结构生物化学/有机化学/有机官能团/酰胺
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酰胺官能团由与氮原子相连的羰基组成。在简单的酰胺中，两个氢原子与氮原子相连(-CONH2)，而在更复杂的酰胺中，氮原子与一个或两个脂肪族或芳香族基团相连(-CONR)。
酰胺的命名与羧酸的命名非常相似。对于 IUPAC 命名法，首先命名羧酸，然后去掉“-oic acid”并添加“amide”。例如，丙酸会变成丙酰胺，乙酸会变成乙酰胺。名称的第一部分取决于酰胺连接到的碳链。
与类似的胺不同，酰胺由于氮原子上的孤对电子发生离域，因此不显示可测量的碱性。在正常的胺或-NH2官能团中，氮原子上的孤对电子可以接受氢原子，从而起到碱的作用。但是，在酰胺中，双键碳原子和氧原子之间形成的π键包含几乎平行于氮原子孤对电子的p轨道。这会导致电子对发生离域，并在羰基部分的整个分子中共享。离域降低了酰胺的碱性，因为电子对不与单个原子相关联，从而降低了其吸取质子的强度和集中度。离域也有助于稳定酰胺的整体结构，因此需要更多能量来破坏共享的电子结构。
甲酰胺在室温下为液体，而其他酰胺则保持固体。相对于其尺寸，酰胺具有相对较高的熔点，这是因为-NH2基团中的部分正电性氢原子与另一个电负性氧原子之间存在氢键。每个简单的酰胺都有两个部分正电性的氢原子和氧原子上的两对电子，从而可以形成多个可能的氢键位置。打破这些氢键需要大量的能量，从而提高了酰胺的熔点。
小分子酰胺可溶于水，因为它们可以与水分子形成氢键。大分子酰胺由于其长疏水性碳链而难以溶解。酰胺通常比胺和羧酸溶解度低，因为它们既可以提供又可以接受氢键。
羧酸可用于制备酰胺，方法是在酸中与固体碳酸铵反应形成铵盐。加热后，该盐脱水生成酰胺和水。酰氯（酸氯）会与氨剧烈反应生成氯化铵和酰氯的酰胺。酸酐也会与氨反应生成酰胺，例如乙酸酐与氨反应生成乙酰胺和乙酸铵。
酰胺是由胺和羧酸之间的反应生成的。在这两个分子之间，我们有两个竞争性的亲核试剂，即羧酸分子中醇基的氧原子和胺的氮原子。亲核试剂是一种在反应中向亲电试剂捐赠一对电子的化学物质，从而形成化学键。由于氮原子位于氧原子的左侧，因此氮原子比醇原子具有更好的碱性和亲核性。胺与羧酸之间的反应基于加成和消除反应。虽然这是一个简单易行的反应，但它不是生产酰胺的最有效和最有效的方法。这两种物质之间的反应也包含竞争性酸碱反应，从而生成盐。因此，由于存在竞争性产物，这两种物质之间的加成消除反应并不是分离酰胺的最有效方法。更好的方法是酰卤（活化的羧酸衍生物）与胺之间的反应。用卤素取代羧酸中的羟基会产生一种称为酰卤的反应性分子。由于卤素是电负性最大的原子，因此其存在于分子中会将电子拉离羰基碳原子，从而产生一个亲电位点。当存在亲电位点时，胺的亲核氮原子将很容易与酰卤反应形成酰胺。
步骤 1：亲核氮原子进攻羰基的碳原子，将羰基双键的电子推向氧原子。形成两性离子（氧原子带负电荷，氮原子带正电荷）。
步骤 2：形成有利且更稳定的羰基，将卤素踢出。
步骤 3：卤素返回并从氮原子中去除一个氢原子，形成酰胺和卤化氢，从而消除正电荷。
酰胺的水解可以在酸性和碱性条件下进行。在酸性条件下，稀酸催化的酰胺与水反应生成羧酸和氯化铵。例如，在稀盐酸中加热乙酰胺会生成乙酸和氯化铵。如果在碱性条件下（如氢氧化钠溶液）加热，乙酰胺会生成氨气和乙酸钠盐。
酰胺可以通过与五氧化二磷反应脱水，例如在五氧化二磷存在下加热乙酰胺会生成乙腈，并失去水。霍夫曼降解反应涉及酰胺与溴和氢氧化钠的混合物反应，导致羰基的损失，例如乙酰胺降解生成甲胺。
聚酰胺通常是指由酰胺键连接在一起的聚合物。尼龙是由酰胺链连接的重复碳链组成，而凯夫拉尔是由苯链而不是碳链组成。尼龙是由己二酸和己二胺反应脱水形成的，而凯夫拉尔是由苯二甲酸和二氨基苯反应形成的。尼龙在商业上用于服装、地毯、绳索和轮胎，而凯夫拉尔的高强度重量比使其适用于防弹背心和其他轻质耐用需求。