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结构生物化学/核酸/含氮碱基/嘧啶/胞嘧啶

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胞嘧啶碱基。NH 基团与核苷酸中的糖键合,而其他基团参与与鸟嘌呤的氢键。

胞嘧啶

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胞嘧啶嘧啶 家族的一部分,是 DNARNA 中发现的 5 种核苷酸碱基之一。胞嘧啶的分子式为 C4H5N3O。胞嘧啶由一个杂环芳香环、C4 上的胺基和 C2 上的酮基组成。胞嘧啶与核糖 结合形成核苷胞苷,与脱氧核糖 结合形成脱氧胞苷。

核苷:胞苷
脱氧胞苷

该分子具有平面几何形状,胞嘧啶在DNA 双螺旋中与鸟嘌呤 形成 3 个氢键。有趣的是,沃森克里克 最初假设鸟嘌呤和胞嘧啶通过两个不同位点的氢键结合在一起。[1]

1894 年,胞嘧啶被发现是由小牛胸腺组织水解得到的。胞嘧啶的第一个结构发表在 1903 年,并且在同年合成时得到了验证。(哥伦比亚百科全书)


化学活性

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从左侧的图像可以看出,鸟嘌呤和胞嘧啶通过三个不同位点的非共价氢键 结合在一起。一个有趣的发现是,沃森克里克 最初假设鸟嘌呤和胞嘧啶通过两个不同位点的氢键结合在一起。[1]

胞嘧啶存在于 DNA 和 RNA 中,或者作为核苷酸的一部分存在。当核苷胞苷与三个磷酸基团结合时,它会形成胞苷三磷酸 (CTP)。这种分子可以作为酶的辅助因子,帮助将磷酸转移到将二磷酸腺苷 (ADP) 转换为三磷酸腺苷 (ATP),从而为化学反应准备 ATP。

在 DNA 和 RNA 中,胞嘧啶通过 3 个氢键与鸟嘌呤结合。但是,这种单元不稳定,可以转变为尿嘧啶。这个过程被称为自发脱氨。如果 DNA 修复酶(如尿嘧啶糖基化酶)没有通过裂解 DNA 中的尿嘧啶来修复它,则可能会导致点突变。

互变异构

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胞嘧啶可能会发生互变异构,通过分子间质子转移从氨基功能转变为亚氨基功能。

参考文献

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  1. Crick, Francis H. (1953). "核酸的分子结构". 自然. 171: pp. 737-738. {{cite journal}}: |pages= has extra text (help); Unknown parameter |month= ignored (help)

Berg, Jeremy M. John L. Tymoczko. Lubert Stryer. 生化第六版。纽约:W.H. Freeman and Company,2007 年。

胞嘧啶。哥伦比亚百科全书,第六版

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