结构生物化学/有机化学/有机官能团/羰基/醛

醛是羰基化合物中的一种官能团。醛是指含有末端碳原子的化合物，该碳原子与任意通式为“R”的基团相连，与一个氧原子形成双键，并与一个氢原子形成单键。“R”基团通常是简单的脂肪链。当“R”基团为氢原子时，所得醛是最简单的醛，称为甲醛。

与氧原子形成双键的碳原子被称为α-碳原子。因此，与该碳原子相连的氢原子被称为α-氢原子。由于羰基氧原子的共振稳定作用，该氢原子酸性更强，其pKa值约为17。当然，该pKa值会随着与碳原子相连的“R”基团的变化而变化。

命名法

命名醛时，使用IUPAC规则。对于一些醛，使用它们的俗名更容易。

IUPAC规则：
1. 羰基碳原子被指定为碳原子#1。
2. 包括羰基碳原子在内的最长烷烃链被指定，并根据正常的烷烃规则命名。
3. 醛的词尾是“-al”。烷烃链中的“e”被替换为“-al”，以表示该分子是醛。
4. 例外情况：如果醛的羰基碳原子是环的一部分，那么该化合物现在是一个环烷烃甲醛。与醛相连的环上的碳原子现在是碳原子#1。
5. 醛比醇官能团优先级更高。
6. 如果醛是取代基，因为存在多个羰基，则具有较长烷烃链的羰基优先，而另一个羰基的存在则用“-oxo”表示。

一些常用的名称

File:37.gif

苯甲醛。

在某些情况下，醛可以通过去除词尾并用“醛”替换来命名。例如
HCHO被称为甲醛。
CH₃CHO被称为乙醛。
C₆H₅CHO被称为苯甲醛。

反应性

与所有羰基化合物一样，醛中的羰基碳原子由于电负性原子而带正电荷。因此，羰基碳原子是亲电试剂。

亲核进攻：由于羰基碳原子的极性，亲核进攻是醛发生的一般反应。因此，该碳原子会受到其他优秀的亲核试剂（如氰化物离子和氢氧根离子）的亲核进攻。在亲核进攻中，亲核试剂上的孤对电子会攻击带正电荷的碳原子，使碳原子和氧原子之间共用的两个键中的一个转移到氧原子。现在氧原子带有完整的负电荷。该氧原子可以用酸处理，得到醇。

醛的还原和氧化
1. 醛可以用硼氢化钠和氢化铝锂等还原剂还原为伯醇。例如，乙醛可以用这两种还原剂之一还原为乙醇。
2. 醛还可以用高锰酸盐或一氧化氮等氧化剂氧化为羧酸。