结构生物化学/碳水化合物/寡糖
寡糖 是一种碳水化合物聚合物，包含三个到十个 单糖，或简单的糖。它们主要通过O-糖苷键连接在一起，通过缩合反应连接单糖的端基碳原子和其他。它们也可以在特定的环境下形成N-糖苷键。还原糖组分的最小数量比简单糖的总数少一个分子。还原糖可以从端基碳原子上的羟基(-OH 基团)中识别出来。
多个寡糖分子可以通过一个分子端基碳原子上的端基碳原子和另一个寡糖分子上的羟基之间的多个键连接形成 多糖。通过O-糖苷键和N-糖苷键，寡糖可以与脂类发生反应形成 脂多糖 或糖脂。N-连接的寡糖也可以与蛋白质中氨基酸残基的侧链（例如天冬酰胺）发生反应，形成 糖蛋白。糖蛋白不会随机地形成在蛋白质上。糖蛋白通常形成在具有Asn-X-Ser 或 Asn-X-Thr 序列的残基上。然而，并非所有此类残基都会连接到糖分子上。
它们通常通过氮或氧键连接到相容的氨基酸上。已知寡糖存在于糖脂和糖蛋白中。其中一些是由淀粉和纤维素分解得到的，被称为纤维糊精和麦芽糊精。化学标记是寡糖的功能之一，这是因为它们有很大的变化，但存在相似性。例如，血型是由寡糖标记的。'A' 血型有一个寡糖，'B' 血型也有一个。'AB' 血型中存在这两种寡糖标记，而'O' 血型中不存在。输血前需要进行血型检测的原因是，血液中的这些寡糖彼此之间差异足够大，足以被机体的免疫系统攻击。寡糖可以被识别为抗原，免疫系统会将与不匹配的血液中的抗原识别为外来病原体。如果对不匹配血型进行输血，会导致凝血和严重疾病，最终导致死亡。然而，AB 型血包含所有可能的寡糖组合（A 或 B），而 O 型血没有标记，因此 AB 型血携带者通常被称为万能受血者。而 O 型血携带者只能接受来自其他 O 型血供体的输血，这些供体在红细胞中不含任何寡糖。
半乳寡糖是通过乳糖的酶促转化合成的。它由连续的转半乳糖基化反应产生的半乳糖基链组成，聚合度范围从 2 到 8 个单体单元。众所周知，这些新型益生元在改善肠道健康方面发挥着重要作用，通过维持有益和平衡的肠道菌群。如今，许多婴儿配方奶粉公司在他们的配方奶粉中添加了半乳寡糖。
人乳寡糖是复杂的糖类，存在于母乳中。母乳是婴儿饮食中最重要的因素之一，它包含一组最复杂的寡糖，被称为人乳寡糖 (HMO)。它们存在于三、四、五甚至六个链糖中。例如，一些 HMO 包括棉子糖、2'-岩藻糖基-乳糖、3'-岩藻糖基-乳糖、3'-唾液酸基-乳糖、6'-唾液酸基-乳糖和乳-N-四糖。这些 HMO 在大小、结构和特定连接方面有所不同。迄今为止，已鉴定出超过 150 种不同的人乳寡糖结构。此外，这些 HMO 在结构、酸度和功能方面也存在差异。人乳寡糖的主链是二糖乳糖，由半乳糖和葡萄糖糖连接形成。HMO 的最终结构取决于主链乳糖是否被岩藻糖基化或唾液酸基化，以及是否处于 β 或 α 型构象，或处于不同的碳原子位置。例如，2'-岩藻糖基-乳糖在乳糖的葡萄糖单糖的 α-1-3 位点有一个岩藻糖基团。唾液酸基化是指添加唾液酸基团并形成酸性 HMO。
当存在蛋白质 α-乳清蛋白（也称为 LALBA）时，酶 β-1,4-半乳糖基转移酶的功能会发生改变，因此它将半乳糖连接到葡萄糖糖上，形成乳糖。人乳寡糖是由乳糖糖形成的，但这种转化的确切机制尚不清楚。HMO 仅在女性哺乳时产生，并在乳腺中形成。
初乳，即女性在分娩前后几天分泌的液体，已知含有最高浓度的 HMO，这因人而异，但介于每升 20-30 克之间。与其他初乳相比，初乳含有更多酸性 HMO。成熟的母乳中 HMO 的含量明显减少，约为每升 10 克。因此，早产儿喂食的母乳中 HMO 的含量比足月产后 37 周出生的婴儿高，因为母乳还没有成熟。
虽然许多医疗专业人员认为母乳比 HIV 阳性母亲喂食的婴儿配方奶粉更健康，但最近的研究发现（来源是什么？）提出了一个问题。研究表明，母乳中存在一种特定的糖类，3'-唾液酸基-乳糖，已发现会增加 HIV 阴性婴儿感染其 HIV 阳性母亲的 HIV 的风险。然而，在约 150 种不同的 HMO 中，3'-唾液酸基-乳糖是唯一对婴儿有负面影响的 HMO，而其他 5 种 HMO 被确定对婴儿有积极影响。喂食含有这 5 种糖类的母乳的新生儿比喝不含这些糖类的母乳的新生儿活得更久。随着对 HMO 对婴儿影响的更多研究，这些发现可以应用于婴儿配方奶粉研究。由于婴儿配方奶粉中只含有少量复杂寡糖，而不是 HMO，因此可以进行研究以确定是否有益的 HMO 可以安全地添加到婴儿配方奶粉中，并对新生儿产生同样的积极影响。此外，母乳中含有高浓度 3'-唾液酸基-乳糖的女性可以选择给新生儿喂食婴儿配方奶粉，而不是母乳。总的来说，母乳比婴儿配方奶粉更适合喂养新生儿。研究强烈表明，HMO 可以降低新生儿呼吸道、泌尿生殖道和胃肠道感染的可能性。
HMO 可以从母乳中成功分离出来。首先，母乳必须进行巴氏消毒以杀死任何细菌。然后，母乳经过离心分离以将脂类从水相中分离出来。之后，蛋白质可以形成沉淀物，然后去除。最后，剩下的就是糖类，可以通过凝胶渗透层析分离，该方法根据糖类的质量分离糖类。这是尺寸排阻层析的一个例子，它使用有机溶剂洗脱糖类。
- Bode, Lars. "人类母乳寡糖结构、代谢和功能的最新进展1." 《营养学杂志》136.8 (2006): 2127-130. 网页. 2012年10月26日.
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- www.bodelab.com