸基团磷酸化,分别生成 TMP、TDP 或 TTP(胸腺嘧啶单磷酸、二磷酸或三磷酸)。

DNA 的常见突变之一涉及两个相邻的胸腺嘧啶或胞嘧啶,在紫外光的存在下可能会形成胸腺嘧啶二聚体,导致 DNA 分子“扭结”,限制正常功能。

胸腺嘧啶也可能是 5-fu 在癌症治疗中的作用目标。5-fu 可以作为胸腺嘧啶(在 DNA 合成中)或尿嘧啶(在 RNA 合成中)的代谢类似物。用这种类似物替代可以抑制正在积极分裂的细胞的 DNA 合成。

互变异构

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胸腺嘧啶可以通过互变异构,通过分子间质子转移从酮式转变为烯醇式功能。


参考文献

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Al Mahroos, M. 等。“防晒霜使用对紫外线诱导的胸腺嘧啶二聚体的影响”。皮肤病学档案 138: 1480-5, 2002。

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