结构生物化学/碳水化合物/二糖
换句话说,二糖是由两个糖分子组成。它们被称为多糖。
二糖是最简单的多糖,是两个单糖之间缩合反应的产物。二糖是碳水化合物(单糖、二糖、多糖和寡糖)的四种类型之一。
二糖是由两个单糖通过脱水缩合反应连接而成,从而在两个单糖分子之间形成糖苷键 。该反应产生水作为副产物。下图中的糖苷键是α-糖苷键,因为键是在-CH2OH基团的另一侧形成的。
大多数二糖是半缩醛。半缩醛含有可被氧化成羧酸的游离醛。这些被归类为还原糖。例如:麦芽糖、乳糖。
是缩醛的碳水化合物不被氧化,因为它的两个端基碳原子都被固定在糖苷键中。这些被归类为非还原糖。例如:蔗糖。
二糖主要有两种类型:还原性二糖,其中二糖是半缩醛,并含有反应性羰基,它们很容易被氧化成不同的产物。
非还原性二糖,其中糖是缩醛(或缩酮),不能轻易被氧化,因为两个端基碳原子都被固定在糖苷键中,其中组分通过它们的端基中心键合。
糖苷键可以在两个单糖的羟基之间形成。由于键合的不同羟基以及端基碳的α(α)或β(β)位置,导致了不同的二糖,它们是化学和物理性质不同的非对映异构体,具体取决于单糖成分。α-糖苷比β-糖苷更稳定,这是由于端基效应。C-R键具有δ*反键轨道。如果C-R键处于轴向位置,反键δ*会与氧的轨道之一重叠,从而使分子稳定。如果C-R键处于赤道位置,轨道之间就不会重叠,这使得β-糖苷比α-糖苷不稳定。
最常见的二糖是蔗糖、乳糖和麦芽糖。
蔗糖是超市里常见的糖,由植物生产。它是一种由果糖和葡萄糖组成的糖。它是从甘蔗中获得的一种碳水化合物运输形式。
乳糖存在于牛奶中,由β-D-半乳糖和α-D-葡萄糖通过β-1,4-糖苷键连接而成。
麦芽糖是由两个葡萄糖通过缩合反应形成的,形成α-1,4-O-糖苷键。它是重要的生化葡萄糖链系列的第二个成员。麦芽糖可以通过水解分解成两个葡萄糖分子。在生物体中,麦芽糖酶可以非常快地实现这一点。
半乳糖 + 果糖
乳果糖是一种合成(人造)糖,不会被人体吸收,但在结肠中会被分解成吸收结肠水分子的产物,从而使粪便软化。
它主要用于治疗便秘。它也被用于降低肝病患者的血氨水平,因为乳果糖将氨吸收到结肠(从体内排出)。
葡萄糖 + 葡萄糖
海藻糖也称为海藻糖或霉糖。它是一种天然的α-连接二糖,具有极高的水保留性能。
在自然界中,它有助于植物和动物在长时间缺水的情况下生存。
葡萄糖 + 葡萄糖
纤维二糖是纤维素或富含纤维素的材料(如纸或棉花)的水解产物。它由两个β-葡萄糖分子通过β(1→4)键连接而成。
以下是对常见二糖的亚基及其相互连接方式的简要总结。
二糖 | 第一个单元 | 第二个单元 | 键 |
---|---|---|---|
蔗糖 | 葡萄糖 | 果糖 | α(1→2)β |
乳果糖 | 半乳糖 | 果糖 | β(1→4) |
乳糖 | 半乳糖 | 葡萄糖 | β(1→4) |
麦芽糖 | 葡萄糖 | 葡萄糖 | α(1→4) |
海藻糖 | 葡萄糖 | 葡萄糖 | α(1→1)α |
纤维二糖 | 葡萄糖 | 葡萄糖 | β(1→4) |
壳二糖 | 葡糖胺 | 葡糖胺 | β(1→4) |
还有许多其他二糖,尽管它们并不常见,包括异麦芽糖(2个葡萄糖单体)、麦芽糖(1个葡萄糖和1个果糖单体)、蜜二糖(1个半乳糖和1个葡萄糖单体)、木二糖(2个木吡喃糖单体)、槐糖(2个葡萄糖单体)和甘露二糖(2个甘露糖单体)。