结构生物化学/有机化学/有机官能团/羰基/酮
酮是羰基的一类官能团。在酮中,羰基碳与一个氧原子形成双键,与两个烷基形成单键,这两个烷基可以相同或不同。重要的是,这两个“R”基团都必须是烷基 - 如果“R”基团是“H”,则它成为醛,如果“R”基团是“OH”,则它成为羧酸,如果“R”基团是“OR”,则它成为酯。
羰基碳旁边的碳原子称为α-碳。以此类推,连接到α-碳上的氢原子称为α-氢原子。
IUPAC命名法
1. 在官能团优先级方面,酮的优先级高于除羧基和醛以外的所有官能团。如果有醛或羧酸基团,酮将不再是最高优先级,因此成为一个氧代-前缀。
2. 首先计算包含羰基化合物的最长碳链。根据正常的IUPAC规则命名此链。
3. 对链进行编号,使羰基碳的编号最小。
4. 氧原子在名称中用它所在的碳的编号表示。
5. 酮的词缀是"-酮",因此烷基链中的"e"被替换为"-酮"。
还有一种命名酮的方法,虽然这种方法不太常用。在这种命名方法中,分别提及羰基两侧的两个烷基。例如,看看丙-2-酮或2-丙酮的例子。另一种命名方法是将#2和#3碳作为一组,#1碳作为另一组。羰基碳成为较长烷基链的一部分 - 在这个例子中,两者等效,所以哪个都无关紧要。然后命名每一侧,并在末尾添加"酮"。因此,2-丙酮也可以称为乙基甲基酮。
常用名称
与其他羰基化合物一样,酮也有更常用于日常语言的常用名称。例如,丙酮。丙酮的化学式为C3H6O。IUPAC名称为丙酮,但通常称为丙酮。
与其他羰基一样,由于氧原子电负性非常强,羰基碳带有较大的正电荷。酮的这一特性使它能够进行许多反应,如下所述
1. 亲核加成 - 亲核加成对酮来说非常常见。由于羰基碳的极性,亲核进攻是酮进行的典型反应。因此,羰基碳容易受到其他优秀的亲核试剂,如氰化物和氢氧根离子的亲核进攻。亲核试剂上的孤对电子进攻带正电的碳,这将碳和氧之间共享的两个键中的一个移动到氧上,在这个过程中使氧具有完全负电荷。例如,酮和水的反应导致生成偕二醇。
2. 格氏试剂 - 酮可以被完全转化,生成另一个官能团。例如,格氏试剂或有机金属试剂将导致生成叔醇。当然,这是在进行水性后处理之后 - 在这种情况下,水性后处理是酸和水的溶液。使用格氏试剂时,请记住会形成碳-碳键。