结构生物化学/有机化学/有机官能团
“官能团”一词几乎只在有机化学中使用。在有机化学中,官能团是分子中的一组特定原子,它们决定了分子的整体反应性和性质。官能团的细微差异,例如醛和酮之间的差异,会导致分子性质和反应性的巨大差异。具有相同官能团的化合物将具有相同类型的反应性,尽管如果分子上存在其他取代基或官能团,则会产生小的偏差。
生命化学中有 7 个重要的官能团:羟基、羰基、羧基、氨基、巯基、磷酸基 和 醛基。
1) 羟基:由一个氢原子与一个氧原子以共价键连接而成。羟基在化学结构中用 -OH 表示,在羟基离子形式中,其化合价为 -1。它存在于醇和羧酸分子中。
2) 羰基:写成共价 C=O 双键。它是一个极性很强的分子,羰基碳可以作为许多反应的反应位点。它存在于醛、酮、酯、酸酐和羧酸中。
3) 羧基:是单价基团 -COOH,由一个羰基连接一个羟基组成。它是羧酸(羧酸)中的主要官能团,其中一个质子可以解离,并导致在两个氧原子之间形成一个强的稳定共振。
4) 氨基:氨基(-NH2)由一个氮原子通过共价键连接两个氢原子,以及一个连接到烷基或另一个杂原子的位置组成。这在氮原子上留下了一个孤对价电子,可用于与另一个原子键合。
5) 巯基:一个含有一个与氢原子键合的硫原子的官能团。通式:-SH。氨基酸半胱氨酸含有一个巯基。它是羟基的硫醇衍生物,可以进行类似的反应。
6) 磷酸基:一个官能团或基团,由磷连接到四个氧(二酯)组成,并带净负电荷,因此表示为 PO4-。磷酸基在生物体中以各种方式发挥作用。首先,它是核苷酸的重要结构骨架成分,核苷酸是 DNA 和 RNA 的基本结构单位。其次,它被用作富含能量的分子(如 ATP)的电子转移成分。第三,它还与参与合成代谢反应(如植物中的光合作用和动物中的脂质合成)的辅酶如 NADP/NADPH 结合。它也是生物膜中磷脂的亲水头部的一部分。
7) 醛基:醛是含有羰基(C=O)的第二种化合物。在醛中,与羰基碳连接的两个基团之一是烷基,而另一个是氢原子。这意味着醛羰基出现在碳原子链的末端(即在糖中,R-CHO 在链的末端,而链内的羰基连接到两个碳则是酮)。它们在暴露于水或存在羟基的情况下可以形成缩醛和半缩醛。当醛基是分子中存在的优先级最高的官能团时,它被命名为烷醛(注意,-e 被删除)。使用的编号方案将是使羰基碳原子具有尽可能低的编号的方案(即编号 1)。其他官能团按此编号方案定位。由于羰基始终位于碳原子编号 1,因此无需指示位置。-CHO 基团可以直接连接到环上也是可能的。如果它是分子中优先级最高的基团,则环是醛的取代基,它被命名为环烷基甲醛或环烷基甲醛(较老的方式是羧醛)。许多化合物在 IUPAC 制定标准命名法规则之前就已被命名。许多这些化合物仍然被称为这些通用名称。
其他常见的官能团包括:[1]
- 卤代烷烃:尽管卤素比烷烃优先级更高,但也可以命名为烷基卤化物。当烷基是简单的烷基时,烷基卤化物命名法最常见。
- 醚:如果两个基团都是简单的烷基,则醚通常命名为烷基烷基醚。如果两个烷基相同,则为二烷基醚。
- 硫醇:一个含硫的有机化合物,具有通式 RSH,其中 R 是另一个元素或基团。
- 烯烃:根名基于包含烯烃单元两端的 C=C 的最长链。对链进行编号以使烯烃单元具有尽可能低的编号。烯烃第一个碳的定位符用于名称中。
- 炔烃:炔烃是氢和碳的有机化合物第三个同系物,其中分子中的原子之间至少有一个三键。
- 芳香族化合物:含有一个或多个苯环的碳氢化合物,这些苯环是苯系化合物所特有的。
- 酸酐:用于制备酯。乙酸乙酯和乙酸丁酯(由丁醇和乙酸酐制备)是硝酸纤维素漆的优良溶剂。高分子量醇的乙酸酯用作塑料和树脂的增塑剂。纤维素和乙酸酐生成乙酸纤维素,用于醋酸纤维人造丝和照相胶片。酸酐与过氧化钠反应生成过氧化物(过氧化乙酰剧烈爆炸),用作聚合反应和卤代烷烃加成到烯烃中的催化剂。在傅克反应中,酸酐与芳香族化合物反应,生成酮类,如苯乙酮。
酸酐与水反应生成母体酸,与醇反应生成酯,与氨反应生成酰胺;与伯胺或仲胺反应,分别生成 N-取代和 N,N-二取代酰胺。
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- 酯:一类与无机盐相对应的有机化合物,由有机酸和醇形成。
- 腈:通常发生亲核加成反应以生成通常会发生进一步反应的产物。腈官能团 C=N 的化学性质与醛和酮的羰基 C=O 非常相似。
- ↑ Schore, Neil E. (2011). 有机化学结构与功能 第 6 版。W. H. Freeman