结构生物化学/有机化学/有机官能团/醛
醛是生物化学中一个重要的官能团，其通式为 RCHO。该式由一个羰基官能团组成，其中碳的两个剩余键用于与氢和 R 官能团结合，R 官能团可以是第二个氢、烷基或芳基。由于醛的中心碳上存在氢，因此它们定义上位于碳链的末端，不像酮，酮定义上位于碳链的中间位置。 [1]
IUPAC 命名系统要求按照以下步骤正确命名含有醛官能团的分子
- 找到包含醛基的最长碳链，将其命名为相应的烷烃。
- 用 -al 替换烷烃的 -e 结尾。
- 由于醛总是位于链的末端，因此它们的羰基碳被标记为 1。
- 命名链中剩余的官能团。
醛的常用名称可以分为两类。第一类是根据羧酸的名称衍生而来，例如甲酸 (HCO2H)，用于命名常见的醛，甲醛 (CH2O)。第二类常用醛名称来自香料，例如 3-苯基-2-丙烯醛，几乎总是被称为肉桂醛。 [2]
醛中的羰基形成一个极性官能团，偶极矩约为 2.5。极性允许形成共振结构，将碳和氧之间的一对共享电子转移到氧原子，从而形成带正电荷的碳正离子和带负电荷的氧原子，如右侧所示。除了这种共振的稳定作用外，羰基氧上的孤对电子也充当氢受体，因此与烃相比，醛的溶解度增加到 0.04g/100mL。醛的羰基碳的极性允许快速、吸热的水加成，甚至更快的、放热的水消除。与普通烯烃相比，醛中氧的存在增加了该基团的碱性。正是这种额外的碱性降低了这些加成/消除反应的过渡态能量，使其发生的速度比烯烃快得多。 [3]
醛可以通过几种方法形成
- 炔烃的反马氏加成水合反应
- 1° 醇的氧化反应
- 二醇裂解
- 烯烃的臭氧化反应
醛是构建更复杂有机分子的重要中间体分子。 [4]
醛在生物化学中的主要作用之一是在碳水化合物中。碳水化合物是最丰富的天然有机化合物，被机体用来储存能量，存在于细胞壁中以支持细胞结构，并构成 RNA 和 DNA 骨架的一部分。碳水化合物在整个机体内发挥关键作用，例如免疫系统将补体蛋白与碳水化合物结合，以发出攻击外来细胞的信号。甘油醛和二羟基丙酮是糖酵解的中间体，D-赤藓糖是碳水化合物代谢的中间体，D-阿拉伯糖存在于细胞壁中，L-阿拉伯糖存在于植物糖蛋白中，D-半乳糖存在于我们喝的牛奶中，等等。 [5]